《烃和卤代烃》PPT课件.ppt

第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,第2课时,新课标人教版高中化学课件系列,选修5 有机化学基础,三、苯的同系物,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,CnH2n-6 (n6),2.通式：,苯的同系物,3、苯的同系物的物理性质,物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）,思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,苯的同系物,（1）氧化反应 a 燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,4.化学性质,苯的同系物,b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,苯的同系物,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯的同系物,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子,苯的同系物,思考：产物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,苯的同系物,苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,学与问：P39,苯的同系物,（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,苯的同系物,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,条件一：光照 条件二：FeCl3,苯的同系物,（3）加成反应,苯的同系物,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,小结：化学性质,苯的同系物,四、多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),多环芳烃,稠环芳香烃,（P.39 资料卡片）,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,菲,苯并芘,多环芳烃,正四面体型,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体，难溶于水,无色液体,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,不反应,取代、加成,多环芳烃,五、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,芳香烃的来源及其应用,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,芳香烃的来源及其应