（北京专用）2020届高考化学一轮复习专题十七有机化学基本概念课件.pptx

专题十七 有机化学基本概念,高考化学 (北京专用),五年高考,A组 自主命题北京卷题组,考点一 有机化学基本概念,1.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:,已知: . . (R为烃基) (1)A的含氧官能团名称是 。 (2)羧酸a的电离方程式是 。 (3)BC的化学方程式是 。 (4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是 。 (5)EF中反应和的反应类型分别是 。 (6)F的结构简式是 。 (7)聚合物P的结构简式是 。,答案 (1)羟基 (2)CH3COOH CH3COO-+H+ (3) +HNO3 (4) (5)加成反应、取代反应 (6) (7),解析 由A的分子式可推出其不饱和度为4,结合 和 反应条件可知AB为酯化反应,BC为硝化反应,据此可推出A为 ,B 为 ,C为 ,羧酸a为 CH3COOH。根据D和E的分子式可知D和E的不饱和度分别为4和5,结合反应条件可知D中有 羟基,E中有羟基和醛基,可推出D为 ,E为 ;再结合已知 可知F为 。由G的分子式及G分子中含3个六元环可知G为,再结合已知可推出P的结构 简式为 。,思路分析 利用反应条件和已知信息,结合烃及其衍生物之间的转化关系推断出各种有机物 的结构简式,按照题目要求作答。,解题关键 准确获取信息,灵活运用不饱和度,熟记反应的条件,细致比较反应前后物质的组成 和结构差异是解答本题的关键。,2.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:,考点二 同系物和同分异构体,.RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢) (1)CH2 CHCH CH2的名称是 。 (2)反应的反应类型是(选填字母) 。 a.加聚反应 b.缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母) 。 a. b. c. (4)A的相对分子质量为108。,反应的化学方程式是 。 1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是 g。 (5)反应的化学方程式是 。 (6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结 构简式 。,答案 (1)1,3-丁二烯 (2)a (3)b (4)2CH2 CHCH CH2 6 (5)2 +HCHO +H2O (6),解析 (1) 的名称是1,3-丁二烯。 (2)反应是二烯烃的加聚反应。 (3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。 (4)由已知可知反应的化学方程式为 。 1 mol B中含有3 molCHO,可与6 g H2反应生成1 mol M。 (5)N是HCHO与 反应的产物,化学方程式为2 +HCHO +H2O。,(6) 在相同条件下 发生反应也能生成B和C。,思路分析 根据框图转化关系及已知反应推断出未知物质,然后根据题目要求作答。,1.(2019上海选考,6,2分)所有原子处于同一平面的是 ( ) A. B. C. D.,考点一 有机化学基本概念,B组 统一命题、省（区、市）卷题组,答案 D A项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项, 为平面结构,但四个 CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但CH3为四面体结构,错误;D项, 为平面结构, 为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。,2.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 ( ) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯,答案 D 本题涉及有机物分子中原子共面知识,通过对分子模型的认知,考查了分析和解决 问题的能力,对物质的组成、结构的分析,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。 在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子结构中若有CH3、 、 存在, 则所有的原子不可能共面,A、B、C项错误; 平面M1和平面 M2共用一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项正确。,命题指导 熟悉常见简单有机小分子CH4、CH2 CH2、 、 的结构。,3.(2019课标,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是 ( ) A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯,答案 B 本题涉及的考点是烃的结构和性质,考查了学生对烃的物理性质、化学性质,分子 空间构型的辨认、整合能力,体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理 与模型认知的学科核心素养。A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。,规律总结 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团和结构: 碳碳双键;碳碳三键;羟基(与羟基相连的碳上有氢原子);醛基; 。,对比突破 烃类物质(碳氢化合物)的物理性质可以联系生活中常见的烃加以记忆。这样不难 记住烃均难溶于水,且密度通常比水小的物理性质。,4.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确 的是 ( ) A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,答案 C 芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a中无苯环,A项错误;a和c分子中所有碳原子 不可能处于同一平面,B项错误;a中 、b中与苯环直接相连的CH3、c中的CHO 均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D 项错误。