2019_2020学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节第1课时有机化合物分子式的确定学案鲁科版.docx

有机化合物分子式的确定核心素养发展目标1.证据推理与模型认知：学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。2.宏观辨识与微观探析：通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。一、有机化合物元素组成的确定1有机化合物元素组成的分析(1)确定有机物中含C、H元素的方法若将有机物完全燃烧，生成物使无水CuSO4变蓝色、澄清石灰水变浑浊，则该有机物中一定含有C、H元素，可能含有O元素。(2)确定有机物是否含O元素的方法有机物完全燃烧产物为CO2和H2O，通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)m(CO2)，m(H)m(H2O)。若m(有机物)m(C)m(H)，则说明该有机物中只含C和H两种元素。若m(有机物)m(C)m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)m(有机物)m(C)m(H)。2有机化合物中各元素质量分数的测定(1)碳、氢元素质量分数的测定燃烧分析法(2)氮元素质量分数的测定N2N2的体积氮元素的质量分数(3)卤素质量分数的测定AgX卤素的质量分数(4)氧元素质量分数的计算氧元素的质量分数100%其他元素质量分数之和。例1某化合物6.4g在氧气中完全燃烧只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为12C无法确定该化合物中是否含氧元素D该化合物中一定含氧元素【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析答案D解析n(CO2)0.2molm(C)0.2mol12gmol12.4gn(H2O)0.4molm(H)0.4mol21gmol10.8gm(C)m(H)2.4g0.8g3.2g6.4g所以该化合物中含氧元素n(O)0.2mol所以n(C)n(H)n(O)0.20.80.2141。规律总结完全燃烧只生成H2O和CO2的有机物不一定含有氧元素，可根据氧原子守恒判断有机物中是否含有氧元素。二、有机物分子式的确定1有机物相对分子质量的测定质谱法(1)原理用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为46。2有机物分子式的确定方法(1)直接法由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。利用相对分子质量及各元素质量分数求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，该有机物的分子式为_。答案CH2O解析有机物的相对分子质量是1.042930，有机物的物质的量为0.05mol，有机物分子中含有：N(C)1，N(H)2，N(O)1。故该有机物分子式为CH2O。(2)实验式法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的实验式为_。又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为_。答案CH3C2H6解析n(C)n(H)13，该化合物的实验式是CH3。方法一：设该化合物分子式为(CH3)n，则n2；故该化合物的分子式是C2H6。方法二：A分子式中各元素原子的数目：N(C)2N(H)6故该化合物A的分子式是C2H6。(3)化学方程式法利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。CxHy(x)O2xCO2H2O。CxHyOz(x)O2xCO2H2O。例如：某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。该有机物的分子式为_。答案C3H6O3解析设有机物的分子式为CxHyOzCxHyOz(x)O2xCO2H2O90g44xg9yg1.8g2.64g1.08g90g1.8g44xg2.64gx390g1.8g9yg1.08gy6z3有机物的分子式为C3H6O3。1确定有机物分子式的一般途径2确定有机物分子式的其他方法(1)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃、烯烃CnH2nMr14n(烯烃n2，环烷烃n3)二烯烃、炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇CnH2n2OxMr14n216x饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32(2)商余法(只适用于烃)n2(烷烃)，n(烯烃、环烷烃)，n2(炔烃、二烯烃)，n6(苯或苯的同系物)。例2某有机物的结构确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_；分子式为_。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案(1)C4H10O(2)74C4H10O解析(1)该物质中碳、氢、氧原子个数之比4101，其实验式为C4H10O。(2)由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为1241101674，故其分子式为C4H10O。相关链接有机物相对分子质量的计算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr22.4。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MADMB。(3)混合物的平均相对分子质量：。例3某卤代烃的蒸气对同温、同压下H2的相对密度是54.5。取5.45g该卤代烃与足量NaOH溶液反应后，再加入过量的稀HNO3酸化至溶液显酸性，最后加入过量的AgNO3溶液可生成9.40g浅黄色沉淀，则此卤代烃是()ACH3ClBCH3CH2ClCCH3CH2BrD【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案C解析Mr(卤代烃)54.52109，n(卤代烃)0.05mol，n(AgBr)0.05mol，因此该卤代烃是一溴代烃，故分子式为RBr，Mr(R)1098029，即R为CH3CH2。例4为了测定一种气态烃A的化学式，取一定量的A与氧气置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流方向，实验前系统内的空气已排尽)：甲方案：燃烧产物增重1.26g增重1.32g生成CO21.76g乙方案：燃烧产物增重2.58g减重0.64g增重4.0g试回答：(1)你认为能够求出A的最简式的方案是_(填“甲”或“乙”)，理由是_。(2)根据你选择的方案，通过计算确定A的最简式为_。(3)若要确定A的化学式_(填“需要”或“不需要”)测定其他数据，其原因是_。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式测定实验答案(1)甲甲方案先将产物通过浓硫酸，其增重为H2O的质量，再通过碱石灰，其增重为CO2的质量，而点燃则将CO转化为1.76gCO2。由此可求得A中的C、H原子个数比，从而确定出A的最简式，而乙方案先将产物通过碱石灰，增重的是燃烧产物中CO2和H2O的质量之和，而无法求出CO2和H2O的质量各为多少，无法确定出A的最简式(2)CH2(3)需要A的最简式中，氢原子数未达饱和，确定A的化学式，还需要测定其相对分子质量解析(2)浓硫酸增重1.26g为H2O的质量，从而可求得气态烃A中，n(H)1.26g18gmol120.14mol，根据碳元素守恒，若有机物完全燃烧产生的CO2为132g1.76g3.08gn(C)3.08g44gmol10.07moln(C)n(H)0.07mol0.14mol12，故有机物最简式为CH2。