高中化学选修5第三章第一节醇酚-2.ppt

第一节 醇 酚,第三章 烃的含氧衍生物,新课标人教版选修五 有机化学基础,一、醇,醇的概念和分类,、醇的命名(了解),、乙醇的化学性质：,、醇的物理性质,甲醇； 乙二醇； 丙三醇：,、重要的醇简介,跟金属反应 消去反应 取代反应 氧化反应,1.醇和酚的概念 醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。,一、醇,醇的概念和分类,酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。,2.醇的分类,根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。 一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。,根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。 根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。,3醇的通式 醇的通式由烃的通式衍变而来， 如烷烃的通式为CnH2n+2， 则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O或CnH2n1OH ；, 醇的命名,编号：,选主链：,写名称：,、醇的命名,思考与交流：,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高, 醇的物理性质,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）, 醇的物理性质,形成氢键的条件：有一个与电负性很强的元素（如：F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强 的原子必须有孤对电子。,电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。,P49学与问：,你能得出什么结论？,乙二醇的沸点高于乙醇， 1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是： 。, 醇的物理性质,由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。,有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（-OH）、氨基（-NH2） 醛基（-CHO）、羧基（-COOH）,这些有机物分子与水分子间也可形成氢键，因此，含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。,一、醇,、乙醇,1.组成与结构:,乙醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中容易断裂。,球棒模型,比例模型,乙醇的分子式结构式及比例模型,空间结构:, 物理性质 乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。,、乙醇,(1)跟金属反应,、乙醇,(如K、Na、Ca、Mg、Al)： 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。 该反应中乙醇分子断裂了OH键。,3. 化学性质,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性,结论1氢原子活泼性:水 乙醇,P49思考与交流,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置, 放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,(2)消去反应,实验 3-1,实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。,CH2=CH2 + H2O 乙烯,(2)消去反应,H H | | HC CH | | H O H,放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,酒精与浓硫酸混合液如何配制?,温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,为何使液体温度迅速升到170？不能过高或高低？,在170的温度下主要生成乙烯和水， 在140时主要生成乙醚， 温度过高，乙醇和浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳等杂质。,将浓硫酸慢慢加入乙醇中,混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑 浓硫酸具有脱水性，无水酒精脱水生成碳的单质，使烧瓶内的液体带上了黑色。,有何杂质气体？如何除去？,混有H2O、CO2、SO2等气体。 可将气体通过碱石灰或氢氧化钠溶液。,为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,结论醇发生消去反应的分子结构条件: 与C-OH相邻的碳原子上有氢原子. 外部条件：浓硫酸、加热到170, 取代反应,a 乙醇的分子间脱水反应,b 加热条件下与浓氢溴酸反应,CH3CH2CH2OH+HBr,2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。,d 与金属反应, 取代反应,c 酯化反应,断键：酸脱羟基，醇脱氢,燃烧 C2H5OH 3 O2 2CO23H2O 催化氧化 2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O,(4)氧化反应,讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？,醇类被催化氧化的分子结构条件:,羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸； 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。,乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 乙醇在加热条件下使酸性KMnO4溶液褪色 乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化过程可分为两个阶段： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,(4)氧化反应,讨论,有机物的氧化反应、还原反应的含义：,氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（去H或加O）,还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或去O）,思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物 A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _ C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _ E环己醇_F.乙二醇_ G.2,2-二甲基-1-丙醇_,甲醛,苯甲醛,环己酮,乙二醛,2,2-二甲基丙醛,2-甲基-3-戊酮,否,乙醇的化学性质与其结构的关系,1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 2乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。,、重要的醇简介,知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系 例1 乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： (1)和金属钠反应时断键_。 (2)和浓硫酸共热至170 时断键_。 (3)和浓硫酸共热至140 时断键_。 (4)在银催化下与O2反应时断键_。,练习1 对于 ，若断裂CO键，则可能发生的反应有( ) 与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应 A B C D,B,练习2 下列4种醇中，不能被催化氧化的是( ),D,实验室制取少量溴乙烷的装置如下图,（1）圆底烧瓶中加入的反应物是 溴化钠、乙醇和1:1的硫酸。,（2）发生的主要反应的化学方程式： NaBrH2SO4 HBrNaHSO4 HBrCH3CH2OH CH3CH2BrH2O,3.将生成物导入盛有冰水混合物试管A中它的作用是： 。 4.试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。 5.试管A中除了产物和水，还可能存在 、 (化学式)。 6.用浓硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 。 a蒸馏 b氢氧化钠溶液洗涤 c用四氯化碳萃取 d用亚硫酸钠溶液洗涤 7.若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。 8.实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是： 。,冷却、液封溴乙烷,3,HBr CH3CH2OH,d,乙烯,反应会产生Br2，腐蚀橡胶,苯酚的分子组成和分子结构,苯酚的物理性质,苯酚的化学性质,苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；,二、酚,苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或_。,C6H5OH,二、苯酚,苯酚的分子组成和分子结构,(1)纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。(2)苯酚具有特殊的气味,熔点为43 。 (3)苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。 注意： 苯酚易被空气中的氧气氧化，苯酚要密封保存。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,苯酚的物理性质,(1)苯酚的酸性,苯酚的化学性质,得到浑浊的液体,溶液变澄清,出现浑浊,实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。,实验3-3,NaOH H2O,苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：,(1)苯酚的酸性,苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： HCl NaCl 苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： CO2H2O NaHCO3,氢原子活性：HClCH3COOHH2CO3苯酚水醇,(2)苯酚的取代反应 实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为： 3Br2 3HBr,实验3-4,苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。,不溶与水，易溶于有机溶剂,(3)显色反应 遇Fe3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 4苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比水分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性， 电离方程式为 H。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：,注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。,总结醇与酚的比较,问题2酚类的同分异构体。 碳架异构 位置异构 类别异构（酚、芳香醇、芳香醚） 例1、写出C8H10O、 C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。,小节,第一节 醇 酚,一、醇,醇的概念和分类,、醇的命名和同分异构体,、乙醇的性质：,、醇的物理性质,甲醇； 乙二醇； 丙三醇：,苯酚的分子组成和分子结构,苯酚的物理性质,苯酚的化学性质,苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；,二、酚,、重要的醇简介,跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应,典例导析 知识点1：酚的化学性质 例1 下列关于苯酚的叙述中正确的是( ) A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤 D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 解析 苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。,B,练习1 漆酚( )是生漆的主要成 分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ) A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B与FeCl3溶液发生显色反应 C能发生取代反应和加成反应 D不能被酸性KMnO4溶液氧化,D,练习2 对于有机物 ， 下列说法中正确的是( ) A它是苯酚的同系物 B1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应,B,知识点2：醇与酚性质的比较 例2 A、B、C三种有机物的分子式均为C7H