《杂环有机化学》PPT课件.ppt

第11章 杂环化合物和生物碱,教学目标： 1、了解杂环化合物和生物碱的概念 2、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。 3、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。 2、了解重要的杂环化合物、生物碱在医药领域中的用途。,第1节 杂环化合物,一、杂环化合物的结构、分类和命名 1、结构： 杂环化合物：环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子，并具有芳香结构，这种环状有机化合物称为杂环化合物 常见杂原子：氮 N、硫 S、氧 O 杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。,2、分类,3、命名（1）,音译法按物质的英文名称译音，选用同音的汉字，并在汉字左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。,3、命名,音译法按物质的英文名称译音，选用同音的汉字，并在汉字左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。 系统命名法把杂环看成是杂原子置换了相应碳环中的碳原子，故以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称作“某杂某”。如氮杂苯。 杂环上有取代基时，则从O、S、N依次编号；如果有多个取代基，取最小位次之和，命名之。 例：2氨基嘧啶 4甲基噻唑,3、命名（2）,二、几种重要杂环化合物,吡咯（1） 为无色液体，沸点130131，有弱的苯胺气味，易溶于乙醇和乙醚， 100g水能溶解6g吡咯。 吡咯的碱性极弱。吡咯在空气中易氧化，颜色迅速变深。,吡咯（2）,用浓盐酸浸过的松木片，遇吡咯蒸汽显鲜红色，称为吡咯的松木片反应，常用于鉴定吡咯及其低级同系物。 吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如叶绿素和血红素等。,噻唑,无色有臭味的液体，沸点117，与水混溶。噻唑具有弱碱性。许多重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。,青霉素G,咪唑,无色晶体，熔点9091，易溶于水和乙醇，具有碱性，能与强酸作用生成稳定的盐。 组氨酸及其脱羧产物组胺、生物碱毛果芸香碱是咪唑的衍生物。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑。,克霉唑 甲硝唑,吡啶,无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶对酸或碱稳定，对氧化剂也相当稳定。,3吡啶甲酸(烟酸) 3吡啶甲酰胺(烟酰胺) 4吡啶甲酰肼(异烟肼),嘧啶（1）,无色结晶，熔点为22，易溶于水，有弱碱性。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，如核酸组成中的尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶都含有嘧啶环。,尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶,嘧啶（2）,磺胺嘧啶 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。,嘌呤（1）,无色晶体，熔点216217，易溶于水，可与强酸或强碱成盐。,嘌呤（2）,嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛存在于动植物体中。如腺嘌呤和鸟嘌呤为核酸的碱基，黄嘌呤和尿酸存在于哺乳动物的尿和血液中。,呋喃（1）,无色易挥发液体，沸点31.4，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 呋喃的松木片反应显绿色，用于鉴定呋喃及其低级同系物。,呋喃（2）,呋喃西林,讨论： （1）呋喃西林分子中有哪些官能团？杂环的名称叫什么？ （2）用化学方法如何区别呋喃西林和甲硝唑？,第2节 生物碱,一、生物碱的概念 生物碱是生物体内具有显著生理活性的一类含氮的有机化合物 。常以有机酸盐、有机酸酯及酰胺的形式存在于植物体中。 二、生物碱的性质 (一)碱性多用此性质精制和提取生物碱。 （二）显色反应鉴别生物碱。 （三）沉淀反应鉴别生物碱。,三、几种重要的生物碱,1、麻黄碱为平喘止咳药物 。 2、莨菪碱为平滑肌痉挛、胃及十二指肠溃疡 药物。 3、黄连素 为肠胃炎、眼结膜炎、化脓性中耳炎、细菌性痢疾药物 。 4、秋水仙碱为抗肿瘤、抗痛风药 。 5、喜树碱为肠癌、胃癌、恶性淋巴癌及淋巴性白血病药物。 6、奎宁为抗疟疾药物 。,毒品常识（1）,一、毒品的分类 1、从来源看分为天然毒品、合成毒品和半合成毒品 。 2、从自然属性看分为麻醉药品和精神药品。 3、从对人的中枢神经作用看分为兴奋型、抑制型、致幻型 。,毒品常识（2）,二、常见新型毒品及危害 1、冰毒刺激中枢神经兴奋，出现妄想、好斗、错觉等。 2、咖啡因引发心律失常、惊厥并导致下一代肢体畸形、智能低下。 3、 K粉导致神经中毒反应，出现幻听、幻觉等。 4、三唑仑服后使人昏迷晕倒，人称迷药。 5、摇头丸致中枢神经强烈兴奋，出现摇头和妄动，在幻觉作用下常引发自残与攻击行为，并可诱发精神分裂症及急性心脑疾病。,本章小结,一、杂环化合物是一类含杂原子的环状化合物，分为单杂环和稠杂环两大类。常见杂原子有N、O、S等。 重要的杂环化合物有呋喃、吡咯、吡啶、咪唑、噻唑、嘧啶、嘌呤等。 二、生物碱是一类有明显生理活性的含氮碱性化合物。它可与酸成盐、与显色剂反应显色，与沉淀剂作用产生沉淀，利用这些性质可鉴别、精制和分离生物碱。,课堂练习与讨论（1）,一、选择题 1、下列物质属于新型毒品的是 A、杜冷丁 B、吗啡 C、摇头丸 D、海洛因 2、下列化合物水溶性最弱的是 A、吡啶 B、呋喃 C、吡咯 D、噻吩 3、鉴别吡咯、呋喃可用的试剂为 A、盐酸松木片 B、盐酸 C、硫酸 D、硫