氨基酸多肽蛋白质和核酸.ppt

2,一. 氨基酸的结构和命名,二. 氨基酸的性质,三. 氨基酸的合成,四. 多 肽,五. 核 酸,第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids),3,氨基酸： 羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。,氨基酸,天然氨基酸主要是氨基酸。,肽： 氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基 生成的酰胺。,多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。,肽键,4,N甘酰基甘氨酸,谷半胱甘肽,蛋白质：由多种氨基酸用肽键连接起来的、分子量很 大的多肽。,5,一. 氨基酸的结构和命名,分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为、 或氨基酸。组成蛋白质的几乎都是 氨基酸。,自然界存在的 氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。,6,常见氨基酸：,7,根据分子中氨基和羧基个数，可分为：,中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。,酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。,碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。,中性氨基酸 （甘氨酸）,碱性氨基酸 （赖氨酸）,酸性氨基酸 (谷氨酸) 味精,8,命名：由来源、性质命名。,氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看 位手性碳， NH2在右为D 型， NH2在左为L 型。,L 丙氨酸,自然界存在的氨基酸一般都是 氨基酸，而且是L型。,9,二. 氨基酸的性质,1. 氨基酸的酸碱性, 氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。, 氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为 两性离子：,10,用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时，此时溶液的pH值就是该氨基酸的等电点（PI）。（相当于氨基酸在纯水中的pH值）,等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。在等电点时，氨基酸的水溶解度最小。,11,等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。,中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8,酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2,碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8,12,2. 氨基酸的反应,在强酸性介质中有利于酯化：,+,+,苯丙氨酸甲酯盐酸盐,13,在强碱性介质中有利于酰化：,N-苯甲酰基缬氨酸,+,黄色,可用来鉴别氨基酸。,14,水合茚三酮,兰紫色,与水合茚三酮反应：,茚三酮,水合茚三酮,茚,-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：,可用来鉴别 氨基酸,15,三. 氨基酸的合成,1. 卤代酸的氨解,2. 盖布瑞尔法,制备比较纯的氨基酸。,16,3. 从醛、酮合成,4. 从丙二酸酯合成,17,18,四. 多肽,肽： 氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的 氨基生成的酰胺。,多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。,分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋白质没有明显的界限。,二肽,命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离NH2写在左 边，称N端，游离COOH写在右边，称C端。,1. 多肽的结构和名明,19,肽的命名从N端开始，称“某氨酰某氨酸”。,丙氨酰甘氨酰苯丙氨酸,（丙甘苯丙）,（AlaGlyPhe）,性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨 基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等 电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变 换层析法进行分离。,20,2. 多肽和蛋白质的结构测定,多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。,多肽与氨基酸的关系相当于英文单词和字母的关系，字母的特点排列得到特定含义的词。各种氨基酸（约二十种）在肽链中的排列顺序可以决定一个肽（或蛋白质）的生物功能。,确定多肽的结构是一项非常复杂而细致的工作。英国化学家桑格（F. Sanger）花了十年的时间，在1955年首次测定出牛胰岛素的氨基酸顺序，于1958年获得诺贝尔化学奖。桑格的工作为多肽结构的测定奠定了基础。近三十年来，随分离分析技术的发展，有不少多肽（蛋白质）的结构相继被确定。,21,3. 多肽和蛋白质的合成,多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽键）的反应，这个反应并不复杂，但多肽合成工作较困难。,甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘丙外还会有丙甘、甘甘、丙丙。,22,4. 蛋白质的结构,蛋白质的结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、三级结构、四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构，指的是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。,一级结构： 表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列 顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级 结构决定的。,23,二级结构： 蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象 和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一 个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这 种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。,三级结构： 蛋白质分子很少以简单的螺旋型或折叠 型结构存在，而是在二级结构的基础上进一步 卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称 为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧 链之间的相互作用。,24,四级结构： 蛋白质分子作为一个整体所含有的不止一 条肽链，由多条肽链聚合而形成特定构象 的分子叫做蛋白质的四级结构。,5. 蛋白质的性质,1). 两性与等电点,2). 胶体性质,3). 蛋白质的沉淀,4). 蛋白质的变形,25,5). 蛋白质的颜色反应,与水合茚三酮 兰色,与硫酸铜碱性溶液 紫色,含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。,酶作为生物催化剂有以下几个特点：,1). 催化效力高，比一般无机或有机催化剂高1081010倍。,2). 有高度的化学选择和立体专一性。,3). 反应条件温和，常温、常压、pH值近于