医用化学第九章烷烃.ppt

第九章 烷烃,(Alkane),烃：仅由碳和氢组成的化合物。 即碳氢化合物。,头碰头重叠 形成CH键,109.5o,第一节 烷烃的结构,一、烷烃的结构及单键的概念 烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化,头碰头重叠形成 CC键,键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小.,乙烷 (CH3CH3),烷烃分子结构特征是：,3. 键角接近10928,2. 各原子之间都以单键相连， （因键电子云沿键轴成圆柱形对称分布） 两个成键原子可绕键轴“自由”旋转。,1. 烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化,二、烷烃的同系列和通式,通式： CnH2n+2,具有相同分子通式和相同结构特征的一系列化合物- 同系列 同系列中各化合物-同系物,甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷,(三) 碳原子的类型,伯碳(1)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子,1,1,1,1,1,2,2,3,4,仲碳(2)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子,叔碳(3)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子,季碳(4)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子,请问上面化合物主链从左到右各碳原子是何种（伯、仲、叔、季）碳原子？,？,伯氢(1H)：伯碳上的H 仲氢(2H)：仲碳上的H 叔氢(3H)：叔碳上的H,不同类型的氢反应活性不一样,1,1,1,1,1,2,2,3,四、同分异构现象,（一）、烷烃的碳链异构,同分异构现象（isomerism)：具有相同的分子组成，而分子结构不同的现象。,碳链异构体（carbon chainisomer）：具有相同的分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构体。,C6H14有五个异构体，C7H16有九个异构体。,1. 乙烷的构象,因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不同的排列形象称为构象。每一种空间排列形象就是一种构象, 因构象不同而产生的异构现象称构象异构。,（二）、烷烃的构象异构,乙烷的两种典型构象,构象的表示方法：透视式和纽曼投影式,交叉式,重叠式,透视式,交叉式(Staggered),重叠式(Eclipsed),Newman投影式,12.6 KJ.mol-1,00 600 1200 旋转角度,能量,乙烷分子构象 的能量曲线图,交叉式 交叉式,重叠式,(一) 普通命名法(习惯命名法)，适用于简单的链烃。,1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，10C 用十一、十二 等中文数字表示。,戊烷,戊烷,戊烷,正,异,新,2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。,第二节 烷烃的命名,烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。,烃基及其命名,烃基的名称由相应的烃名确定。 当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。,（二）系统命名法,甲基 乙基 丙基,异丙基,烷烃系统命名法的要点,分为三步：一选二编三配基。 1. 选母体：碳链最长，取代基最多 2. 编号：位次最低(最低系列原则) 3. 取代基：先小后大 (优基置后),辛烷,3-甲基-5-乙基,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷,2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷,2,5-甲基-3,4二乙基己烷,辛烷,3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基,主要烷基的优先顺序：异丙基丙基乙基甲基,第三节 烷烃的性质,一、烷烃的物理性质,二、烷烃的化学性质,(一)、化学稳定性： 在室温下，烷烃与强酸(如硫酸、盐酸)、强碱(如氢氧化钠)、强氧化剂(如重铬酸钾、高锰酸钾)、强还有剂(如锌加盐酸、乙醇钠)一般情况下都不发生反应