2019_20学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节第1课时高分子化合物及其合成课件.pptx

,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析： 能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，辨析加聚产物和缩聚产物结构与性质的异同。 2.证据推理与模型认知：建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型，能运用该思维模型进行高聚物与单体间的相互推断。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,课时对点练 注重双基 强化落实,01,新知导学,1.高分子化合物的概念 由许多 以共价键结合成的、相对分子质量 (通常为104106)的一类化合物，又称为 或 。 2.单体和链节 (1)单体：能用来合成高分子化合物的 称为单体。 (2)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的 ，也称为重复结构单元。,小分子化合物,很高,聚合物,高聚物,小分子化合物,一、高分子化合物的概念,最小单位,单体是： ；链节是 。,(3)链节数：高分子链中含有 的数目，通常用n表示。,链节,CH3CH=CH2,(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用,塑料、橡胶、纤维、 涂料、黏合剂、密封材料,高分子化合物 高分子化合物,高分子 支链型高分子 高分子,高分子 高分子,3.高分子化合物的分类,天然,合成,线型,(1)按照高分子化合物的来源,(2)按照高分子化合物分子链的连接形式,(3)按照高分子化合物受热时的不同行为,体型,热塑性,热固性,(1)关于高分子化合物(聚合物)的理解 相对分子质量很高的化合物才是高分子化合物，通常相对分子质量在一万以上。 高分子化合物(高聚物)是由链节数(n)不同的高分子组成的，故高分子化合物(高聚物)无固定的相对分子质量和熔、沸点。 (2)高分子化合物的单体和链节不同 单体是合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或多个官能团的小分子，能独立存在；链节是高分子化合物中的最小重复单位，不能独立存在。,归纳总结,有机高分子化合物与低分子有机物的区别,例1 下列说法中正确的是 A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化 合物 B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同 C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构 不同 D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子 质量,解析 油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是单键，因此二者结构和化学性质都不相同；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，链节数不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。,易错警示 (1)高分子化合物(聚合物)为混合物，不属于纯净物。高分子化合物(聚合物)没有固定的相对分子质量和熔、沸点。 (2)加聚反应聚合物的链节和单体的组成相同；结构不同，性质不同。 (3)油脂不属于高分子化合物。,下列说法不正确的是 A.聚合物的链节是CHClCHCl B.聚合物的分子式是C3H3Cl3 C.合成该聚合物的单体是CHCl=CHCl D.若n表示链节数，则其相对分子质量为97n,例2 某高分子化合物的部分结构如下：,易错警示 加聚反应聚合物链节与单体的书写不同，其结构不同。加聚反应聚合物的相对分子质量是其单体(或链节)相对分子质量的整数倍(n倍)。,1.加成聚合反应 (1)概念：单体通过 的方式生成高分子化合物的反应，简称 反应。 (2)常见的加聚反应类型 单烯自聚型,加成,加聚,二、高分子化合物的合成聚合反应,，,。,。,nCHCH,nCH2=CHCH=CH2 。,二烯自聚型,CH2CH=CHCH2,CH=CH,乙炔加聚,nCH2=CH2nCH2=CHCH3,共聚型,。,(或 ),(1)加聚反应的特点 单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。 发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,(2)加聚产物的书写 加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看做支链，写在主链的垂直位置上。如：,2.缩合聚合反应 (1)概念：由单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应，简称 反应。 (2)常见的缩聚反应类型 羟基酸缩聚,相互缩合,缩聚,nH2O,。,醇酸缩聚,nHOCH2CH2OH,2nH2O,。,氨基酸缩聚,2nH2O,。,。,胺酸缩聚,2nH2O,酚醛缩聚,nH2O,。,(1)缩聚反应的特点 缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。 缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 (2)书写缩聚反应方程式及产物的注意事项 书写缩聚反应的方程式时，单体的计量数与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的计量数。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为n；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为2n。,加聚反应与缩聚反应的比较,归纳总结,例3 (2018河南安阳一中高二月考)下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A.合成有机玻璃： 缩聚反应,B.合成橡胶： CH2CH2CH2CH2CH2 加聚反应,C.合成酚醛树脂： nHCHO nH2O 缩聚反应,D.合成HT纤维：,nHCl 缩聚反应,解析 A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；,B项，产物的结构简式书写错误，应该是,D项，HCl的化学计量数应为2n。,易错警示 (1) 上连接的原子或原子团，在形成的高分子化合物中只能做支链。 (2)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为n，由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为2n。