2006化学有机化学试题（上）A.doc

1邢台学院20072008学年第二学期化学专业2006级有机化学（上）(A卷)一、命名下列化合物（有构型写出构型）或写出结构式（每题1分，共15分）1.2.3CH3.4.5.6.7.8.(CH3)2C=CHCH(CH3)CH2CH2CH39.CH3C=CHCH(CH3)CCCH310.1-甲基-4-异丙基环己烷11.（3R，4S）-3-溴-4-碘-1-戊烯12.(E)-2-氯-2-戊烯一二三四五六七总分阅卷人CH3CCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CHOOHHCH2OH系别班级姓名学号-密-封-线-系别班级姓名学号-密-封-线-CHCHCH3OHCH3CH3213.二环2.2.1庚烷14.糠醛15.螺5.5十一烷二、完成下列反应,产物有构型的用构型式表示（每题2分，共30分）1.CH3CHBrCH2CH3（）2.CH2=CHCHCH(CH3)2（）3.（）4.CH3CH2C=C(CH3)2()5.+CH3COCl()6.ClCHClCH3+H2O()7.CH3CH2CH2CHO+CH3CH2MgBr()8.CH3CH2COOCH2CH3()9.+HNO3()10.(CH3)3CCHO()COCH3I2/NaOH浓H2SO455浓NaOHNaOHH2OKOH乙醇HBr过氧化物ClH2SO4H2OO3Zn/H2OAlCl3无水乙醚H2O/H+311.CH3CH2CCCH2CH3+H2O()12.CH3()13.14.()15.三、选择填空（每空1分，共10分）1.下列碳正离子最稳定的是（）A.(CH3)2C=CHCH2+B.(CH3)2CH+C.CH2=CHCH2+D.(CH3)3C+2.下列化合物酸性最强的是（）A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CHCHD.(CH3)3CH3.下列化合物中，最易亲电加成反应的是（）A.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl4.下列化合物中，沸点最高的是（）A.正己烷B.2甲基戊烷C.庚烷D.环己烷HgSO4H2SO4HOClCOCH3+O3Zn/H2O()CH3ClPhC2H5HHRONaROH系别班级姓名学号-密-封-线-45.在丙酮中，下列化合物与NaI反应速率最快的是（）A.CH3CH2BrB.(CH3)3CCH2BrC.(CH3)2CHCH2BrD.(CH3)2CHBr6.下列化合物中与HNO3/H2SO4反应速率最快的是（）A.B.C.D.7.下列化合物中,与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）A.CH2=CCH=CH2B.CH2=CCH=CH2ClCH3C.CH2=CHCH=CH2D.CH3CH=CHCH=CHCH38.下列化合物中酸性最弱的是（）A.H2CO3B.CH3COOHC.C6H5OHD.C2H5OH9.下列化合物发生SN2反应速度最快的是（）A.B.C.D.10.下列化合物中有芳香性的是（）A.B.C.D.四、用化学方法鉴别下列各组化合物（每小题5分，共10分）1.正戊烷、1-戊烯、1-戊炔和1，3-戊二烯OCH3_CH3Cl(CH3)3CBrCH3CH2CH2BrBrBrO52.苯酚、环己醇、环己烷和溴代环己烷五、合成题（每小题5分，共10分）1.工业上以乙烯为原料合成HOCH2CH2OH2.以甲苯为原料合成Cl六、推断化合物的结构（每小题5分，共10分）1.分子式为C6H10的烃A，经催化加氢可吸收2mol氢气生成正己烷；若吸收1mol氢气生成的产物之一为B。经测定其偶极矩=0。B能与溴的四氯化碳溶液作用生成C。试推测写出A、B、C的结构式，并预测C的旋光性。2.某烃C3H6（A）在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2（B），在高温时则生成C3H5Cl（C）。使C与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作CH3系别班级姓名学号-密-封-线-6用生成C5H9Br（E）。使E与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G）。写出A至G的构造式及各步反应式。七、历程题（每小题7.5分，共15分）1.提出合理的分步反应机理：(C6H5)2CCH2(C6H5)2CHCHOOHOH2.通常一级卤代烷按SN1历程发生亲核取代反应，总是最不活泼的，但ClCH2OCH2CH3在乙醇中可以观察到反应很快发生。试写出其反应历程并解释之。H+7答案一、1.3-甲基-3-乙基庚烷6.4-甲基-5-乙基辛烷2.5-甲基螺3.5壬烷7.3-苯基-2-丁醇3.3-甲基环戊烯8.2，4-二甲基-2-庚烯4.(R)-甘油醛9.4-甲基-2-庚烯-5-炔5.（1R,2S）-2-甲基-1-10.CH3CH(CH3)2乙基环己醇11.12.13.14.CH3CH2CHCH2O15.O2NCH2OCH3二、1.CH3CH2CH2Br2.CH3C=CHCH2nCl3.COONa+CHI34.CH3CH2CHO+CH3COCH35.COCH36.CH3C=NOHCH37.CH3CH2CH2CHCH2CH38.CH3CH2COONa+CH3CH2OHOH9.NO210.(CH3)3CCOONa+(CH3)3CCH2OH三、1.D2.CCH3CH=CH2HHBrIH3C=CCCH2CH3HCl83.B4.C5.D6.D7.D8.D9.B10.B四、1.正庚烷1，4-庚二烯1-庚炔2.丙醛丙酮丙醇五、1.工业上以乙烯为原料合成HOCH2CH2OHCH2=CH2CH2CH2HOCH2CH2OHO2.以甲苯为原料合成ClH3OSH3OS六、1.A.CH3CH2CCCH2CH3C.CH3CH2CHCHCH2CH3BrBrB.浓H2SO4浓HNO3O2AgH2O140-1502MPaCH3CH3CH3Cl2FeCl3CH3ClCH3ClH2O180H=CCCH2CH3HCH3CH292.A.CH2=CHCH3B.CH2ClCHClCH3C.CH2=CHCH2ClD.CH2=CHCH2CH2CH3E.CH2=CHCHBrCH2CH3F.CH2=CHCH=CHCH3G.COCOCH3CH2=CHCH3+Cl2CH2ClCHClCH3CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2Cl+CH3CH2MgICH2=CHCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3+NBSCH2=CHCHBrCH2CH3CH2=CHCHBrCH2CH3CH2=CHCH=CHCH3CH2=CHCH=CHCH3七、1.C6H5)2CCH2C6H5)2CCH2C6H5)2C+CH2OHOH+OH2OHOH(C6H5)2CCH+(C6H5)2CHCHOOH2.RCH2X在乙醇中因不能形成稳定的碳正离子，所以进行SN1很难。而ClCH2OCH2CH3在乙醇中易离解生成稳定的碳正离