,知识拓展 常见有机物的空间构型,1.CH4呈正四面体形,键角10928。,2.CH2 CH2呈平面形,键角120。,3. 呈直线形,键角180。,4. 呈平面正六边形,键角120。,5.(2019课标,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标 出B中的手性碳 。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个),(4)反应所需的试剂和条件是 。 (5)的反应类型是 。 (6)写出F到G的反应方程式 。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 (无机试剂任选)。,答案 (1)羟基 (2) (3) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热,(5)取代反应 (6),(7)C6H5CH3 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5,解析 本题涉及的考点有官能团的判断、同分异构体的书写、有机反应类型的判断、常见 有机反应的完善及书写、有机合成路线的设计,考查学生对中学有机化学基础知识的掌握程 度和运用化学原理和科学方法设计合理方案的能力,体现了以科学探究与创新意识为主的学 科核心素养。 (2)根据手性碳的定义知,B中有两个手性碳。 (3)B的分子式为C8H14O,不饱和度为2,再根据题目设置的限制条件可推知,满足条件的B的同分 异构体含有一个六元环,环外有一个醛基和一个饱和碳原子,据此写出答案。 (4)反应生成D( ),对比D与E的结构差异可知,反应是酯化反应,反应试剂 和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。 (5)对比E与G的结构发现有两处差异,再结合的反应条件可推知F的结构为 ,不难看出反应为取代反应。,(6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐,再酸化得到羧酸的过程。 (7)对比原料与目标产物的结构,由甲苯先制得 ,模仿反应, 可 与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生成 ,再模仿反应便可得到目标产 物。,易错提醒 判断手性碳时,不仅要看与碳原子直接相连的原子,也要看相连原子所处的化学环 境。,答题规范 设计有机合成路线时,要注意反应条件的书写。模仿题干路线时,注意不要漏写反 应条件。,6.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下: A C E 已知:,回答下列问题: (1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 种,共面原子数目最多为 。 (2)B的名称为 。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是 。 (4)写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 。 (5)写出的反应试剂和条件: ;F中含氧官能团的名称为 。 (6)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。,解析 (1)在 分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同, 所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲 基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面 原子数目最多为13个。 (2)B为 ,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只有两个取 代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是 和 。 (3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢 原子被硝基取代,减少副产物。,(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为 ,反应的化学方程式为 + +HCl;观察后续合成路线知,反应的产物F中有氨基,故 反应的主要目的是保护氨基。 (5)对比D和F的结构简式知,反应的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是 Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。 (6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可,已知原料发生水解可 生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为,。,7.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: + A B C D 已知: +,RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的结构简式为 ,A中所含官能团的名称是 。 (2)由A生成B的反应类型是 ,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同 分异构体的结构简式为 。 (3)写出D和E反应生成F的化学方程式 。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,答案 (1) 碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应 CH3COCH3 (3) + + H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH,解析 (1) 与 发生反应: + ,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。 (2)A生成B的反应为: +2H2 ,所以该反应为加成反应。 根据题干合成路线可知E为 ,其某种同分异构体只有一种相同化学环境 的氢,所以该同分异构体只能是丙酮: 。 (3)D与E在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应: +,+H2O。 (4)由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线 为: CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。,评析 解答此题的关键是读懂题给信息:双烯合成反应和格氏试剂(RMgBr)与环氧乙烷的 反应。题中涉及官能团名称、反应类型、同分异构体的分析等问题,题目难度中等,信息精 练、巧设铺垫,考查了学生的迁移应用能力。,8.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的 生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。,(2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,答案 (15分)(1) (2分) (2) (2分) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5 c(3分,2分,1分,共6分),解析 (1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A 为环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学 方程式为 。(3)由题给信 息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为CH3CHO+HCHO HO CH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路 线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的 化学方程式为 nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。,PPG的链节是 ,相对质量为172,10 00017258。 (5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银 镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种: 、 、 、 、,。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是 。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体 结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪 显示的信号也会不同。,9.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) ( ) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种,考点二 同系物和同分异构体,答案 C 本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考 查学生整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学 科核心素养。 C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构:,方法诠释 烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移 一”法判断。,10.(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案 C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架: 、 、 ,共9种。,规律方法 书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种 碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所有的同分 异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。,11.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷( ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,答案 C 由结构可知螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互 为同分异构体,A项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种: 、 、 ,B项正确;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同 一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。,易错易混 容易受螺2.2戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子共平面。,12.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是 ( ) A. 的一溴代物和 的一溴代物 都有4种(不考虑立体异 构) B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D. 与 都是-氨基酸且互为同系 物,答案 A A项, 和 中都有4种不同化学环境的氢原子,则 二者都有4种一溴代物;B项,类比CH2 CH2的结构,可知CH3CH CHCH3分子中的四个碳原 子不在同一直线上;C项,按系统命名法,化合物 的名称是2,3,4, 4-四甲基己烷;D项, 与 的结构不相似,不互为同系物。,评析 本题考查同分异构体数目的判断、有机物分子的空间构型、有机物的命名方法、 同系物的判断等。