2020版高考化学一轮复习第二章烃和卤代烃课件新人教版选修.pptx

第二章 烃和卤代烃,考向一 烃类物质的结构与性质 【通考点融会贯通】 1.结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。,(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,【通考法一通百通】 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 (1)单键旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单 键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键 等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如,(CH3)2CC(CH3)C(CH3) C(CH3)2,其结构简式也可写 成: ,该分子中至少有6个碳原子共面 (连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时)、 至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋 转,两平面重合时)。,(2)定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。,(3)定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。 在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候,要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。,【通考题触类旁通】 角度1 烃类物质的结构特点 1.(2019唐山模拟)下列有机物中,对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是 ( ) A.丙烷最多有6个原子处于同一平面上 B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上,C.苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上 D.CH3CHCHCCCF3最多有10个原子处于同一平面上,【解析】选D。根据甲烷空间构型为正四面体,以及三 点确定一个平面可知,3个碳原子及两端甲基上各1个 氢原子可共面,故丙烷中最多有5个原子共面,故A错误; 根据苯环是平面正六边形,苯上的6个碳原子和6个氢 原子共面,甲基取代苯环上的1个氢原子,以及三点确 定一个平面可知,甲苯最多有13个原子共面,故B错误;,乙烯是平面结构,2个碳原子和4个氢原子共面,苯环取代乙烯上的1个氢原子,通过碳碳单键旋转,苯乙烯中最多有16个原子共面,故C错误;乙炔是直线形,因此该有机物中最多有10个原子共面,故D正确。,2.(2019南昌模拟)下列说法不正确的是 ( ) A.苯和甲苯分子中所有原子均在同一平面上 B.苯不可以使KMnO4酸性溶液褪色而甲苯可以 C.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 D.苯的同系物的分子通式是CnH2n-6(n7),【解析】选A。A.苯为平面形结构,但甲苯含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,故A错误;B.苯性质稳定,但甲苯中苯环对甲基的影响,导致甲苯可被氧化,可使高锰酸钾酸性溶液褪色,故B正确;C.苯、甲苯在催化条件下可发生取代反应,可生成硝基苯、三硝基甲苯等,故C正确;D.苯的同系物含有一个苯环,且烃基为烷基,通式为CnH2n-6(n7),故D正确。,角度2 烃的结构与性质 3.(2019南宁模拟)对于苯乙烯 的下 列叙述:能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反 应,可溶于水,可溶于苯,苯环能与溴水发生取 代反应,所有的原子可能共平面。其中完全正确的 是 ( ) A. B. C. D.,【解析】选B。苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,正确;苯乙烯属 于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯,错误,正 确;苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,错误; 苯乙烯中, 和CHCH2均为平面结构,两结构 可能处于同一平面,则所有原子可能处于同一平面内, 正确。,4.(2019哈尔滨模拟)有关化合物 (b)、 (d)、 (p)的叙述正确的是 ( ) A.b 的一氯代物有三种 B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物 C.b、d、p 分子所有碳原子均不可能在同一平面上 D.一分子d 与两分子Br2 发生加成反应的产物最多有 4种,【解析】选D。b中苯环上有3种不同的氢原子,甲基上 有1种氢原子,共有4种不同化学环境下的氢原子,其一 氯代物有4种,A错误;b、d、p的化学式均为C8H10,均属 于烃,B错误;b分子所有碳原子可能在同一平面上,C错 误;一分子d 与两分子Br2 发生加成反应的产物,如图 ,可加成1,2,3,4或1,2,5,6或3,4,5,6或 1,4,5,6共4种,D正确。,5.脂肪烃是煤、石油、天然气的主要成分,在化工生产和人们的日常生活中扮演着重要的角色。根据有关脂肪烃的性质回答下列问题: (1)在光照条件下,1 mol甲烷和氯气反应生成的4种氯代甲烷的物质的量相同,则反应共消耗氯气_mol。,(2)丁烷 2-甲基丙烷 戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷,物质的沸点由高到低排列顺序是_。,(3)立方烷是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构为,立方烷的分子式为_。 该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目为_种,二氯代物具有的同分异构体的数目为_种。