上海高二化学教材——丙烯.ppt

石油化工的 龙头 乙烯,18世纪以前，化工生产均为作坊式手工工艺，像早期的制陶、酿造、冶炼等。 18世纪初期建成了第一个典型的化工厂，即以含硫矿石和硝石为原料的铅室法硫酸厂。自20世纪初期以来，石油和天然气得到大量开采和利用，向人类提供了各种燃料和丰富的化工原料。1920年，美国新泽西标准石油公司采用了C埃利斯发明的丙烯（来自炼厂气）水合制异丙醇工艺进行生产，标志了石油化工的兴起。在20世纪40年代，管式炉裂解烃类工艺和临氢重整工艺开发成功，使有机化工基本原料如乙烯等低碳烯烃和苯等芳烃有了丰富、廉价的来源。因而，石油化工突飞猛进地发展起来，很快便取代了煤在有机化工中的统治地位。,石油化工的兴起,石油化工的兴起,1913年德国哈柏法合成氨投产，该工艺在高温、高压、气体循环下实现。 1916年实现了氨氧化制硝酸。 1920年美国建立了用炼厂气中丙烯水合制异丙醇-第一个石油化学品。 1923年，美国联合碳化学公司在查尔斯顿建立了第一个以乙烷和丙烷裂解生产乙烯的石油化工厂，打开乙烯为原料石油化工生产的序幕。,石油化工的兴起,1941年：开始了从石油轻质馏分催化重整制取芳烃的新工艺。同年，从烃类裂解气体中分离出合成橡胶的重要中间体丁二烯。 20世纪30年代炼油工业发展迅速，热裂化和催化裂化分别工业化，同时生产出更多的烯烃。 生产乙烯的同时，联产丙烯、C4烃、芳烃（苯、甲苯、二甲苯。 石油化学工业：由乙烯、丙烯、丁烯、苯、甲苯、二甲苯等加工为一系列下游产品。,石油化工的兴起 -石油化工中合成树脂与纤维工业,1928年： 生产了第一个无色树脂（脲醛树脂） 30年代： 本体聚合法生产苯乙烯成功；有机玻璃，聚氯乙烯；低密度聚乙烯。 高分子合成纤维发展要晚一些。 1922年人造纤维产量已超过真丝纤维。 1939年美国杜邦公司实现聚酰胺66纤维的工业化。 1941、1946年德国分别进行聚酰胺6纤维、聚氨乙烯纤维的工业化生产。 1950年以后，聚乙烯醇纤维、聚丙烯腈纤维、聚酯纤维等合成纤维相继工业化。基本上也配齐了合成纤维的品种。,石油化工的兴起 -石油化工中合成橡胶的工业,1931年美国杜邦公司小批量生产了氯丁橡胶，苏联建成了万吨级丁纳橡胶生产装置，同一时期德国也生产了丁纳橡胶， 1935年德国法本公司开始生产丁晴橡胶，1937年又建成了丁苯橡胶装置。 第二次世界大战中，由于战争的急需及天然橡胶产地被封，促进了合成橡胶，不但产量飞速增加，还使气密性极好的丁基橡胶工业化，促成了多种特殊橡胶（硅橡胶、聚氨酯橡胶）的生产。至此合成橡胶的品种也基本齐备。,石油化工的兴起-石油化工中精细化学品工业,在石油化学工业发展大吨位产品后，人们也开始注意发展产量小加附加值的精细化学品 发明了活性染料，增强了染料与纤维的结合，为对合成纤维染色，发明了专用性的染料，例如用于涤纶的分散染料，用于晴纶的阳离子染料， 农药：40年代发明有机氯农药DDT后，又开发出一系列的有机氯、有机磷杀虫剂。 医药：1928年发现青霉素，开辟了抗菌素药物的新领域。 涂料：摆脱天然油漆的传统，改用合成树脂。,石油化工的兴起-石油化工中规模的大型化,20世纪60年代，化学工业更重视规模的大型化。 1963年美国凯洛格公司设计建设第一套日产540t合成氨单系列装置，是化学工业生产装置大型化的标志。 现代石油化工装置越来越大型化。,我国乙烯工业产量发展,一、石油的炼制方法,1、石油的分馏：,利用含碳数不同（相对分子质量不同）的烃， 沸点不同，加热使不同成分的烃分离开来。,2、热裂化和催化裂化：用石油分馏产品为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。,一、石油的炼制方法,目的：提高汽油等轻质油的产量,石蜡的催化裂化,3、裂解：深度裂化,一、石油的炼制方法,目的：不饱和的气态烃， 产物主要是：乙烯、丙烯等气态短链烃。 目前是生产乙烯的主要方法。,烷烃,烷烃,烯烃,乙 烯,二、乙烯的分子结构,分子式:,结构简式：,电子式：,C2H4,结构式：,CH2=CH2,乙烯与乙烷结构的对比,2C和6H不在同一平面上,2C和4H在同一平面上,不饱和烃：,烯烃：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃 叫做烯烃。,分子中含有C=C或CC的烃，其中所含的H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H原子数。,三、乙烯的实验室制法,实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物，使乙醇分解来制取乙烯（CH2=CH2）。,思考以下问题： 1、由乙醇变成乙烯，从分子组成的角度看，还应有什么产物？,2、要从乙醇分子中去掉一个水分子，应选用什么试剂？它在反应中起了什么作用？用量又如何呢？,反应的过程为：,浓H2SO4,+,H2O,CH3CH2OH CH2=CH2+H2O,浓H2SO4,制备时需注意的问题：,反应装置及收集方法：,170C,170C,装置类型：,（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂、吸水剂。 