考查内容都是有机化学的基础知识,难度中等。,13.(2019江苏单科,17,15分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如 下: (1)A中含氧官能团的名称为 和 。,(2)AB的反应类型为 。 (3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式: 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 能与FeCl3溶液发生显色反应; 碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。 (5)已知:RCl RMgCl (R表示烃基,R和R表示烃基或氢) 写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路,线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。,答案 (15分)(1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO,解析 本题涉及的考点有有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机合成路线设计等, 考查考生接受、吸收、整合化学信息的能力,体现科学态度与社会责任的学科核心素养。 (2)AB发生的是取代反应。 (3)C与CH3OCH2Cl按物质的量之比11反应生成D,按物质的量之比12反应生成X。 (4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基,由信息可知该同分异构体的结构简 式只能为 。, 与HCl反应可生成 ;CH3CH2CH2OH催化氧 化制得 。,(5)结合已知信息可知,若要制备 ,首先要制备 和 ,利用题中EF的转化可将 转化为,14.(2018课标,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)反应所需试剂、条件分别为 。 (4)G的分子式为 。 (5)W中含氧官能团的名称是 。,(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 11) 。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料 制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。,答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6) (7),解析 (2)ClCH2COONa NCCH2COONa过程中CN取代了Cl,故为取代反应。 (3)根据D、E的结构简式知,反应为酯化反应,所需试剂是CH3CH2OH,反应条件为浓硫酸、 加热。 (4)根据G的键线式结构可知G的分子式为C12H18O3。 (5)W中含有两种含氧官能团,分别为羟基和醚键。 (6)由核磁共振氢谱信息可知,12个氢原子分为两类,数目之比为11,空间结构完全对称,符合 条件的E的同分异构体为 。,方法技巧 对比反应前后有机物结构差异可以判断反应类型,如本题中DE为取代反应,进 而可推知DE所需试剂和反应的条件。,15.(2015浙江理综,26,10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合 成: 已知:RX ROH;RCHO+CH3COOR RCH CHCOOR 请回答: (1)E中官能团的名称是 。 (2)B+DF的化学方程式 。 (3)X的结构简式 。,(4)对于化合物X,下列说法正确的是 。 A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于F的同分异构体的是 。 A. B. C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH D.,答案 (1)醛基 (2)CH3COOH+ +H2O (3) (4)AC (5)BC,解析 由题中所给信息可得原合成路线为: (4)X中含有酯基,可发生水解反应,A正确;含苯环,可与浓硝酸发生取代反应,B错误;含碳碳双 键,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正确;不含醛基,不能发生银镜反应,D错误。 (5)判断F的同分异构体有两种方法:一是根据F的分子式C9H10O2,核对选项;二是由F的不饱和度 为5,碳原子数为9,氧原子数为2,快速判断。,1.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下: 已知: (1)H的分子式为 。 (2)B所含官能团的名称为 。,考点一 有机化学基本概念,C组 教师专用题组,(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振 氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。 (4)BD,DE的反应类型分别为 、 。 (5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。 (6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为 。 (7)写出EF的化学反应方程式: 。 (8)A的结构简式为 ,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种(不考虑立体异构)。,答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基 (3)4 (4)加成反应(或还原反应) 取代反应 (5) (6)聚丙烯酸钠 (7) +2NaOH +NaBr+2H2O (8) 3,解析 烃A的不饱和度为 =3,由A H可推知A的碳骨架与H相同,且1 个A分子中含2个 ,由A B+C可确定A为 ,B为 。(2) B中官能团有羰基和羧基。(3)C的同分异构体分子中扣除两个COOCH3后剩余碳原子数为 7-22=3,用两个COOCH3取代CH3CH2CH3中的两个氢原子产生如下4种位置异构(为 COOCH3取代的位置): 、 、 、 ,其中核磁共振 氢谱只有两个峰的异构体是 。