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文档简介

第十九章 杂环（芳香族）化合物 （3）,主要内容 吡啶2和4位侧链上的反应（亲核加成和取代） 苯并五员杂环的亲电取代 喹啉和异喹啉的性质（亲电取代，亲核取代，取 代的取向，氧化和还原及取向，侧链上的反应） 喹啉的Skraup合成法及机理,1. 吡啶 2 和 4 位侧链上的反应,吡啶 2 和 4 位的a氢 有弱酸性,醛酮的类似性质,有亲核性,对比,烯醇负离子,共轭烯醇负离子,反应举例:,(1) 与醛酮加成,机理：,类似于醛酮的什么反应？,(2) Michael加成,(3) 烷基化,(4) Lewis 酸作用下的加成反应,机理：,Lewis 酸加强了a氢的酸性,2. 含一个杂原子的苯并五员杂环体系,三种苯并五员杂环体系,亲电取代反应：,吲哚,苯并呋喃,苯并噻吩,芳香性比苯环差 负电荷密度校大,亲电取代中间体分析：,苄基型正碳离子,（有两个主要共振式）,满足八隅体,两种中间体均有一定的稳定性,（一个主要共振式）,亲电取代反应举例：,取向类似,取向不同,3. 含一个杂原子的苯并六员杂环体系,喹啉和异喹啉：,亲电取代（反应取向） 氧化和还原反应,结构和性质分析,喹啉,异喹啉,象萘（碳环部分）,由共振式分析环 上的电荷分布：,3.1 喹啉的性质:,（1） 亲电取代,通常 5 位与 8 位活性相当,从结构特点解释：,苯环比吡啶环活泼,结构类似萘环 （5, 8位易取代）,问题：5位带有正电荷，为何与8位活性相当？,亲电取代反应举例,用反应机理解释反应取向：,结论： 均有两个主要的共振式，稳定性差别不大。,反常的取代现象及解释,可能机理（非亲电取代机理）:,（2）喹啉的亲核取代：,反应与吡啶类似,Chichibabin反应,Chichibabin反应,（3） 喹啉的氧化和还原,氧化：在负电荷密度大的环上,（4） 侧链的反应,反应机理？,还原：在较不稳定的环上,酰基化,3.2 异喹啉的性质,由共振结构分析 环上的电荷分布,（1）亲电取代,反常的取代取向:,机理 ：,（2）亲核取代,试解释： 为什么异喹啉的亲核取代发生在主要在 1 位, 而几乎不发生在 3 位?,（3） 侧链的反应,3 位上侧链不活泼，为什么?,4. 喹啉的合成 Skraup喹啉合成法,机理：,甘油脱水成丙烯醛,环合和氧化芳构化,PhNO2：溶剂和弱氧化剂,Michael加成,F-C 反应,用Skraup法制备喹啉衍生物的,通过a, b-不饱和醛制备喹啉衍生物,以下喹啉衍生物可通过怎样的芳胺和不饱和醛制备？,以下芳胺与甘油、浓硫酸反应，进一步氧化芳构化后可得到 什么产物？,思考题：,自学及写出机理: p871下：由1, 4-二羰基化合物脱水制备呋喃衍生物 p920中：制备喹啉的其它几种方法,习题：19-16，19-10（xiiixxi)，19-18, 19-19,本次课小结 吡啶 a 或 g 位侧链上的反应 苯并
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