有机化学基础第1章第二节.ppt

第一章 有机化合物的结构与性质 烃,第2节 有机化合物的结构与性质,请你去寻找！ 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？,1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键。,2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳环。,小结：,一、碳原子的成键方式 碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。碳原子间的连接方式可以是链状，也可以是环状。通过共用电子对形成共价键时，可以以单键、双键或叁键结合。例如,1、单键、双键和叁键,CN,分子式 C5H12,结构式,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,2.有机物结构的表示方法,结构简式,结构式,结构简式,结构简式,结构简式,结构式,键线式: 将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。,3.立体结构特点,烷烃的结构 甲烷的结构: 分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠, 形成四个等同的CH 键, 键角为109.5, 呈正四面体的空间结构, 体系最稳定.,球棒模型 比例模型,锯齿状,每个C与其结合的四原子保持四面体,烯 烃 乙烯分子的结构,乙烯分子的价键构成,炔 烃 分子中含有碳-碳叁键（-CC-）的烃，叫做炔烃。,乙炔分子的结构,乙烯分子的价键构成,(1)键长形成共价键的两个原子的原子核之间的距离。 一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固 (2)键角(方向性)任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量。一般说来，键能越大，说明两个原子结合得越牢固。,4.共价键的属性,极性键和非极性键,成键双方是同种元素的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键（简称非极性键）。 成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性(P20)较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键（简称极性键）。,（4）共价键,极性键： 不同种元素原子形成的共价 键，成键元素的非金属性相差越 大，键的极性越强。,非极性键： 同种元素原子形成的共价键,*键的极性以及极性键的极性强弱还受邻近基团或外界环境的影响。见教材P24知识支持,概括整合,碳原子的成键方式,极性键和非极性键（共价键的极性）,有机化合物的性质,单键、双 键和叁健 （碳原子 的饱和程 度）,end,二、有机化合物结构与性质的关系,1、官能团与有机化合物性质的关系 2、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系,一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。可以根据有机化合物的官能团中各键的极性、成键原子的饱和程度来预测该物质的化学性质。如：乙炔与乙烯的活泼性，乙醇的性质（-OH）。,有机化合物中的邻近基团间往往相互影响，致使有机化合物表现出一些特性,如苯酚性质，甲苯与苯、甲烷的性质区别，丙烯与水加成产物。 参阅P23-24,代表物 代 表 物 的 主 要 化 学 性 质,易发生 反应、 反应、 反应,与 反应产生H2、催化氧化生成 、分子内脱水生成 、与 生成酯。,与NaOH溶液发生中和反应（呈 性）、还可发生 反应、 反应及 反应。,与H2加成生成 ，被 、 溶液、 悬浊液氧化成乙酸。,具有 的通性、与 发生酯化反应。,酸性条件下水解不彻底，生成 和 ；碱性条件下水解彻底，生成 和 。,HCCH,H2C=CH2,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CH2Br,可发生 反应和 反应,三、同分异构体,同分异构现象：具有相同分子式不同结构 的现象，叫同分异构现象。 同分异构体：具有相同分子式不同结构的化合物互为同分异构体。,一般来说，有机物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。因此同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。,烷烃同分异构体的书写,主链由“长”到“短”,一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。,支链由“整”到“散”,位置由“心”到“边”,排布由“对”到“邻”再到“间”,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,烯烃（或炔烃）同分异构体的书写,主链由“长”到“短”,支链由“整”到“散”,位置由“心”到“边”,排布由“对”到“邻”再到“间”,变化双键（或叁键）的位置,烃的衍生物的同分异构体的书写,卤代烃、醇、醛、羧酸：取代法或组合法都可以 醚、酮、酯：某酸某酯：一般用组合法: 如C5H11Cl、C5H10O2,苯的同系物（或酚）的同分异构体的书写 侧链由少到多C9H12,同分异构现象,顺反异构,光学异构,*立体异构,结构异构,碳骨架异构,官能团位置异构,官能团类型异构,如： C5H10、C4H10O、 C4H6、C4H8、C4H8O,顺-2-丁烯 反-