(4)D为 ,BD为加成 反应(或还原反应);E为 ,DE为取代反应。(5)G为两分子,发生酯化反应生成的环状二元酯: 。(6)F为CH2 CH COONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠( )。(7)EF的化学方程式为 +2NaOH +NaBr+2H2O。(8) 与 等物质的量的Br2加成共有3种产物。,2.(2014课标,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯,考点二 同系物和同分异构体,答案 A 戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、 、 );戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 、 、 、 、,、 ),还有醚类异构体;戊烯的烯类同分异构 体就有5种(CH3CH2CH2CH CH2、CH3CH2CH CHCH3、 、,、 ),还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同 分异构体超过3种如CH3CH2CH2COOH、 、HCOOCH(CH3)2、 HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选 A。,评析 本题考查多类有机物同分异构体的书写,难度不大,但若按部就班将题给四种有机物 的同分异构体全部写出,则比较费时。,3.(2012课标,12,6分)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为 ( ),A.C7H16 B.C7H14O2 C.C8H18 D.C8H18O,答案 C 仔细分析表中各项不难发现如下规律:(1)每4种物质为1组;(2)每组4种物质的分子 式依次满足CnH2n、CnH2n+2、CnH2n+2O、CnH2nO2(n2)。故第26项应该是第7组的第2种物质,其 分子式为C8H18。,评析 本题重点考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过审题,准确提取题中有 用信息,总结归纳排布规律,再运用此规律进行推理得出最终答案,对学生的思维能力要求较 高,有一定难度。,4.(2015福建理综,32,13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简 式如图所示。 (1)下列关于M的说法正确的是 (填序号)。 a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇,(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下: A B(C7H6Cl2) C( ) D(C9H8O) 已知: +H2O 烃A的名称为 。步骤中B的产率往往偏低,其原因是 。 步骤反应的化学方程式为 。 步骤的反应类型是 。 肉桂酸的结构简式为 。 C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。,答案 (1)a、c (2)甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 +2NaOH +2NaCl+H2O 加成反应 9,解析 (1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误; M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol 、2 mol CH3CH2OH,d错误。 (2)符合条件的同分异构体有 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3 种)。,评析 本题以有机合成为载体考查了有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异 构体的书写等知识,难度中等。,5.(2014四川理综,10,16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为: A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。 已知: R、R代表烃基。,请回答下列问题: (1)A中碳原子的杂化轨道类型有 ;A的名称(系统命名)是 ;第步反应的类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)C物质与CH2 C(CH3)COOH按物质的量之比11反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的 镜片材料I。I的结构简式是 。 (4)第步反应的化学方程式是 。 (5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式: 。,答案 (1)sp2、sp3 3,4-二乙基-2,4-己二烯 消去反应 (2)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (3) (4)4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr (5),解析 (1)由A的结构简式知,A中的碳原子以单键和双键的方式与其他原子相连,碳原子有sp3 和sp2两种杂化轨道类型;A的名称是3,4-二乙基-2,4-己二烯;由题意知,D是乙二酸,E是 ,由已知反应原理可知G为 ,H为 ,HA的反应类型为消去反应。(2)由B的化学式及合成路线 知,B是CH3CH2OH,所以第步反应为CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。(3)C是乙二醇,与 CH2 C(CH3)COOH按物质的量之比11反应生成的产物是 ,该产物中有 ,发生加聚反应得到的聚合物I,为 。(5)1个A分子中有10个C原子,A的同分异构体中含有六元 环,只有两种不同化学环境的H原子,A的不饱和度为2,所以该同分异构体是 。,6.(2012全国,30,15分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B 和C。 