《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》羧酸及其衍生物.pptVIP

【课前预习区】,1. 烃基 （或氢原子）和羧基,羧基 ，化学式为 -COOH 或,2. 1）相连的烃基不同：脂肪酸、芳香酸。 2）羧基的数目：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOCCOOH）、多元酸。,第4节 羧酸,1）4-甲基戊酸 2）2,2,4-三甲基己酸 3）3-甲基己二酸 4）对甲基苯甲酸,自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么呢？,1.羧酸概述 定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。,官能团：,（或COOH）,羧基,通式：RCOOH,一、羧 酸,【问题组一】请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答 甲酸：HCOOH 乙二酸：HOOCCOOH 苯甲酸： 苯乙酸：, 硬脂酸：C17H35COOH 丙烯酸CH2CH COOH,1.羧酸主要有哪几种分类标准？ 2.你能用系统命名法对以下取代羧酸命名吗？ CH3 CH( OH）COOH_ CH3 CH2CH(Cl )COOH CH3 CH( CH3）CH2COOH,2.羧酸的分类,脂肪酸,饱和一元羧酸CnH2n+1COOH (或CnH2nO2),3.自然界中的有机酸,菠菜与豆腐 不能同煮,4.羧酸命名,选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”； 从羧基开始给主链碳原子编号； 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如：,3,5,5三甲基己酸,CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3,6 5 4 3 2 1,3、5-二甲基己酸,导学案课前预习,相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较,数据分析,羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。,分析数据，你可得出什么结论？,羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？,羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。,沸点: 羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）,酸性,-卤代,思考：下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应,二、羧酸的化学性质,1、有酸性,（与乙酸相似）,羟基受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼,酸性,使紫色的石蕊溶液变红,与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气,与金属氧化物（如Na2O、CaO等）,与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应,与部分盐（如碳酸盐等）反应,- H被取代的反应 RCH2COOHCl2 RCHCOOHHCl Cl,催化剂,用途：通过- H羧酸的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸，羟基酸,还原反应,RCH2COOH RCH2CH2OH,LlAlH4,用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化,2、羟基被取代的反应, H2O,酯化反应,【变式练习】写出下列酸和醇的酯化反应,CH3COOCH3 + H2O,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,2,探究酯化反应,思考:, 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？, 饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 说明什么？, 三种反应物如何混合？, 浓H2SO4在反应中的作用是什么？,2、饱和碳酸钠溶液的作用：,除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出,3、浓硫酸的作用是：催化剂和吸水剂,1、液面上有不溶于水的无色透明、有香味的油状液体产生,三、羧酸衍生物-酯,（1）.概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。 （2）、酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基 相连构成。 或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,1.饱和一元酯的组成和结构,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）组成通式：CnH2nO2 （2）饱和一元酯的结构可表示为： 官能团：酯基,RCOOR,【思考】：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎样的关系？,写出的C4H8O2属于酯和羧酸同分异构体,互为同分异构体 CnH2nO2,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2,【规律总结】酯的命名,乙酸乙酯,甲酸乙酯,硝酸乙酯,酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的,“某酸某酯”,实验探究： 请根据实验结果填写投影表格中的实验现象及结论。,乙酸乙酯的气味仍然很浓,略有乙酸乙酯的气味,无乙酸乙酯的气味,乙酸乙酯未水解,大多数乙酸乙酯已水解,乙酸乙酯全部水解,2、酯的化学性质水解反应（取代反应）,【练习】写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：,条件：,酸性条件：稀硫酸、 碱性条件：NaOH溶液、,羧酸+醇,羧酸盐+醇,【思考】 （1）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况下更易进行？ （2）酯化反应和酯水解反应条件有何不同 （3）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊。试分析甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。,【规律总结】,3.酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【变式练习】,（1）.油脂的结构通式,R3COCH2,说明： 1、若R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯 2、若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯 3、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。 4、若烃基（R）的饱和程度越大的，则形成的甘油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。,4、关于油脂,（2）.油脂的化学性质,1）.油脂的氢化(硬化)还原反应或加成反应,油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬化油或氢化油 （人造奶油）,2）.油脂的水解取代反应,A.酸性条件下,氢化植物油，是一种人工油脂，包括为人熟知的奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂，是普通植物油在一定温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成的产物。因生产工艺、技术、成本等原因，某些氢化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的反式脂肪酸，但氢化植物油并不等同于反式脂肪酸1。氢化植物油不但能延长糕点的保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，室温下能保持固体形状，因此广泛用于食品加工。 氢化过程使植物油更加饱和。由于某些氢化工艺的缺陷，使天然植物油中的顺式脂肪酸变为反式脂肪酸。这种油存在于大部分的西点与饼干里头。氢化植物油还是良好的润滑剂,B. 碱性条件下水解皂化反应,皂化反应:,油脂在碱性条件下的水解反应,（3）、肥皂的制备原理及步骤（P85） 原理：,原料: 实验步骤: 【注意】 原料中无水乙醇的作用？ 饱和食盐水的作用？ 如何检验皂化反应已经完成？,增大油脂的溶解度，加快反应速率。,降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。,取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。,肥皂的制取原理,盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。,盐析,使肥皂析出,分离提纯蛋白质,B,2对有机物 的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9,C,3、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断： .该化合物在酸性条件下水解的产物？ .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,思考：1.某甲酸溶液中可能混有甲醛