《醚和环氧化合物》PPT课件.ppt

本学期课程安排：,第一第八周：理论课教学时间（教203）； 第10、11、12、13、14、15、17章。第12章结束后期中考试，期中考试与期末考试在总成绩中的权重：30/50。平时成绩20分。 授课时间：第一第八周 周一：67节 周三：34节,期中考试时间：3月14或15号； 理论课考试时间：待定（四月25？26？）。 第二第九周：实验课教学时间； 实验课时间：双周周三下午：高071 双周周四下午：高073 单周周三下午：高072 单周周四下午：高074,实验内容,1）乙酸正丁酯的制备（实验五） 2）乙酰苯胺的制备（微型） （实验七） 3）肉桂酸的制备 （实验六） 4）3丁酮酸乙酯的制备及分析（微型） （实验九）,至今我们已学过的基础有机化学基本内容： 烷烃 、烯烃、 炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、立体化学。 本学期内容： 醚、环氧化合物、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、二羰基化合物、有机含氮化合物、杂环化合物。,有 机 化 学 第九章 醚和环氧化合物（3课时）,醚：水分子中的两个氢原子都被烃基取代的衍生物。或醇中羟基氢原子被烃基取代后得到的衍生物。C-O-C称为醚键，是醚的官能团。 环氧化合物：脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物。,主要内容： * 1.醚和环氧化合物的命名 2.醚和环氧化合物的结构 * 3.醚和环氧化合物的制备 * 4.醚和环氧化合物的性质、种类、用途 5.冠醚,第一节 醚和环氧化合物的命名,（一）醚的命名 A：混醚，按烃基命名。命名时，较优基团放在后面。若其中一个烃基是芳基，则将芳基放在前面。如：,甲基叔丁基醚,乙基乙烯基醚,苯乙醚,B：单醚 C：复杂醚：将烷氧基看成取代基。如：,二乙烯基醚,D：环醚一般称“环氧某烷”，或按杂环命名。如：,二噁烷,第二节 醚和环氧化合物的结构,1）醚的结构 2）环氧化合物的结构,第二节 醚和环氧化合物的制备,A：醇脱水,*该方法不适合合成混醚。但：,用途：实验室合成乙基(或甲基)叔丁基醚； 工业生产环氧乙烷（只适用于环氧乙烷的合成）,B：Williamson合成合成混醚的重要方法。如：,*不能用叔卤代烷，以减少消除； 芳基烷基醚的合成总是用酚钠。,例:合成CH3CH2OC(CH3)3,相转移催化剂和微波照射能促进这类反应。,相转移催化剂,C：烯烃的烷氧汞化脱汞法(P97) *该反应不能合成二叔烷基醚。不对称烯烃加醇时，符合马氏规则。如:,D：乙烯基醚的合成 *CH2=CH-OH 不存在 *CH2=CH-X 难被亲核试剂进攻,D：乙烯基醚的合成（P98) *CH2=CH-OH 不存在 *CH2=CH-X 难被亲核试剂进攻,（三）醚的性质（自学物理性质）,化学性质： 醚很稳定，一般不与碱、氧化剂、还原剂发生反应。也不与金属钠反应。为实验室中常用的惰性溶剂。但由于醚键氧原子具有孤电子对,是弱碱,所以其主要化学性质有： A: 形成 盐,B: 醚键的断裂（酸催化）,碘代丙烷,反应活性：HIHBrHCl,用途： 1、鉴定甲基醚 （Zeisel测定法）,伯烷基醚按SN2机理断裂， 叔烷基醚按SN1机理断裂， 芳基烷基醚总是烷氧键断裂。,用途: 1.有机合成 2.醇羟基保护,C: 环氧化合物醚键的断裂 一、酸催化,二、碱催化,D:过氧化物的生成,(A)淀粉-碘化钾试纸蓝色 (B)加入FeSO4和KCNS溶液红色,* 如何检验醚中是否已产生过氧化物?,* 如何除去过氧化物?,(A)加入Na2SO3或FeSO4振荡； (B)储藏醚类化合物时,加入少许金属钠或铁屑；,E: Claisen重排：苯基烯丙基醚及其类似的化合物在加热条件下，发生分子内重排生成邻烯丙基苯酚（或其它取代苯酚）的反应。,Claisen重排机理：周环反应,F： 环氧乙烷的制备与性质 制备:1.乙烯直接氧化(工业方法) 2.烯烃次卤酸化(工业方法)碱熔 3.烯烃过氧酸氧化(工业方法; 立体专一),性质:合成二甘醇,三甘醇,聚乙二醇,三乙醇胺的合成,环氧化合物的典型反应,1)酸催化开环:亲核试剂进攻取代较多的环氧烷碳原子（SN1机理）；,2)碱催化开环：亲核试剂进攻取代较少的环氧烷碳原子（SN2机理）,(五)冠醚介绍,18-冠-