专题复习：有机化学.ppt

有机化学,2009高考化学专题复习：,东北师范大学附属中学 胡永才,,有机化学,2009高考化学专题复习：,一、高考试题回顾,二、高考有机化学命题特点和趋向,三、复习策略,05理综：（1）通过计算确定分子式；（2）通过官能团的种类和个数，考查同分异构体。,06理综：结合社会热点（禽流感）命题。（1）官能团的性质：碳碳双键，醇，酚，酯。重点是醇羟基和酚羟基的区别和联系以及醇羟基的消去反应。（2）同分异构体的考查（限制官能团：酚羟基和酯基）,一、高考试题回顾,07理综： 以酯化反应为主线，全面考查了醇、醛、羧酸、酯等重要烃的衍生物的性质和相互转化关系，涉及结构简式的书写、反应类型及同分异构体的判断等有机化学知识重点。 考查重点：酯化反应。-COOH（等价基团：-COO-；-OH+-CO-；-OH+-CHO）,一、高考试题回顾,08理综：有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸甲酯。以酯的水解开始，逐步考察了醇、烯烃、卤代烃、醛、羧酸的性质及它们之间的转化。具体考察的知识点是：结构简式的推断、官能团的性质、化学反应方程式的书写、化学反应类型的判断、同分异构体的书写。,一、高考试题回顾,重点考查:,（1）反应条件和官能团性质之间的关系；（2）通过化学性质确定官能团书写结构简式（同分异构体的考查）；（3）反应条件官能团反应类型。,体现了有机推断题的特点： 分子式官能团反应条件反应类型,二、命题特点和趋向：,从某一有机化合物（原料）经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物（产物）。,有机化学的三项内容：分离，结构，反应和合成。,分离:,结构：,从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。,对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。,反应和合成：,1、命题特点：,特点1、符合考纲的基本要求，立足基础，突出主干知识；（尤其是08年试题最为突出）,特点2、注重知识应用及能力培养（观察、思维、创新、数据处理能力）；（07年试题对能力的考查较为突出）,特点3、与社会/生活/环境/医药/新科技等方面的联系密切，关注社会热点；（06“禽流感”达菲；07、08奥运会）,特点5、考查内容在稳定中求变，但仍体现主干知识。（06、07、08均考查了（1）醇羟基的性质（2）酯的结构和性质）,特点4、考查的形式具有极高的稳定性；（特别是同分异构体的考查：（1）限制官能团种类和位置（2）具体化学性质）,（1）以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续： 结构简式的推断、官能团的性质、化学反应方程式的书写、化学反应类型的判断、同分异构体的书写；,2、命题呈现如下趋势：,高考重点题型：,题型一：根据反应条件、官能团的变化为突破口，推知反应类型和反应历程。该题型的特点是反应条件多或者有机物结构简式多。,题型二：根据官能团的性质、结构为突破口，从分子式推知结构简式，重点考查官能团的性质和同分异构。该题型的特点是给出物质的分子式、并已知该物质的一些重要性质。,2008(全国理综29) ；(2008年理综天津卷27) ；(2007年全国理综卷I),（2007全国理综29 ） ；（2007年四川卷28）；（05江苏卷23）,题型三：根据量变（相对分子质量、碳数目的变化、氢和氧原子数目的变化）为突破口进行反应类型的判断、进一步,题型四：根据结构简式、分子模型、有机分子式的推导等，考查分子式的书写、反应类型、官能团的重要性质和同分异构、有机化学反应方程式的书写。,2008（全国理综29） (2007年理综北京卷)；(2007年高考理综重庆卷) ；,（2006江苏化学第23题）（2006全国理综29 ） （2006四川卷） （06全国理综I）,（2）体现新课程理念，更加贴近生活、贴近实际。但平稳过渡应该是主导趋势。,课标要求“反映现代化学研究成果和发展趋势”，“体现化学时代特色”，以化学视角观察社会、科学、生活，关注化学科最新发展，用化学知识解决实际问题。 尽管个别题目有“穿靴戴帽”之嫌，但毕竟向考生传递了化学最新科技动态、化学与社会生活密切联系的信息。,关注社会现实问题,【题例1】（08全国II卷. 