1(2019武汉高二月考)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量比为11, 由此可得出的结论是()A分子中碳、氢原子个数比为21B该有机物分子中C、H、O个数比为123C有机物中必定含氧D无法判断有机物中是否含有氧元素【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析答案D解析水蒸气和CO2的物质的量之比为11，根据原子守恒可知，有机物分子中碳、氢原子个数比为12，A错误；有机物的相对分子质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，B、C错误，D正确。2(2018临沂高二期末)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数为8.82%，那么A的实验式是()AC5H12O4BC5H12O3CC4H10O4DC5H10O4【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案A解析N(C)N(H)N(O)5124。3(2018青岛高二期中)某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数比为21，则该物质可能是()CH4C2H4C2H5OHCH3OHABCD【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案B解析该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数比为21，即N(H2O)N(CO2)21，则该物质中氢原子与碳原子个数之比为(22)141，化学式满足N(C)N(H)14的有CH4、CH3OH，所以B正确。4将0.1mol某有机物与0.3molO2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0g，溶液质量减少5.8g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6g，由此可知该有机物的分子式为()AC2H6OBC3H6OCC3H6O2DC4H8O2【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案C解析将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0g为生成CaCO3的质量，其物质的量为0.2mol，根据碳原子守恒知生成CO2的物质的量为0.2mol，该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu，说明有CO产生，可以使CuO减少1.6 g，则n(CO)0.1mol，故0.1mol有机物含有C原子为0.2mol0.1mol0.3mol；由题意知，溶液质量减少5.8g，故燃烧生成水的质量为20.0g0.2mol44gmol15.8g5.4g，故n(H2O)0.3mol，故0.1mol有机物含有H原子为0.3mol20.6mol；故n(有机物)n(C)n(H)n(O)0.1mol0.3mol0.6mol(0.220.30.10.32)mol1362，故该有机物分子式为C3H6O2。5(2018南京高二期中)某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的化学式是()AC2H6BC4H10CC5H10DC5H12【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案B解析该烃的相对分子质量为29258，则1.16g该烃的物质的量为0.02mol，装有无水CaCl2的干燥管增重的1.8g为生成水的质量，其物质的量为0.1mol，装有碱石灰的干燥管增重的3.52 g为生成二氧化碳的质量，其物质的量为0.08mol，根据原子守恒可知烃分子中N(C)4、N(H)10，故该烃的分子式为C4H10，故B正确。6(2018长春调研)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为_。(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。有机物X的分子式为_。答案(1)100(2)C5H8O2解析(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2g是水的质量，10.0gX中氢元素的物质的量20.8mol，KOH浓溶液增重的22.0g是二氧化碳的质量，10.0gX中碳元素的物质的量0.5 mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g0.8 mol1 gmol10.5mol12gmol13.2g，则氧元素的物质的量为0.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比为0.5mol0.8mol0.2mol582，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。题组一有机物组成元素分析1某有机物2mol在氧气中充分燃烧，消耗氧气5mol，生成水和二氧化碳各4mol，由此可得出的结论是()A该有机物不含氧元素B该有机物分子中含有一个氧原子C该有机物分子中含有二个氧原子D不能确定该有机物分子中含氧原子的个数【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素分析答案B2某有机化合物3.2g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4g。则下列判断正确的是()A肯定含有碳、氢、氧三种元素B肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素C肯定含有碳、氢元素，不含氧元素D不可能同时含有碳、氢、氧三种元素【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素分析答案A解析3.2g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6g和4.4g，则生成水的质量是3.6g，所以氢原子的物质的量是0.4mol，生成的二氧化碳的质量是4.4g，碳原子的物质的量是0.1mol，根据原子守恒，可知3.2g该有机物中含有0.1mol碳原子和0.4 mol氢原子，m(H)m(C)0.4 mol1 gmol10.1 mol12 gmol11.6 g3.2g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。题组二有机物分子式的确定3某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量ABCD【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案B4一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10g，但称量滤液时只减少2.9g，则此有机物不可能是()AC2H5OHBC4H8O2CC2H6DC2H6O2【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案B解析n(CO2)n(CaCO3)0.1mol，则通入石灰水中的CO2的质量应是4.4g，而产生的CaCO3的质量是10g，若无其他物质进入，则石灰水质量应减少5.6g，题目中只减少2.9g，故A燃烧时应同时生成2.7g水，有机物中所含H元素的物质的量为n(H)20.3mol，所以此有机物中C、H元素物质的量之比是13，与含氧多少无关，故选项A、C、D均有可能，B选项符合题意。