2019_2020学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版.docx

苯及其同系物的化学性质核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯及其同系物性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系，认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。一、苯的化学性质1氧化反应(1)燃烧：在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(2)不能使酸性KMnO4溶液退色。2取代反应(1)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为。(2)苯与浓硝酸反应的化学方程式为：HNO3(浓)H2O。(3)苯与浓硫酸反应的化学方程式为H2SO4(浓)H2O。(4)加成反应一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为。(1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。相关链接制取溴苯和硝基苯的实验设计1溴苯的实验室制取(1)反应装置如图所示：(2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成。(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。2实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：(1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。(2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。例1下列关于苯的叙述正确的是()A反应常温下不能进行，需要加热B反应不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构【考点】苯的结构与性质【题点】苯结构与性质的综合答案B解析常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应为苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。例2苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯不能使溴水因发生化学反应而退色苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷苯中碳碳键的键长完全相等邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种ABCD【考点】苯的结构与性质【题点】苯结构与性质的综合答案D解析本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：.因为含C=C，具有烯烃的性质，则既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；.苯环中CC和C=C的键长不可能相等；.邻二氯苯会有两种，即和而题中和的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。规律总结苯分子结构不是单、双键交替的事实(1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。(2)苯的邻二元取代物如和等是同一种物质而非同分异构体。(3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发生加成反应。二、苯的同系物的化学性质1氧化反应(1)燃烧：火焰明亮有黑烟，其燃烧的化学方程式通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)与酸性KMnO4溶液的反应苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基通常被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，否则不能被酸性KMnO4溶液氧化。如。鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液退色的是甲苯。2取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为3HNO33H2O。苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。例3(2018张家口市高二下学期段考)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是()A甲苯在30时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B甲苯能使热的酸性KMnO4溶液退色C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D1mol甲苯最多能与3molH2发生加成反应【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案B解析甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。思维启迪通过苯及其同系物结构与性质的对比，能够认识有机物分子中基团之间的相互影响的本质原因，促进“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。例4(2018湖北武汉一中高二检测)对于有机物下列说法正确的是()A该物质的分子式为C10H12B该物质能与4molBr2完全加成C该物质能发生加聚反应D该物质苯环上的一氯代物有3种【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案C解析由结构简式可知该物质的分子式为C12H14，故A错误；含2个碳碳双键，则1mol该物质能与2molBr2完全加成，故B错误；含碳碳双键，该物质能发生加聚反应，故C正确；结构不对称，苯环上有4种不同环境的H，则苯环上的一氯代物有4种，故D错误。规律总结1molCC、分别最多能与1molH2、2molH2、3molH2发生加成反应。例5现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应答案(1)9(2)解析(1)能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。相关链接苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液退色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代芳香烃1下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同【考点】苯的结构与性质【题点】苯的结构与性质的综合答案D解析从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，A错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B错误；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，C错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，D正确。2(2018枣庄高二检测)下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯【考点】苯的结构与性质【题点】苯的结构与性质的综合答案D解析苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液退色，也不能使溴水因加成而退色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层退色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。3(2018广南县一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后退色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案C解析苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液退色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。4(2017安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560可反应生成硝基苯B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案B解析苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。5下列说法中正确的是()A都是苯的同系物B苯和甲苯都能发生取代反应C的一氯取代产物有8种D甲苯和苯乙烯都能使溴水退色，两者退色原理相同【考点】苯及其同系物的结构与性质【题点】苯及其同系物结构与性质的综合答案B解析苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，因CC键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水退色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水退色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者退色原理不同，D项错误。6(2017河北石家庄二中高二月考)要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A加入浓硫酸与浓硝酸后加热B先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案B解析加入浓硫酸与浓硝酸后加热难以证明甲苯的存在，A项错误；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液退色，证明含有甲苯，B项正确；二者均可燃烧，点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色，无法确定甲苯的存在，C项错误；己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，再加入溴水无法确定甲苯的存在，D项错误。7某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液退色，但不能使溴水退色。