回答下列问题: (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫 酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 , 该反应的类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 ; (2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余 为氧,则C的分子式是 ; (3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪 色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 ; (4)A的结构简式是 。,答案 (1)CH3COOH(2分) CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(2分) 酯化反应(或取代反应)(1分) 、 (2分) (2)C9H8O4(2分) (3)碳碳双键、羧基(2分) (2分) (4) (2分),解析 (1)由题意可推知,B中的官能团为羧基,B的结构简式为CH3COOH。CH3COOH与乙醇 在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。CH3COOH的同分异构体中能发生银镜反应的为 、 。 (2)N(C)= =9,N(H)= 8,N(O)= 4,则C的分子式为 C9H8O4。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质中含碳碳不饱和键,能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的 物质中含羧基。根据C的分子式可进一步推知,C中含有的碳碳不饱和键为碳碳双键,C的另外 两个相同的取代基应为羟基,符合要求的C的结构简式为 。,(4)结合AB+C的反应、A的分子式及B和C的结构简式可推知A的结构简式为 。,评析 本题考查的知识点包括有机化合物的性质、同分异构体的书写、有机反应类型、 有机物分子式的推断等。除(4)小题难度较大外,其他各小题相对较易。掌握各官能团的性质 及相互转化关系,是解题的关键。,考点一 有机化学基本概念,三年模拟,A组 20172019年高考模拟考点基础题组,1.(2019北京朝阳二模,6)我国在物质制备领域成绩斐然,下列物质属于有机物的是 ( ),答案 A A项,双氢青蒿素含有碳、氢、氧三种元素,属于有机物,正确;B项,全氮阴离子盐属于 盐,是无机物,错误;C项,聚合氮是氮单质,属于无机物,错误;D项,砷化铌纳米带属于无机物,错误。,2.(2019北京通州期末,7)有Br2参加的化学反应一定不属于 ( ) A.取代反应 B.加成反应 C.置换反应 D.复分解反应,答案 D A项,苯与液溴可发生取代反应生成溴苯;B项,乙烯可与溴水发生加成反应;C项,溴 与KI可发生置换反应;D项,复分解反应中反应物、生成物均为化合物,则有Br2参加的化学反应 一定不是复分解反应。,3.(2019北京海淀期末,9)聚碳酸酯 ( )的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡 风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X( )与另一原 料Y反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是 ( ) A.Y的分子结构中有2个酚羟基 B.Y的分子式为C15H18O2 C.X的核磁共振氢谱有1个吸收峰 D.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应,答案 B A项,由聚碳酸酯与X的结构简式可知,Y为 ,分子 中含有2个酚羟基;B项,Y的分子式为C15H16O2;C项,X为对称结构,两个甲基上的氢原子等效,故 X的核磁共振氢谱有1个吸收峰;D项,X、Y发生反应生成聚碳酸酯脱去了小分子甲醇,属于缩 聚反应。,思路分析 发生水解得到 和 ,据此解答。,解题关键 正确推断出Y为解答的关键。,4.(2019北京昌平期末,9)格列卫是治疗白血病和多种癌症的一种抗癌药物,在其合成过程中的 一种中间产物结构表示如下: 下列有关该中间产物的说法不正确的是 ( ) A.分子中可以发生水解反应的官能团有两种 B.碱性条件下水解的产物之一,含有官能团NH2 C.碱性条件下水解的产物之一,经酸化后自身可以发生缩聚反应 D.水解产物的单个分子中,苯环上都有3种不同化学环境的氢原子,答案 D A项,该中间产物中所含Cl、CONH均可发生水解反应;B项,该中间产物在碱 性条件下水解可得到 ;C项,该中间产物经碱性条件下水解,再酸化可得 到 ,其自身可发生缩聚反应;D项,水解产物 分子中,苯环上只有2种不同化学环境的H原子。,思路分析 该有机物中含有的官能团Cl、CONH可以发生水解反应,据此分析解答。,5.(2019北京西城一模,9)有机物AB2、AB4、AB8均可形成枝状高分子ABm。下列说法不正确的 是 ( ),A.AB2分子中有4种不同化学环境的氢原子 B.AB4既能与强酸反应也能与强碱反应 C.AB2生成ABm是缩聚反应 D.ABm的结构简式是HO n,答案 D D项,由题目推断得ABm的结构简式应为HO n。,6.(2018北京朝阳期末,2)下列说法不正确的是 ( ) A.属于糖类、油脂、蛋白质的物质均可发生水解反应 B.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分 C.室温下,在水中的溶解度:乙酸苯酚溴乙烷 D.酚类物质具有还原性,有些可用作食品中的抗氧化剂,答案 A A项,不是所有糖类都可以水解,例如单糖就不能发生水解反应;B项,乙酸与碳酸钠 反应有气泡产生,乙酸乙酯与碳酸钠溶液混合会分层,故乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以 区分;C项,室温下,乙酸与水以任意比互溶,苯酚可溶于水,溴乙烷难溶于水,即室温下,在水中的 溶解度:乙酸苯酚溴乙烷;D项,酚羟基很容易被氧化,故酚类物质具有还原性,一些酚类物质 是常用的食品抗氧化剂。,7.(2019北京东城期末)2017年中国科学家合成了一种高能量密度材料,该成果发表在 Nature上,合成该材料所需的主要原料为草酰二肼(结构如图): 下列有关草酰二肼的说法不正确的是 ( ) A.具有碱性 B.