2013年高考化学一轮复习课件(人教版)：第四单元第23讲烃卤代烃.ppt

第 23 讲,烃,卤代烃,考纲定位,1.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架 结构。,2.掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳 氢键的性质和主要化学反应。,3.以一些典型的烃类衍生物了解官能团在化合物中的作用。 4.了解有机化合物发生反应的类型，如加成反应、取代反应和 消去反应等。,一、甲烷与烷烃,1甲烷,(1)组成和结构。,CH4,正四面体,(2)物理性质。 甲烷是_无味的气体，密度比空气_，极_于水。 (3)化学性质。 稳定性：一般情况下，性质较_，与强酸、强碱或 强氧化剂_反应。 可燃性：_，火焰呈_色。 取代反应：甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混 合 气 体 的 黄 绿 色 逐 渐 _ 直 至 消 失 ， 试 管 壁 出 现 _，试管中产生_。第一步取代反应的,方程式为：CH4Cl2,CH3ClHCl，取代产物一氯甲烷常温,下为_态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈_ 态、_溶于水的取代产物。,无色,小,难溶,稳定,不,淡蓝,变浅,油状小液滴,少量白雾,气,液,难,2烷烃,(1)概念：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全 部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式： _。,(2)物理性质：常温下 C1C4 的烷烃为_，C5C11 的烷烃为_，Cn(n11)的烷烃为_。烷烃的碳原 子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数的烷烃支链越多，熔沸 点越低。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。,CnH2n2,气态,液态,固态,(3)化学性质：烷烃性质较稳定，与常见强酸、强碱或强氧 化剂不反应。光照或加热条件下能与卤素单质发生取代反应。 可燃烧，烷烃燃烧的通式是：,二、乙烯、乙炔、苯,1乙烯及烯烃,(1)组成和结构。,分子式为_；结构简式为 CH2=CH2；结构式为 _；所有原子处于_上。,(2)物理性质。,乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气小，难溶于水。,C2H4,同一平面,(3)化学性质。,氧化反应：与酸性高锰酸钾反应(特征反应)现象是 _；可燃性：_ _，现象是_。,加成反应：与溴的四氯化碳溶液或溴水反应 CH2=CH2 Br2 _， 现 象 是 _。,酸性高锰酸钾溶液褪色,CH2=CH23O2,2CO22H2O,火焰明亮，伴有黑烟,CH2BrCH2Br,溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,与 H2、HX、H2O 发生加成反应的化学方程式：,CH2=CH2H2 CH2=CH2HCl CH2=CH2H2O,_； _； _。,_(聚,加聚反应：nCH2=CH2 乙烯)。,CH3CH3,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,(4)烯烃。,分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃，通式是 CnH2n。化学性 质与乙烯相似，能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾褪色。,(5)用途。,乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。 从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用 来衡量一个国家的石油化工水平。,2乙炔及炔烃,(1)组成与结构。,分子式为_；结构式为_；结构简 式为_，乙炔分子中所有原子位于_上。,(2)物理性质。,乙炔俗称电石气，是无色、无味的气体，微溶于水，易溶,于有机溶剂。,C2H2,HCCH,HCCH,同一直线,(3)化学性质。 氧化反应：乙炔具有可燃性，在空气中燃烧的化学方程 式为：_，燃烧时火 焰明亮并伴有浓烟，注意乙炔点燃前需要_。乙炔 也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，其通入酸性高锰酸钾溶液中的 现象是_。 加成反应：乙炔能使溴的四氯化碳溶液_，反应的 化学方程式为 CHCH2Br2 CHBr2CHBr2。乙炔也能与,H2、HCl 等发生加成反应，CHCH2H2,_；,CHCHHCl,_。,检验纯度,紫色褪去,褪色,CH3CH3,CH2=CHCl,(4)炔烃。,定义：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。乙,炔同系物的通式是_。,物理性质：同烷烃、烯烃类似，随着碳原子数的增加，,沸点升高，密度增大，但都小于 1。,化学性质：同乙炔类似，容易发生氧化反应和加成反应，,能使溴的四氯化碳溶液和_褪色。,CnH2n2(n2),酸性KMnO4溶液,3苯,(1)组成和结构。,分子式为_；结构式为 ；结构简式为 _或_；苯分子是平面_结构，六个碳 碳键完全相同，6 个碳氢键也完全相同，碳碳键是介于单键和 双键之间独特的键。,C6H6,正六边形,_,(2)物理性质。 苯是无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比 水小，熔点为 5.5 ，沸点为 80.1 。 (3)化学性质。 