(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为_。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应答案(1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为支链是2个甲基时，为或(2)或解析有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。题组一苯的结构与性质1下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 ()A苯能与纯溴发生取代反应B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C1mol苯能与3molH2发生加成反应D苯燃烧能够产生浓烟【考点】苯的结构与性质【题点】苯的化学性质的综合答案B解析苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。2有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A与是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列B苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高C煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃D向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色答案B解析与是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列；苯的分子式为C6H6，含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟；苯具有特殊气味，为液态烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置，溶液不分层。3(2018重庆一中高二月考)下列实验能获得成功的是()A用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D用分液漏斗分离己烷和苯的混合物【考点】苯的结构与性质【题点】苯化学性质的综合答案A解析溴水与苯混合分层，苯在上层；溴水与CCl4混合分层，CCl4在下层；己烯使溴水退色，现象各不相同，所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯，故A正确；溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，故B错误；苯与溴水不反应，苯、液溴、铁粉混合制成溴苯，故C错误；己烷和苯互溶，不可用分液法分离，故D错误。4(2018济南高二检测)下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应，有机产物浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C反应为取代反应，只生成一种产物D反应中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，因为苯分子中含有3个碳碳双键【考点】苯的结构与性质【题点】苯的结构与性质的综合答案B解析反应为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应为苯的硝化反应：HNO3(浓)H2O，产物有两种，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。题组二苯的同系物的结构与性质5下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n6(n6，且n为正整数)，A、B错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致，C错误。6PX是对二甲苯(英文名称pxylene，缩写为PX)，它是化学工业的重要原料。下列有关PX的说法不正确的是()APX的结构简式为BPX的同分异构体有2种(不包含自身)CPX能发生取代反应和加成反应DPX不能使溴的四氯化碳溶液退色【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案B解析由名称可知PX的结构简式为，故A项正确；对应的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯以及乙苯等，故B项错误；含有苯环，可发生取代、加成反应，故C项正确；与四氯化碳互溶，不能使溴的四氯化碳溶液退色，故D项正确。7(2018河北临漳一中高二月考)下列有关反应和反应类型不相符的是()A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)D甲苯制取甲基环己烷(加成反应)【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合答案B解析甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT，甲苯中氢原子被硝基取代，该反应属于取代反应，故A正确；苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯，该反应属于加成反应，不属于取代反应，故B错误；甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应属于氧化反应，故C正确；甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷，该反应属于加成反应，故D正确。8分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 ()A该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体【考点】苯的同系物的结构与性质【题点】苯的同系物结构与性质的综合答案C解析该有机物为或苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液退色，B项不正确；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有11种同分异构体，D项不正确。9异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：H2下列说法中正确的是()A异丙烯苯与苯互为同系物B异丙烯苯不能发生取代反应C异丙苯的一溴代物有5种D0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5mol【考点】苯的同系物结构与性质【题点】苯的同系物结构与性质的综合答案C解析异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误；异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6mol，D错误。10(2018枣庄八中月考)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是()A乙苯B邻二甲苯C间二甲苯D对二甲苯【考点】苯的同系物结构【题点】苯环上取代产物的同分异构现象答案D解析乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；苯环上的一硝基取代物只有一种，所以必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。11(2018郑州高二检测)分子式为C9H11Cl的有机物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)()A9种B12种C15种D18种【考点】苯的同系物结构【题点】苯环上取代产物的同分异构现象答案C解析苯环上只有两个取代基，取代基可能为氯原子、正丙基；氯原子、异丙基；甲基、CH2CH2Cl；甲基、CHClCH3；乙基、CH2Cl等五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以总共含有同分异构体为5315种。12甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成的二溴代物有6种，则苯环上的三溴代物有()A3种B4种C5种D6种【考点】苯的同系物结构【题点】苯环上取代产物的同分异构现象答案D解析甲苯苯环上的二溴代物有6种，可利用换元法推知三溴代物也有6种。13异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。【考点】苯的同系物的结构与性质【题点】苯的同系物的结构与性质的综合答案(1)取代Br2/Fe(或Br2/FeBr3)(2)1,3,5三甲苯解析(1)由苯与2丙醇()制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在铁(或溴化铁)做催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。14(2018江苏如东高中高二段测)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式：_。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种如图和。这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：不能_(填字母，下同)，而能_。A被酸性高锰酸钾溶液氧化B与溴的四氯化碳发生加成反应C与溴在催化剂作用下发生取代反应D与氢气发生加成反应定量方面：1molC6H6与H2加成时，需消耗H2_mol，而需消耗H2_mol。今发现C6H6还有另一种立体结构如图所示，该结构的二氯代物有_种。(3)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是_(填字母)。A萘的分子式为C10H10B1mol萘能与6molH2发生加成反应C萘分子中所有原子在同一平面上D一溴代萘只有两种同分异构体【考点】苯的结构与性质【题点】苯的结构与性质的综合答案(1)HCCCCCH2CH3(答案合理即可)(2)CCD323(3)CD解析(2)中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能与氢气发生加成反应，不能与溴发生取代反应。中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与溴的四氧化碳溶液发生加成反应，能与溴在催化剂作用下发生取代反应，能与H2发生加成反应；分子结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，分子中含有2个碳碳双键，所以1mol与2mol氢气发生加成反应。根据对称性即可写出，故其二氯代物有3种。(3)萘的结构简式为。萘的分子式为C10H8，故A错误；根据萘的结构可知，1mol萘能与5molH2发生加成反应，故B错误；苯环是平面结构