5(2019沈阳高二月考)已知某有机物9.2g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8g，碱石灰增重17.6g，该有机物的分子式是()AC2H6OBC2H4OCCH4ODC2H6O2【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案A解析9.2g该有机物中，n(H)2n(H2O)21.2mol，n(C)n(CO2)0.4mol，n(O)0.2mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4mol1.2mol0.2mol261，该有机物的实验式为C2H6O，由于H原子已经饱和，故该有机物分子式为C2H6O，A正确。6取一定量的某有机物在空气中完全燃烧，测得生成CO2和H2O的物质的量之比为23，则该有机物的分子式不可能是()ACH4BC2H6CC2H6ODC2H6O2【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案A解析由燃烧产物的物质的量之比可推知原有机物符合通式CnH3n或CnH3nOx。7某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下，11.2L此气态化合物的质量为14g，则该化合物的分子式为()AC2H4BC2H6CC3H6DC4H8【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案A解析由已知条件可以求出该化合物的摩尔质量：M28gmol1，由含碳量及含氢量可知：N(C)2，N(H)4，所以分子式为C2H4。8某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为()A4B5C6D7【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案B解析因为15050%75,75/164.69，故氧原子最多为4个，该有机化合物的相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/1254，故碳原子数最多为5个。9(2018岐山县高二下学期期末)某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是()AC3H7OHBCH3CHOCCH3COCH3DC2H4【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案D解析设有机物分子式为CxHyOz，燃烧的通式为CxHyOz(x)O2xCO2H2O，解得x2，y2z4。由x2知A、C项不合题意；B项，把y4，z1代入y2z4知不符合题意，故答案选D。10在20时将某气态烃与O2的混合气体装入密闭容器中，点燃爆炸后恢复至20，此时容器内压强为反应前压强的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎为真空，此烃的分子式为()ACH4BC2H6CC3H8DC7H16【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案C解析烃燃烧通式为CxHy(x)O2xCO2H2O，由题意得1x2x，即x1，因x、y均为整数，故有：x2y4；x3y8；x4y12。所以符合条件的选项只有C。11(2018四川成都期中)下列各组有机物中，无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气及生成的水的物质的量也不变的是()AC2H2和C6H6BC2H6和C2H5OHCC2H4和C2H6ODC6H6和C7H6O2【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案D解析无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，生成的水的物质的量不变，则二者含氢原子的个数相同，排除A、C两个选项；完全燃烧时耗氧量不变，则相等物质的量的两种物质耗氧量相等，B中C2H6和C2H5OH的耗氧量不同，不符合题意。12某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？(2)该化合物的相对分子质量是_。(3)该化合物的分子式是_。(4)该化合物分子中最多含_个【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法答案(1)含有4个氧原子；因为110A的相对分子质量150，氧在分子中的质量分数为152.24%47.76%，11047.76%52.5,15047.76%71.6，所以52.5分子中氧原子的相对原子质量之和71.6，因为只有4个氧原子的相对原子质量之和为64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子。(2)134(3)C5H10O4(4)1解析本题属计算型有机推断题，该题的切入点是A的相对分子质量大于110，小于150，由C、H的质量分数之和推出O的质量分数从而求出分子式。本题主要考查学生计算推断能力，同时也考查了学生对有机物组成及官能团的推断能力。A中O的质量分数为152.24%47.76%。若A的相对分子质量为150，其中O原子个数为4.4775；若A的相对分子质量为110，其中O原子个数为3.2835。实际O原子个数介于3.2835和4.4775之间，即O原子个数为4。A的相对分子质量为134。其中C、H的相对原子质量之和为13416470，可确定有机物A的分子式为C5H10O4。C5H10O4与5个C原子的饱和烃的衍生物(可表示为C5H12On)比较可知，分子中最多含有1个13化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：RCH=CH2RCH2CH2OH请回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_。(4)反应的反应类型是_；反应的反应类型是_。【考点】有机合成与推断【题点】有机合成与推断综合答案(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷(3)(4)消去反应酯化反应(或取代反应)解析(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况下的气态烃11.2L为0.5mol，所以烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含醛基，与H2之间为12加成，则还应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基1丙醇分析，F的结构简式为(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。14某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)已知：请写出A与稀、冷KMnO4溶液在碱性条件下反应的产物的结构简式：_。(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：_。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。【考点】有机物分子式与结构式的确定【题点】有机物分子式与结构式的确定综合答案(1)C8H8(2)加成反应(3)(4)(5)解析(1)Mr(C)92.3%10496，此含量不可能含碳、氢之外的其他原子，则Mr(H)8。则碳原子数为96128，所以分子式为C8H8。(2)该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应。(3)分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果。(4)加氢反应，若只加成碳碳双键，则含