氧化反应：不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应；具有可,燃性，燃烧的反应方程式：2C6H615O2,_，,发出明亮并带有浓烟的火焰。,12CO26H2O,取代反应：苯与液溴在 FeBr3 的催化作用下发生反应的,化学方程式是：,Br2,HBr； _,硝化反应：苯与硝酸在浓硫酸催化作用下发生反应的化学,方程式是：,HNO3,H2O。 _,加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式是：,3H2,_。,(4)芳香烃及用途。,含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃，苯的同系物通 式是 CnH2n6(n6)。苯是一种很重要的有机化工原料，常用作 有机溶剂，也用来生产合成纤维、橡胶、塑料、农药、染料、 香料等。,三、卤代烃,1组成和结构,烃分子中的氢原子被_原子取代后生成的化合物称为 卤代烃，可用 RX(X卤素)表示。溴乙烷的分子式为 C2H5Br； 结构式为 ；结构简式为_；官能团为 _。 2物理性质,(1)溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ，密度比水_，,难溶于水，溶于有机溶剂。,卤素,CH3CH2Br,Br,大,_,(2)卤代烃均不溶于水，且溶于大多数的有机溶剂。卤代烃 的沸点比同碳原子数的烃_，同类卤代烃的沸点随烃基中碳原 子数的增加而_，其中氟代甲烷和一氯甲烷是气体，其他 卤代烃是液体或固体。,(3)卤代烃的密度比同碳原子数的烃_，同类卤代烃的密 度随烃基中碳原子数的增加而_。一氟代烷、一氯代烷密 度小于水，其他卤代烃密度大于水。,高,升高,大,减小,3化学性质,(1)水解反应：反应条件是_，断裂 _键。所有的卤代烃都能水解。溴乙烷水解的化学方程 式为： _。,(2)消去反应：反应条件是_， 同时断裂_键。只有卤素原子 直接与烃基结合，碳上有氢原子才能发生消去反应。溴乙烷 发生消去反应的化学方程式为：,_。,氢氧化钠溶液，加热,CX,氢氧化钠的乙醇溶液，共热,CX键与碳上的CH,CH3CH2BrNaOH,CH2=CH2NaBrH2O,4用途,有些多卤代烃，如氟氯代烷(氟利昂)，因化学性质稳定、 无毒、不燃烧、易挥发、易液化等，曾用作制冷剂、灭火剂、 溶剂等。但含氯、溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁 止或限制使用。卤代烃常用作有机溶剂，如 CH2Cl2。,考点 1 烃、卤代烃的结构与性质,1烃、卤代烃及其代表物的结构、特性,续表,2.烃、卤代烃间的相互转化,【例1】(2010 年全国高考)图 4231 表示 4-溴环己烯所 发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是,(,)。 A B C D 图 4231,思路指导：分析有机物中含有的官能团、反应条件，根据 各有机反应的特点、产物进行判断。,解析：发生氧化反应,键断裂，生成羧基，产物,中含有COOH 和Br；发生水解反应，Br 被OH 取代，,产物中含有OH 和,；发生消去反应，产物中只含有,键；发生加成反应，产物中只含有Br。,答案：B,【变式训练】,1(2012 年广东广州一模)下列说法正确的是(,)。,A甲烷和乙醇均能发生取代反应 B苯酚和甲苯遇 FeCl3 均显紫色 C溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙烯 D油脂和淀粉都是高分子化合物 解析：苯酚遇 FeCl3 显紫色，甲苯与 FeCl3 不反应，不显紫 色，B 错误；溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯，与 NaOH 水溶液共热生成乙醇，C 错误；淀粉是高分子化合物，但油脂 不是高分子化合物，D 错误。 答案：A,考点 2 常见的有机化学反应类型,有机反应规律性强，要记住一些常见反应的条件、体现性,质的官能团，以及反应后物质的结构特点。,续表,【例2】下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反,应的是(,)。,A甲烷与氯气混和后光照反应 ；乙烯使酸性高锰酸钾溶 液的褪色 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 ；苯与氢气在一定条件 下反应生成环己烷 C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成 ：乙 烯与水生成乙醇的反应 D在苯中滴入溴水，溴水褪色 ： 乙烯自身生成聚乙烯的 反应,思路指导：结合各类反应的发生条件、产物等特点进行判,断。,解析：甲烷与氯气混和后光照反应属于取代反应，乙烯使 酸性高锰酸钾溶液的褪色是氧化反应，A 不符合；乙烯与溴的 四氯化碳溶液反应属于加成反应，苯与氢气在一定条件下反应 生成环己烷属于加成反应，B 不符合；在苯中滴入溴水，溴水 褪色是萃取，没有发生反应，乙烯自身生成聚乙烯的反应属于 加成反应，D 不符合。,答案：C,【变式训练】 2已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去 反应，现以 2溴丙烷为主要原料，制取 1,2丙二醇时，需要经,过的反应是(,)。,A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去,解析：,答案：B,有机物的制备探究,考向分析高考中对卤代烃的考查主要表现在以下几方 面：一是卤代烃在工业上的应用及对环境的影响，一般是出现 在选择题中。