6 ）2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是 A分子中碳原子不在一条直线上 B光照下能够发生取代反应 C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品,类似问题如：(2007北京理综5）将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ；（2007四川理综12）咖啡鞣酸；（2007重庆理综9）氧氟沙星是常抗菌药 ；（2008北京卷25）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料。,减少虚拟、贴近真实,【题例2】（08江苏卷19）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：,【题例3】（08重庆卷28）.（16分）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT.,已知：,【题例4】（08上海卷28）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。,关注信息获取和加工能力、考查学生学习潜能,课标在“课程目标”的“过程与方法”中要求学生“多种手段获取信息，并运用比较、分类、归纳、概括等方法对信息进行加工”。高考试题表现形式主要是信息题、数据分析对比归纳题，以考察学生思维的缜密性、统摄性、创造性和学习潜能。,【题例5】（07全国12） 仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是（ ） AC6H12 BC6H14 CC7H12 DC7H14,类似: 2008广东- 26; 2007广东-28,对比新老高考、新老教材，寻找新的命题点。,李比希C、H测定法；基团理论，1H-NMR、IR分析法（红外光谱）；质谱法; 键线式；合成异丙苯的绿色工艺；醇和HX的取代反应；甲醛与苯酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应；葡萄糖组成与分子结构的推断。,【题例6】（08海南卷选做题18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是：D,【题例7】(2007年理综宁夏31)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1) A的结构简式为 ； (2) A中碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或“不是”）； (3) 在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构。,反应的化学方程式为 ；C 的化学名称是 ；E2的结构简式是 ； 、的反应类型依次是 。,结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,（3）有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题，并采取开放性的考查形式。,【题例8】（08.重庆11 ）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是 A、步骤产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B、苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D、步骤产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,（08.北京卷25） (2007-北京-25) (2007四川-28),三、复习策略,（一）团结合作，资源共享。,1、经验积淀,2、传承延续,3、独立、协作,4、高端引领,（二）点、线结合的复习方式使知识系统化、条理化且突出重点,1、三条主线，一个核心系统化：,（1）官能团的结构和性质：,官能团的分类： 碳碳双键，碳碳叁键，碳氧双键（羰基、醛基、羧基）苯环加成反应 -X -OH取代反应和消去反应 官能团的性质 加成反应：C=C和CC的加成与C=O的加成是有区别的。 取代反应：-X、-OH发生取代反应对分子结构的要求 消去反应：-X、-OH发生消去反应对分子结构的要求,三、复习策略,（2）有机化学反应类型：,取代反应；加成反应；消去反应； 氧化还原反应；聚合反应,（3）化学反应条件：,光照： 催化剂，加热： 浓H2SO4，加热或NaOH，加热： 试剂：NaOH/H2O，NaOH/乙醇；液溴、溴水； 银氨溶液，新制Cu(OH)2,三、复习策略,一个核心醇的结构和性质,三、复习策略,常见有机物之间相互转化关系,2、专题突出重要知识点,（1）有机物燃烧及分子式判断 （2）不同官能团的鉴别 C=C、CC、-X、-OH（醇、酚） 、 -CHO、-COOH 单一的；混合的。 （3）同分异构体： 给定官能团的类别、个数及位置 给定化学性质,三、复习策略,醇羟基与酚羟基性质的比较（区别和联系） 一元醇、二元醇、多元醇分别与一元羧酸、二元羧酸的反应 羟基羧酸的性质 脱水反应,（4）羟基官能团的性质与有机物的脱水反应：,三、复习策略,有机反应中脱水的方式,有机反应中生成物中的水有多种可能的来源，比如有机物的燃烧生成水；醇类物质在浓硫酸存在下发生消去反应可以生成水；有许多的取代反应也有水生成，比如醇分子间脱水成醚，酯化反应，醇与HX的反应，苯的硝化和磺化等；相当多的缩聚反应中也有水生成；还有一些有机物如甲酸、草酸、蔗糖等在浓硫酸存在下直接发生脱水反应。 上述反应中水的来源不外乎两种，一种是来自于一个羟基和一个氢原子，另一种则来源于一个氧原子和两个氢原子，比如酚醛树脂的生成。,（5）酯化反应 饱和一元羧酸、二元羧酸与饱和一元醇、二元醇；羟基羧酸的分子间、分子内酯化；无机含氧酸与饱和一元醇的酯化。 各种酯的水解。,三、复习策略,（6）有机推断专题,（7）有机合成专题,1、习题讲解：,（三）“分层次，有梯度”的训练题（课堂练习、大练习、模拟考试）,2、习题的使用取舍：,三、复习策略,规律的提炼、方法的归纳，举一反三，触类旁通。,“让学生上岸，教师下海”,3、习题命制的依据：高考试题和考纲例题,（1）研究考点。,（2）加强,（3）关注,强化以主干知识为主进行命题,试题的开放性 新课程下的高考命题方向和模式,结构简式的推断、官能团的性质、化学反应方程式的书写、化学反应类型的判断、同分异构体的书写等,三、复习策略,4、具体做法如下：,（1）对“往届高考题”的改编,三、复习策略,改编典型高考题必须注意以下几点： 一是根据当年考试大纲要求，降低知识难度，提高能力要求； 二是删去教材和考试说明已不作要求的知识点或材料，适当在原高考题基础上补充新材料，重新整合试题； 三是降低纯数据运算要求，在改变试题时要对数据进行简化。,（2）对课后习题的改编、重组和整合,（3）关注化学竞赛（各省预赛、国家初赛、全国决赛）试题,三、复习策略,（08国家初赛：第10题 (11分) 化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：,（07国家初赛：第10题（12分） 尿素受热生成的主要产物与NaOH反应，得到化合物A (三钠盐)。A与氯气反应，得到化合物B，分子式C3N3O3Cl3。B是一种大规模生产的化工产品，全球年产达40万吨以上，我国年生产能力达5万吨以上。B在水中能持续不断地产生次氯酸和化合物C，因此广泛用于游泳池消毒等。 10-1 画出化合物A的阴离子的结构式。 10-2 画出化合物B的结构式并写出它与水反应的化学方程式。 10-3 化合物C有一个互变异构体，给出C及其互变异构体的结构式。 10-4 写出上述尿素受热发生反应的配平的化学方程式。,三、复习策略,（4）自编原创试题,三、复习策略,例题1. 三聚氰胺是一种非常重要的化工原料，其结构简式如右下图。已知氨分子的键角为10718，下列关于三聚氰胺的说法不正确的是 A.在一定条件下能发生加成反应 B.具有碱性，能与盐酸反应生成盐 C.分子中所有原子都在同一平面上 D.在一定条件下能发生氧化反应,例题2.（1）(CN)2分子中所有原子最外层都满足8电子，请写出其结构式： ；(CN)2可与H2化合生成HCN，其水溶液是一种酸，某浓度的KCN溶液能使酚酞显红色，请用离子方程式表示其原因： 。 （2）HCN分子中的氢原子被氨基（NH2）取代后可得氰胺，氰胺电子式为： 。 （3）三聚氰胺由于含N量高而被一些奶粉厂家非法掺入奶粉中以提高其产品的含N量。 已知乙炔在一定条件下可以三聚生成苯： 三聚氰胺也可以由氰胺发生类似于乙炔的反应而得到，三聚氰胺是非极性分子，请写出其结构简式： 。 已知某合成三聚氰胺的反应过程中氰胺的转化率为75%，求反应体系中氮元素的质量分数为： %（小数点后保留一位）。,例题3. 2008年10月8日，瑞典皇家科学院宣布将诺贝尔化学奖授予日本科学家下村修、美国科学家马丁沙尔菲与美籍华裔科学家钱永健，以表彰三人因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出的贡献。 蛋白质是一类复杂的含氮化合物，每种蛋白质都有其恒定的含氮量约在14%18%(本题涉及的含量均为质量分数)，故食品中蛋白质的含量测定常用凯氏定氮法。其测定原理是： 蛋白质中的氮(用氨基表示)在强热和CuSO4、浓H2SO4作用下，生成一种无机含氮化合物，反应式为： 该无机化合物在凯氏定氮器中与碱作用，通过蒸馏释放出NH3，收集于H3BO3溶液中，生成(NH4)2B4O7。 用已知浓度的HCl标准溶液滴定，根据HCl消耗的量计算出氮的含量，然后乘以相应的换算系数，即得蛋白质