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柑桔类果汁中柠碱的脱苦方法 罗自生 西南农业大学食品学院 重庆 400716 摘要 就柑桔中苦味物质的分布及其主要成分进行了论述,并介绍了几种柑桔类果汁中柠碱的脱苦方法。 关键词 柑桔类果汁 苦味 柠碱 脱苦 柑桔类水果包括柠檬、脐橙、甜橙、柚、 葡萄柚、蜜柑、红桔、金桔等,是世界上最主 要的亚热带水果之一,全球年产量达8000万 吨以上 1。在柑桔业的发展过程中 ,柑桔榨 汁后出现的苦味问题,一直未得到完美的解 决,成为限制柑桔业发展的一个重要因素,造 成了重大的经济损失。 1 苦味及后苦味现象 柑桔中的苦味物质主要分布在外皮、海绵 层、筋络和种籽中 2。苦味的形成主要由两 类化 合 物 造 成:一 类 是 黄 酮 类 化 合 物 (Flavonoids) ,其主要苦味物是Naringin 3; 另一类化合物是类柠檬苦素(Limonoids) 4 ,5。 它是一组三萜系衍生物,目前已分离得到29 种,其 中 四 种 具 有 强 烈 的 苦 味,即 柠 碱 (Limonin ) ,宜 昌 素 ( Ichangin )、诺 米 林 (Nomilin)及诺米林酸(Nominic acid) 4。在 柑桔类果汁中,由于柠碱所引起的苦味最为严 重,诺米林次之,而宜昌素和诺米林酸因其含 量低而作用不明显 6。一般鲜食柑桔时无苦 味,但当柑桔经榨汁、过滤、杀菌等加工工艺 后就产生了令人生厌的苦味,这就是人们通常 所说的“后苦味”或“延迟苦味”现象 4、5。 Maier等 4、5 通过研究表明,柠碱盐A 环内 酯(Limonoate A - ring lactone)是柑桔类果实 中天然存在的非苦味物前体,柑桔榨汁后在酸 性条件下逐渐转变为强烈的苦味物柠碱。当果 汁的pH为318 ,糖/酸比为1418时,柠碱的 苦味阀值为610 - 67。 2 柑桔类果汁的脱苦方法 211 柑桔类果汁的微生物脱苦方法 Hasegawa和Brewster等 8、9、10、11分别研 究了球形节杆菌 (A 1globiformis)和假单胞 菌,并 且 都 分 离 得 到 了 柠 碱 盐 脱 氢 酶 (Limonoate dehydrogenase)。它们是一类诱导 酶 12, 反应条件有所不同,用于脐橙果汁的 脱苦效果非常好。但此类酶只作用于开放的D -环类柠檬苦素,如柠碱盐A环内脂,而且 酶的最大活性pH值高于柑桔汁的pH值,应用 上受到一定的限制。现在已有采用聚丙酰凝胶 固定球形节杆菌 (A 1globiformis)用于脐橙汁的 脱苦 13,能有效的将柠碱和诺米林转变为非苦 味物质,而对果汁其他成分几乎不产生影响。 Vaks等 14设计了一种把不动杆菌 (Acineto2 bacter ,Sp)固定于渗析袋用于柠碱脱苦的工艺, 它用于脐橙汁的脱苦,2小时内1升果汁 (18 10 - 6柠碱) 脱苦需干细胞120mg。Hasegawa 等 15、16 研究了从土壤中分离得到的缠绕棒杆 菌 (C 1fascians) ,它能产生用于类柠檬苦素代谢 作用的酶而不需外加类柠檬苦素作诱导剂,这 对于开发应用是非常有意义的,因为它可用其 他较便宜的碳源作培养基。 2 饮料工业 Beverage Industry 199814 第1卷第4期 Vol11 No14 收稿日期 1998 - 04 - 14 212 采前或果实处理脱苦法 用一些三乙胺类衍生物处理收获前的果树 或完整果实,能明显减少叶子和果实中类柠檬 苦素的含量。Hasegawa等 17 发现用三乙胺类 衍生物如2 - (4 - 乙苯氧基)三乙胺和2 - (3 , 4 -二甲苯氧基) 三乙胺能明显抑制幼龄 柠檬树叶中柠檬苦盐A -环内酯的生物合成。 各用25010 - 6的 2 -(3 , 4 -二甲苯氧基) 三乙胺和2 -(3 , 4 -二氯苯氧基)三乙胺处 理脐橙树时,果实中柠檬苦盐A -环内酯的含 量几乎减少一半 18。Casas 等 19 报道了使用2 -(3 , 4 -二氯苯硫)三乙胺处理成熟早期的 脐橙能降低柠檬苦盐A -环内酯的含量。 Maier等 20 设计了一种代谢脱苦的工艺。他们 把完整果实置于2010 - 6乙烯利气体中处理 3 小时,然后在空气中放置57天,结果果汁 中柠碱的含量从最初的241310 - 6水平几乎 减少了一半。 213 吸附脱苦法 Chandler和Johnson 21 ,22 采用选择性吸附 剂工艺流程,把颗粒状醋酸纤维填充柱用于柑 桔汁的脱苦。果汁从柱的下端流入,从上端流 出的果汁柠碱几乎减少一半,但果汁其他成分 也受到一定程度的不利影响,从而限制了它的 应 用。Barmore 23 报 道 了 用 弗 洛 里 西 (Florisil)脱苦的工艺,将 (3 5) %弗洛里西 加到果汁中,在20 下搅拌一段时间,用沉淀 法除去弗洛里西,再用几层干酪布过滤,能有 效除去果汁的苦味,而果汁其他成分影响较小。 