完全水解可得3种化合物 C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中 D.与联二脲( )互为同分异构体,考点二 同系物和同分异构体,答案 B A项,草酰二肼中含有氨基,能结合H+,所以具有碱性;B项,1分子草酰二肼水解生成2 分子的肼、1分子的乙二酸,其水解产物为2种;C项,蛋白质是氨基酸缩聚的产物,所以蛋白质也 含酰胺键;D项,草酰二肼与联二脲的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。,8.(2018北京海淀零模,9)松香中含有松香酸和海松酸,其结构简式如下图所示。下列说法中,不 正确的是 ( ) A.二者互为同分异构体 B.二者所含官能团的种类和数目相同 C.二者均能与氢氧化钠溶液反应 D.二者均能与H2以13的物质的量之比发生反应,答案 D A项,二者的分子式相同,均为C20H30O2,结构不同,互为同分异构体;B项,二者分子中 均含有1个羧基和2个碳碳双键,所含官能团的种类和数目相同;C项,二者均含有羧基,均能与氢 氧化钠溶液反应;D项,羧基不能与氢气加成,故二者均能与H2以12的物质的量之比发生反应。,9.(2018北京石景山期末,6)有关化合物 (a)、 (b)、 (c),下列说 法不正确的是 ( ) A.a、b、c互为同分异构体 B.b的二氯代物有三种 C.只有a不能发生加聚反应 D.只有c的所有原子可能处于同一平面,答案 B A项,a、b、c的分子式均为C8H8,结构不同,互为同分异构体;B项,b的二氯代物有6 种;C项,b、c中均含有碳碳双键,能发生加聚反应,而a中不含碳碳双键,不能发生加聚反应;D项, a、b中均含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,苯的12个原子在同一平面,乙烯的6 个原子在同一平面上,所以c的所有原子可能处于同一平面。,思路分析 碳碳双键可以发生加聚反应;确定原子共面问题时常利用甲烷、乙烯、乙炔及苯 的结构单元进行判断。,B组 20172019年高考模拟专题综合题组 时间:40分钟 分值:70分 一、选择题(每小题6分,共24分),1.(2019北京海淀二模,11)聚乙烯胺可用于合成染料Y,增加纤维着色度,乙烯胺(CH2 CHNH2) 不稳定,所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。 聚乙烯胺 X Y 下列说法不正确的是 ( ) A.乙烯胺与CH3CH NH互为同分异构体 B.测定聚乙烯胺的平均相对分子质量,可得其聚合度 C.聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同 D.聚乙烯胺和RN C S合成聚合物Y的反应类型是加成反应,答案 C A项,乙烯胺与CH3CH NH的分子式均为C2H5N,分子式相同,结构不同,互为同分异 构体,正确;B项,加聚产物聚合度n=平均相对分子质量链节的相对分子质量,正确;C项,X水解 后产物中有NH2和COOH,NH2可以与H+反应,COOH可以与OH-反应,所以酸性或碱性 条件下水解产物不同,错误;D项,由 、RN C S与聚合物Y的分子式可 知该反应类型为加成反应,正确。,2.(2019北京海淀零模,10)合成某种胃药的核心反应如下图:,下列说法正确的是 ( ) A.反应物只能发生取代、加成两种反应 B.生成的原子利用率为100% C.反应物中的两个NH键的活性不同 D.生成物的分子式为C22H23O2N4Cl,答案 C A项,反应物含有苯环,可发生加成反应,含有氯原子,可发生取代反应,还可以发生 氧化反应,错误;B项,该反应生成的同时,还生成了HCl,原子的利用率不是100%,错误;C项,反 应物中的两个NH键的N原子连接不同的原子团,则两个NH键的活性不同,正确;D项,由 生成物的结构简式可知,其分子式为C22H24O2N5Cl,错误。,3.(2019北京石景山一模,9)聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻 璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为: + 下列说法不正确的是 ( ) A.合成PC的反应为缩聚反应 B.W是甲醇 C. 和 互为同系物,D. 的核磁共振氢谱有4个吸 收峰,答案 C 根据原子守恒知,W为CH3OH,合成PC生成高分子化合物同时还生成小分子化合物 CH3OH,所以该反应为缩聚反应,A、B正确;C项,结构相似、在分子组成上相差1个或n个 “CH2”原子团的有机物互为同系物,二者结构不相似,且不是相差n个“CH2”原子团,所以 不互为同系物,错误;D项, 结构对称,有4种不同环境的氢原子,所以其核磁共振氢谱有4个吸收峰,正确。,解题关键 本题考查有机物的结构和性质,明确官能团及其性质、基本概念,注意反应中断键 和成键的方式,推出W的化学式是解题关键。,4. (2018北京朝阳期末,5)结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法,不合理的是 ( ),A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似,互为同系物,答案 D D项,乙醇和乙二醇所含羟基数目不同,即二者结构不相似,不属于同系物。,5.(2019北京东城期末,16)(12分)可降解高分子材料P的结构为: 下图是P的合成路线:,二、非选择题(共46分),(1)B的结构简式是 。 (2) 中的官能团是 、 。 (3)试剂a是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)的反应类型是 。 (6)当中反应物以物质的量之比11发生反应时,反应的化学方程式是 。,已知: +R3OH +R2OH,答案 (除特殊标注外,每空2分) (1)BrCH2CH2Br (2)碳碳双键(1分) 羧基(1分) (3)NaOH水溶液 (4) +HOCH2CH2OH + H2O (5)取代反应 (6) +(n-1),解析 (1)乙烯和溴单质发生加成反应,生成BrCH2CH2Br。 (2) 中含有的官能团为碳碳双键、羧基。 (3)从所给反应物质、反应条件和反应产物来看,D到E发生的是酯化反应,所以D中应含有醇羟 基,说明B到D发生的是卤代烃的水解反应,则试剂a为NaOH水溶液。 (4)D是乙二醇,发生的是酯化反应,结合E的分子式可得的化学方程式为 +HOCH2CH2OH + H2O。 (5