二是卤代烃的水解反应和消去反应，在有机合成 中的作用，这一知识点在有机制备实验题中较为常见，要解决 这类题目，需要注意以下几点：一是理解题意，对制备过程有 整体感知，明确各步反应及反应条件；二是抓住题目中提示信 息，如装置图、流程图上的文字信息(如试剂、条件、现象等)， 这些信息往往是重要的突破口。,【典例】(2011 年上海高考)实验室制取少量溴乙烷的装置,如图 4232 所示。根据题意完成下列填空：,图 4232,(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、_和 11 的硫酸。配制体积比 11 的硫酸所用的定量仪器为 _(选填编号)。,a天平,b量筒,c容量瓶 d滴定管 (2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式： _。 (3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A 中，冰水混合物 的作用是_。试管 A 中的物质分为三层(如图所 示)，产物在第_层。,(4)试管 A 中除了产物和水之外，还可能存在_、 _(写出化学式)。 (5)用浓的硫酸进行实验，若试管 A 中获得的有机物呈棕黄 色，除去其中杂质的正确方法是_(选填编号)。,a蒸馏 c用四氯化碳萃取,b氢氧化钠溶液洗涤 d用亚硫酸钠溶液洗涤,若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的 名称是_。,(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成 标准玻璃接口，其原因是_ _。,考查要点：以有机制备实验题为载体，考查烃及其衍生物,间的相互转化。,思路指导：从(1)中的溴化钠、浓硫酸及题目要求，便可知 需要加入乙醇，利用醇和浓 HBr 发生取代反应制备溴乙烷。,解析：实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；溴乙烷的密度比水大且不溶于水。,答案：(1)乙醇 b (2)NaBrH2SO4=HBrNaHSO4、,HBrCH3CH2OH,CH3CH2BrH2O,(3)冷却、液封溴乙烷 3,(4)HBr,CH3CH2OH,(5)d 乙烯 (6)反应会产生 Br2，腐蚀橡胶,【突破训练】,11,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18 gcm3，沸点131.4 ，熔点9.79 ，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用如图4233所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。,图 4233,填写下列空白：,(1)写出本题中制备 1,2二溴乙烷的两个化学反应方程式： _、 _。,(2)安全瓶 b 可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管 d 是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶 b 中的现象： _。,(3)容器 c 中 NaOH 溶液的作用是_,_。,(4)某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪 色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许 多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。 _ _。,答案：(1)CH3CH2OH,CH2=CH2H2O,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br (2)b 中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出 (3)除去乙烯中带出的酸性气体，或除去 CO2、SO2 (4)乙烯发生(或通过液溴)速度过快；实验过程中，乙 醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到 170 ,1(2011 年全国高考)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有,(不考虑立体异构)(,)。,A6 种 B7 种 C8 种 D9 种 解析：写出 C5H12 的三种同分异构体，其中正戊烷的一氯 代物有 3 种，异戊烷的一氯代物有 4 种，新戊烷的一氯代物只 有 1 种，共计 8 种。 答案：C,2(2011 年上海高考)月桂烯的结构如图 4234 所 示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置,异构)理论上最多有(,)。,图 4234 A2 种 B3 种 C4 种 D6 种 解析：注意联系 1,3-丁二烯的加成反应。 答案：C,3(2011年重庆调研)一种大分子烃类化合物，其分子式被测定为C175H352，但该烃类化合物的其他情况尚不知晓。下列对该烃类化合物可能情况的叙述，不正确的是( )。 AC175H352中可能含有较多烃基 BC175H352不能使KMnO4酸性溶液褪色 CC175H352不属于高分子化合物 DC175H352的一氯代物有352种,解析：C175H352 符合 CnH2n2 的通式，属于烷烃，故不能使 KMnO4 酸性溶液褪色，由于分子中原子数目较多，可能存在较 多烃基，由于其存在较多的同分异构体，故其一氯代物的种类 大于 352。虽然分子中原子数目较多，但与高分子化合物比较， 相对分子质量距离一万还是相差甚远，不属于高分子化合物。,答案：D,4某烃的分子式为 C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸 性 KMnO4 溶液褪色，分子结构