其他用于选择性吸附柠碱的吸附剂还有硅胶、 氧化铝、离子交换树脂等,这些吸附剂同样对 果汁成分产生不利影响而限制了其使用范围。 214 添加苦味抑制剂 Guadagni 24 研究发现,新的奥明 (Neo 2 diosmin)是柠碱的有效苦味抑制剂, 它能提 高果汁中柠碱的苦味阀值,而且对柚苷同样有 效,果汁中新地奥明的推荐使用量为 (50 150) 10 - 625。Misaki26 研究表明,-环 糊精能和果汁中的柠碱和柚苷形成复合物而减 轻果汁的苦味,提高果汁的苦味阀值,它在果 汁中的使用量通常为012 %。 3 柑桔类果汁脱苦方法展望 现在人们已经设计了许多用于脱除柑桔类 果汁中柠碱苦味的方法,但是目前还没有一种 完全令人满意的方法。当前较为普遍使用的是 采用吸附脱苦或添加苦味抑制剂,然后是柠碱 的微生物脱苦方式,特别是采用固定化细胞生 物技术与其他脱苦方法相比有许多优点,将是 今后柠碱脱苦的主要方法。 参考文献 1吴厚玖等.中国南方果树,1997 ,26(5) :14 2Hasegawa S. , et al.J. 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Phytochemistry , 1978(17) : 805807 19Casas A. , et al. Rev. Agroquim Technol , Aliment. , 1980 (19) :513515 20Maier V. P. ,et al.J. Agric. Food Chem. , 1973(21) : 490 493 21Chandler B. V. , et al.J. Sci. Food Agric. , 1979(30) : 825 826 22Johnson R.L.J. Sci. Food Agric. , 1981(32) :608610 23Barmore C. R. ,et al.J. Food Sci. , 1986(51) : 415417 24Guadagni D. G. ,et al. J. Food Sci. , 1976(41) : 681683 25Guadagni D. G. , et al. U. S. Patent , 1997 , 4031265 26Misaki M. , et al.J. Food Sci. , 1981 ,(46) : , 329 (下转第14页) 3 第1卷第4期 Vol11 No14 罗自生:柑桔类果汁中柠碱的脱苦方法 5- 15-反压冷却/ 115。 314 其它工艺技术 采用复合纸盒或聚酯、复合薄膜等包装 时,膨化谷物奶饮料宜采用超高温瞬时灭菌。 无菌包装技术进行生产时杀菌温度应达到 132 以上,时间只需35s ,冷却采用预冷 减压闪蒸冷却的方法,然后将饮料在无菌状况 下灌装密封。尽管杀菌温度很高,但由于时间 短,冷却快,所以产品品质更好。 参考文献 1R 卡尔 霍斯尼著,李庆龙译.谷场科学与工艺学原理. 中国食品出版社, 1989. 2张梅申,李凤翔.营养保健茶生产工艺,食品科技. 1994 (5) Research on the production technology of the expanded grain beverage Liu Zhongyi Departmenr of Food Science and Engineering, Xiangtan University 411105 Zhai Sigui Hunan G eneral Light Industrial ( G roup) Company 410002 Abstract The expanded grain beverage can be produced with expanded grain powder (e. g. rice , corn , wheat and their mixt ures) , grain germ powder , milk powder , sugar powder , etc.This beverage is of good taste , nice smell and rich nutrition.The processing technology of this beverage is briefly described. Key Words expanded grain , beverage , production technology (上接第3页) Methods of limonin debittering in Citrus juice Luo Zisheng College of Food Science, Southwest Agricultural University Chongqing 400