浓硫酸与乙醇的体积比为3：1，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。 （2）对反应温度的要求：170以下及170 以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升至170并保持恒温。 140 时 分子间脱水生成乙醚和水 ； 170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。,（3）为了防止溶液剧烈沸腾，需要在混合液中加入少量的碎瓷片。,（5）气体的净化：,（4）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下！,练习：,实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。,I,II,IIII,IV,如图上所示，I、装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。 I ， ， ， 。 A品红溶液 BNaOH溶液 C浓H2SO4 D酸性KMnO4溶液 能说明二氧化硫气体存在的现象是 。 使用装置的目的是 。 使用装置的目的是 。 确证含有乙烯的现象是 。,A,D,A,B,I中品红褪色,除去SO2,验证SO2是否除净,IV中紫色KMnO4褪色,1、氧化反应,(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色,(1)、燃烧,明亮火焰,少量黑烟.,四、乙烯的化学性质,如何鉴别乙烯和甲烷两种气体?,方法一：通入溴水中,方法二：通入酸性高锰酸钾溶液中,方法三： 燃烧观察火焰的颜色,哪个稳定？,C-C单键的键长：1.5410-10m, 键能：345.6 kJmol-1 C=C 双键的键长：1.3310-10m ，键能：610.9kJmol-1,（小于单键的两倍） 从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼,乙烯与溴水反应,有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。 加 成 反 应,CH3CH3,2.加成反应,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,（X2、H2、HX、H2O）,CH2 = CH2,？,+ CH2 = CH2,+ CH2 = CH2,+ ,+ CH2 = CH2,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成为相对分子质量很大的化合物的反应。 聚合反应,（3）聚合反应,加聚反应,单体,链节,聚合度,(加聚反应),乙烯可用作催熟剂,五、乙烯的用途,重要化工原料：乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平 植物生长调节剂：催熟剂,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。,1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（ ） A乙烯分子里含有C=C双键； B乙烯分子里所有的原子共平面； C乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中 CC单键的键长相等。 D乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。,C,课堂练习,2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ ） A.通入氯气后进行光照 B.通入溴水 C.通入澄清的石灰水 D.点燃 E.酸性高锰酸钾溶液,B,课堂练习,3、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液,AB,课堂练习,烯烃的命名,1. 系统命名法：同烷烃类似。 选主链：选含有双键的碳链作为主链； 编号：从距离双键最近的一端开始编号； 书写：把双键中碳原子位号较小的编号写在名称“烯”的前面。,例如：,3，3-二甲基-1-丁烯,3-丙基-1-己烯,二、烯烃 二烯烃,1、烯烃,CH3CH= CH2 + Br2 CH3CH= CH2 + H2 CH3CH = CH2 + HCl,加成反应,氧化反应,加聚反应, CH3CHBrCH2Br,（1）通式：CnH2n (n2),（2）烯烃同系物依次相差一个CH2原子团，物理性 质随着碳原子数的增加而发生有规律的递变 （如状态由气液固，熔沸点逐渐升高）,（3 ）烯烃的化学性质与乙烯相似，如都能起加成 反应、氧化反应、聚合反应。,2、 二烯烃,（1）概念：分子里含有两个双键的链烃叫做二 烯烃。,（2）通式：CnH2n-2 (n4),（3）重要的二烯烃：,（4）二烯烃也能发生加成、聚合反应,1,2-加成