,例4 下列化合物中,a. b. c.HO(CH2)2OH,d.CH3CH=CHCN e. f.HOOC(CH2)4COOH,(1)同分子间可发生加聚反应的化合物是_(填字母)，加聚物的结构简式为 _。,bd,(2)同分子间可发生缩聚反应的化合物是_(填字母)，缩聚物的结构简式为 _。,ac,OCH2CH2,(3)不同分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_(填字母)，缩聚物的结构简式为_。,c,f,O(CH2)2OOC(CH2)4CO,方法规律 (1)加聚反应的单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物，如烯烃、二烯烃、炔烃、HCHO等。 缩聚反应的单体往往具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X)或多官能团及活泼氢原子等的小分子。 (2)碳氧双键也可以发生加聚反应。如：nHCHO CH2O； 环氧乙烷也可以发生加聚反应。如：,CH2CH2O。,(1) _。,例5 写出下列高聚物的单体。,(2) _。,(3) _。,CH2=CH2和CH2=CHCH3,(4) _ _。,(5) _。,CH2=CHCH=CH2和,CH2=CHCH3,和CHCH,方法点拨加聚产物确定单体的方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即为单体。 (2)凡链节的主链只有碳原子，且链节无碳碳双键的聚合物，将链节中每2个碳原子分为一组，再将每一组的两个半键闭合，即为单体。 (3)链节的主链只有碳原子，且链节存在碳碳双键的聚合物。 若主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键变双键，单键和双键互换，即为高聚物的单体； 若碳碳双键不在四个碳原子的中心，则为烯烃和炔烃的共聚产物。,例6 (1)链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他无机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是_(填字母)。 A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯,D,解析 该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。,(2)锦纶 的单体为_。,H2N(CH2)5COOH,解析 此聚合物的单体是H2N(CH2)5COOH。,(3)已知涤纶树脂的结构简式为 其单体为,_和_(填单体的结构简式)，反应的 化学方程式为_ _。,HOCH2CH2OH,2nH2O,方法点拨缩聚产物单体的推断 (1)若缩聚物中含有以下结构，OR、 其单体必为一种，如 的单体为 方法是去中括号和n，再连接上OH或H即为单体。,(2)若链节中含有 部分，则单体为羧酸和醇，将,中CO单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体， 如 的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。,(3)若链节中含有 部分，则单体一般为氨基酸，将,中CN单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边,加氢即为单体，如,的单体为H2NCH2COOH和,加聚反应与缩聚反应的比较,学习小结,XUEXIXIAOJIE,02,达标检测,1.下列说法不正确的是 A.乙烯和聚乙烯性质不相同 B.聚乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全 熔化 C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等 D.乙烯和聚乙烯的最简式相同,解析 乙烯聚合得聚乙烯，二者性质不同；聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。,1,2,3,4,5,6,2.下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法正确的是 A.高分子化合物的单体中一定含有 B.高分子化合物的链节和单体组成相同 C.缩聚反应的单体至少有两种物质 D.从实验中测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是平均值,解析 高分子化合物的单体中不一定含有碳碳双键，A错误； 高分子化合物的链节和单体组成不一定完全相同，B错误； 缩聚反应的单体可以是一种物质，C错误； 高分子化合物为混合物，测得的相对分子质量为平均值，D正确。,1,2,3,4,5,6,3.某聚合物具有如下结构片段：,1,2,3,4,5,6,下列关于其单体的说法不正确的是 A.能使酸性KMnO4溶液退色 B.与NaOH溶液共热可生成一种钠盐 C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯 D.可形成顺反异构体,1,2,3,4,5,6,解析 由该聚合物的结构片段可知其单体为 分子中含 有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键可使酸性KMnO4溶液退色，可与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯)，A、C项正确；,含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B项正确； 由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子，不可能形成顺反异构体，D项错误。,4.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 A. B.CH2CH=CHCH2 C. D.,1,2,3,4,5,6,解析 A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的； B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的； C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的； 只有D项中含有官能团COO，故D项是通过缩聚反应生成的。,1,2,3,4,5,6,5.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳酸的说法,1,2,3,4,5,6,正确的是 A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸是一种酸性高分子材料 C.聚乳酸的单体为 D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的,解析 高分子化合物是混合物，A错； 由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，C对、D错； 乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。