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2013/12/15邢台学院有机化学教学课件1有机化学OrganicChemistry授课人：胡章记副教授邢台学院生物化学系2013/12/15邢台学院有机化学教学课件2含氮化合物的结构和命名；含氮化合物的化学性质；芳香族重氮盐的性质和应用；常见的分子重排反应和历程和应用。芳香族重氮盐在合成中的应用；胺的化学性质和主要制备。2013/12/153含氮化合物是一类重要的烃衍生物，主要包括硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物等，它们是制取炸药、染料、医药的重要原料。含RNO2硝基化合物RONO亚硝酸酯氮RNH2胺RONO2硝酸酯化RCN腈合R+N三NX-重氮化合物物RN=NR偶氮化合物2013/12/154分子中含有硝基（-NO2），可看作烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。R-NO2脂肪族硝基化合物Ar-NO2芳香族硝基化合物14-1硝基化合物根据与硝基相连的碳原子的不同。CH3CH2NO2伯硝基化合物仲硝基化合物叔硝基化合物CH3CCH3NO2CH3CH3CHCH3NO2分类：根据与硝基相连烃基的不同。2013/12/155硝基化合物的命名与卤代烃类似，以硝基作为取代基，烃作母体。一、命名与结构硝基乙烷2-硝基丙烷2-甲基-2-硝基丙烷对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯（TNT）CH3CH2NO2CH3-CH-CH3NO2-CH3CH3-C-CH3NO2-CH3-NO2-NO2NO2-CH3-O2N-间二硝基苯2013/12/15邢台学院有机化学教学课件6硝基化合物的表达方式与结构：RNOO.：.物理测试表明，两个NO键键长相等，这说明硝基为P-共轭体系。硝基中，N原子是以sp2杂化成键的，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠，形成包括O、N、O三个原子在内的大键：RN=OOOORN：或2013/12/15邢台学院有机化学教学课件7NOO硝基苯的共轭结构硝基的共振式NOONOO+NOO+.SP22013/12/158硝基是一个强吸电子基团，硝基化合物的极性较强，分子间的偶极作用力较，沸点很高(大于相应卤代烃).如：CH3-NO2=4.3D二、硝基化合物的物理性质多硝基化合物有爆炸性TNT炸药-NO2NO2-CH3-O2N-NO2NO2-O2N-TNB炸药m.p.80.8m.p.1122013/12/15邢台学院有机化学教学课件9液体硝基化合物是良好的有机溶剂。很多硝基化合物有毒性，但有的多硝基化合物具有有强烈的香味，被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：NO2NO2O2NCH3(CH3)3CCH3COCH3NO2O2NCH3(CH3)3CCH3NO2O2NCH3C(CH3)3OCH3二甲苯麝香葵子麝香酮麝香NO2NO2O2NCH3(CH3)3
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