,【解析】(1)四种取代物物质的量相同,甲烷的物质的量为1 mol,所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量均为0.25 mol,根据甲烷与氯气反应的四个反应式,可以求得消耗氯气为2.5 mol。 (2)烷烃碳原子数越多,沸点越高,相同碳原子数的烷烃,支链越多,沸点越低。,(3)立方烷的分子式为C8H8,八个碳原子完全等效,所以一氯代物仅一种,二氯代物有3种,两个氯的连线分别为立方体的一条棱,面的对角线,体的对角线。 答案:(1)2.5 (2) (3)C8H8 1 3,【加固训练】 1.某温度和压强下,将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个CC)组成的混合气体与足量的H2反应,充分加成后,生成4.4 g 三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有 ( ) A.异丁烷 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷,【解析】选B。n(H2)= =0.2 mol,因为1 mol 炔烃可以与2 mol H2完全加成,故n(炔)=0.1 mol。三 种炔烃的平均摩尔质量 =40 gmol-1,即平 均相对分子质量为40。由平均值原理可知,三种炔烃 中必有相对分子质量小于40的炔烃,而相对分子质量 小于40的炔烃只有乙炔,由此可推知加成后所得烷烃 中必含乙烷。,2.(2019金华模拟)关于 ,下列结论正确的是 ( ) A.该有机物分子式为C13H16 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面,【解析】选D。A项,该有机物分子式为C13H14,A项错误;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B项错误;C项,分析碳碳三键附近的原子,单键可以自由旋转,所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线,C项错误;D项,该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有13个碳原子共平面,D项正确。,考向二 卤代烃的水解和消去反应 【通考点融会贯通】 卤代烃水解反应和消去反应比较,【通考法一通百通】 消去反应的规律 (1)两类卤代烃不能发生消去反应,(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:,(3) 型卤代烃,发生消去反应可以生成 RCCR,如BrCH2CH2Br+2NaOH CHCH+2NaBr +2H2O,【通考题触类旁通】 1.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反 应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( ),【解析】选B。题给四种物质均可发生水解反应。但 是消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳 上有氢原子的条件才可发生,分析四种物质:A中只有 一个碳原子,C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子 上没有氢原子,所以A、C均不能发生消去反应;B、D既 可以发生水解反应,又可以发生消去反应,其中B消去 后只能生成一种烯烃 ,而D消去后可以,得到两种烯烃 、 。,2.(2019北京顺义区模拟)下列实验能获得成功的 是 ( ) A.为鉴别苯和甲苯,可使用溴水,观察其能否褪色 B.用水即可以鉴别苯、四氯化碳和乙醇 C.为了检验溴乙烷中含有溴元素,可加入NaOH水溶液加热,冷却后加入AgNO3溶液,D.为了检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯,可将产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液,【解析】选B。苯和甲苯都不与溴水反应,二者密度均 小于水的密度,能够萃取溴,有机层均在上层,不能区 分苯和甲苯,A错误;苯与水互不相溶,分层,苯在上层; 四氯化碳与水互不相溶,分层,四氯化碳在下层;乙醇 和水互溶,不分层,可以区分,B正确;检验溴离子应该 在酸性环境中,应该加硝酸至溶液显酸性,再滴入 AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成,C错误;溴乙烷,在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应,生成的乙烯气体中会混有乙醇,乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,影响了乙烯的检验,D错误。,3.(2019廊坊模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是 ( ) A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种,【解析】选C。2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,A项错误;2-氯丁烷不会电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,B项错误;2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,C项正确;2-氯丁烷发生消去反应可以生成1-丁烯和2-丁烯,D项错误。,【加固训练】 1.(2019烟台模拟)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是 ( ),【解析】选D。在有机合成中,理想合成方案有以下特 点:尽量少的步骤;选择生成副产物最少的反应原 理;试剂价廉;实验安全;符合环保要求。在有 机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加 成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无 法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生