有机化学4有机化合物的物理性质.ppt

第4章 有机化合物的物理性质（2学时）,4.1 分子间作用力 4.2 有机化合物的物理性质 4.2.1 有机化合物的沸点 4.2.2 有机化合物的熔点 4.2.3 有机化合物的溶解度 4.2.4 相对密度 4.2.5 折光率 4.3 常见有机化合物的物理性质和物理常数,本章作业：p111页，4-1； p112页， 4-2；4-3,分子间作用力,有机化合物的物理性质主要受分子间作用力的影响,色散力,氢键,静电力,4.1 分子间作用力,4. 1 分子间作用力,色散力,色散力 当非极性分子在一起时，由于分子中电荷分布不均匀，在运动中产生的瞬时偶极距，瞬时偶极距间的相互作用称为色散力。 影响色散力的因素 分子的极化率 分子的接触表面-分子量，碳原子之间的连接方式 色散力的存在和特点 极性和非极性分子中 色散力没有方向性和饱和性,4. 1 分子间作用力,静电力：极性分子偶极距间的相互作用力 静电力只存在于极性分子中,影响静电力的主要因素： 分子的偶极矩越大，分子间的静电力也越大。 静电力对有机化合物物理性质的影响： 分子间的静电相互作用使分子发生定向排列，使化合物的沸点、熔点升高。,静电力,4. 1 分子间作用力,氢键的产生： 当氢原子与电负性很强、原子半径很小、负电荷比较集中的原子-F O N相连时，与这些原子的非共用电子对产生静电的吸引作用而形成氢键,氢键具有饱和性和方向性。,氢键的特点,氢键对分子的物理及化学性质起着重要的作用,1 对熔沸点的影响-分子间氢键能使沸点升高，常使熔点升高； 2 对溶解度的影响-如果溶质和溶剂间形成氢键，溶解度大幅提高； 3 对化合物光谱的影响-氢键几乎能改变所有光谱中的谱峰位置； 4 对化学性质的影响-分子内氢键能改变多种化学性质。,氢键,醇羟基： 游离态 二聚体 多聚体 36003640cm-1 35003600cm-1 32003400cm-1,氢键对有机化合物红外光谱的影响,二. 分子间作用力对有机化合物沸点的影响：,1 分子如果通过氢键结合成缔合体，则沸点明显升高。 2 极性越大，沸点越高； 氯乙烷（12.3 C），正丁烷（-0.5 C） 3 如分子极性相同，分子量越大沸点越高； 正丁烷（-0.5C），正戊烷（36.1 C） 4 如分子极性相同，分子量也相近，则分子间接触面积越大沸点越高； 正戊烷（36.1 C），异戊烷（27.9 C），新戊烷（9.5 C） 5 能够形成分子内氢键的分子的沸点往往比相对应异构体的沸点低。,4.2.1 有机化合物的沸点,一. 沸点-在一定压力下液体沸腾时的温度。,4.2 有机化合物的物理性质,4.2.1 有机化合物的沸点,4.2 有机化合物的物理性质,分子内氢键对沸点的影响,245 ,281 ,三 有机化合物沸点变化规律:,1 一般来讲，不同类型有机物沸点高低顺序为： 酰胺羧酸（双分子締合的二聚体）硝基化合物 近分子量的醇近分子量的醛酮同碳数的酯近分子量炔同碳数烯同碳数烷烃 2 相同类型有机物沸点高低规律： （1）同系物沸点随分子量增大而升高 （2）同碳异构体中: 直链支链,4.2.1 有机化合物的沸点,正戊烷（36.1 C），异戊烷（27.9 C），新戊烷（9.5 C）,4.2.2 有机化合物的熔点 一 熔点-常压下固体变为液体时的温度,有机化合物的熔点低于离子型化合物 二 分子间作用力对有机化合物熔点的影响,氢键 分子的极性 相对分子质量的大小 分子在晶格中的排列-非极性分子,三 有机化合物熔点变化规律,C=C,Cl,Cl,H,H,C=C,Cl,Cl,H,H,bp 60.5 47.7 mp -80.5 -49.8,4.2.3 有机化合物的物理状态,4.2.4 有机化合物的溶解性,一 溶剂的分类：,非极性溶剂：烃类，芳烃类，醚类，卤代烃等,极性溶剂,极性质子溶剂：水，醇，胺，酸,极性非质子溶剂：丙酮，乙腈，DMSO，DMF,溶剂,4.2.4 有机化合物的溶解性,常见溶剂的介电常数,H2O (水) 78.5 HCOOH (甲酸) 58.5 HCON(CH3)2 (N,N-二甲基甲酰胺)36.7 CH3OH (甲醇) 32.7 C2H5OH (乙醇) 24.5 CH3COCH3 (丙酮) 20.7 n-C6H13OH （正己醇）13.3 CH3COOH (乙酸或醋酸) 6.15 C6H6 (苯) 2.28 CCl4 (四氯化碳) 2.24 n-C6H14 （正己烷）1.88,判断溶剂极性: 15，极性溶剂， 15， 非极性溶剂,二 溶解的过程,1 离子型化合物 形成水合离子 2 非离子化合物 相似相溶原理,相似相溶-普遍的经验规律,氢键对溶解度的影响 有机化合物在水中的溶解性与有机物分子和水分子间能否形成氢键有关,4. 2.5 相对密度,相对密度-单位体积物质与同体积的水在一定温度时的质量比例 影响相对密度的因素-单位体积中的原子数目和原子种类-分子间作用力,习题,1、下列化合物沸点由大到小的顺序正确的是： a. 乙醇； b. 正丙醇； c. 甲乙醚； d. 丙酸 A、dacb； B、dbac； C、badc； D、bcda,（ B ）,2、下列有机化合物在水中溶解度由大到小的顺序正确的是： a. 正丁烷 b. 1,3 丙二醇 c. 1丁醇 d. 乙醚 A、adcb； B、bcda； C、bdca； D、cbad,3、下列化合物酸性由大到小的顺序正确的是： a. 苯磺酸； b. 对硝基苯甲酸； c. 苯甲酸； d. 苯酚 A、abcd； B、cadb； C、dbca； D、acdb,（ B ）,（ A ）,4、下列化合物碱性由大到小的顺序正确的是： a. 苯胺 b. 乙胺 c. 乙酰苯胺 d. 氨 A、abdc； B、bdac； C、bacd； D、cadb,（ B ）,习题,5下列化合物沸点最高的为 a. 辛烷 b. 2,2,3,3四甲基丁烷 c. 2,3二甲基戊烷 d. 2甲基己烷,（a）,6. 理论上判断，下列化合物沸点从高到低的顺序应为 (1). 对苯二酚 (2) 甲苯 (3) 对氯苯酚 (4) 苯甲醚 A. (1) (3) (4) (2) B. (1) (3)(2) (4) C. (2) (4) (3) (1) D. (2) (1) (