,1,2,3,4,5,6,其中可用于合成结构简式为 的高分子材料 的正确组合为 A. B. C. D.,6.有4种有机物：,1,2,3,4,5,6,CH3CH=CHCN,1,2,3,4,5,6,03,课时对点练,题组一 有机高分子化合物 1.下列说法正确的是 A.高分子化合物是指相对分子质量很大的物质，如 B.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，则它的相对分子质量是确定的 C.乙烯和聚乙烯的最简式相同 D.聚氯乙烯是天然有机高分子化合物,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,对点训练,DUIDIANXUNLIAN,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 是硬脂酸甘油酯，不属于高分子化合物，A项错误；,对于一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子化合物组成的，n是一个平均值，即它的相对分子质量只能是一个平均值，B项错误； 乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，C项正确； 聚氯乙烯是合成有机高分子化合物，D项错误。,2.下列有关高聚物的叙述中，正确的是 A.相对分子质量都很大，结构都很复杂 B.相对分子质量很大，结构往往并不复杂 C.相对分子质量很少上千，但结构比较复杂 D.高聚物都是通过聚合反应制得的,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 高聚物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。,题组二 加聚反应和缩聚反应 3.以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是 A.CH2CH2 B.CH2CH2CH2CH2CH2 C. D.,解析 加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中做支链，故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11, nHOCH2CH2OH,4.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 nCH2=CHCNCH2CHCN 加聚反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,2nH2O 缩聚反应,nCH2=CH2nCH2=CHCH3,加聚反应,nHCHOCH2O 缩聚反应 A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 为nCH2=CHCN ；,为 应是加聚反应；,中有 COOH和OH，为缩聚反应；,中仅有 为加聚反应。,题组三 高分子化合物单体的判断 5.某高聚物的结构片段如下：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,下列分析正确的是 A.它是缩聚反应的产物 B.其单体是CH2=CH2和HCOOCH3 C.其链节是CH3CH2COOCH3 D.其单体是CH2=CHCOOCH3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 首先要明确由于主链上没有特征基团，如“COO”和“CONH”等，因此该高聚物应是加聚产物。再根据加聚反应的特点去分析，若主链内只有CC单键，每两个碳原子为一链节，取这个片段，将CC单键变为 ，就找到合成这种高分子的单体；若主链内有 ，则以 为中心取四个碳原子为一个片段，变 为CC单键， 把原来与 相邻的单键变为双键，即找到单体。主碳链只有CC单键，,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,因此其单体是CH2=CHCOOCH3。链节是该高聚物最小的重复单位，应为,6.某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸 A. B. C. D.,解析 分子中有肽键，则该高分子化合物水解即可得到。,下列有关叙述不正确的是 A.该高聚物是通过加聚反应生成的 B.合成该高聚物的单体有三种 C.1 mol该物质能与1 mol H2加成，生成不含 的物质 D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化,7.某高聚物可表示为,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 合成该高聚物的单体有 CH3CH=CH2、CH2=CH2， 它们通过加聚反应而生成此高聚物，故A、B正确；,1 mol该高聚物分子结构中含n mol碳碳双键，能与n mol H2发生加成反应，故C不正确； 该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确。,A.A属于醛类 B.A的相对分子质量为58 C.A分子中有6个原子，含碳质量分数为40% D.1 mol A与足量银氨溶液反应能生成4 mol 银,8.现有烃的含氧衍生物A，还原A时生成醇B；氧化A时生成C，由B、C反应可 生成高分子化合物 以下叙述错误的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 A既能被氧化又能被还原，属于醛类；由高分子化合物可推知其单体为 HOCH2CH2OH、HOOCCOOH，故A为 其相对分子质量为58；含碳质量分数为 100%41.4%；1 mol A中含2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol银。,9.(2018沈阳高二检测)有一种线型高分子，结构如图所示。,完成下列填空： (1)该高分子由_种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。,5,综合强化,ZONGHEQIANGHUA,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚 反应的化学方程式：_ _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_。该物质加聚生成的高分子_(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应。3分子该物质聚合成环，所得物质的名称是_。,CHCH,能,解析 乙二醇发生两个羟基的消去反应生成乙炔；乙炔加聚生成的高分子化合物CH=CH中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应；三分子乙炔聚合成环，可得苯分子。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,苯,(4)与上述单体中相对分子质量最大的物质互为同系物，且相对分子质量大14的结构有_种。,10,解析 上述单体中相对分子质量最大的是对苯二甲酸，与对苯二甲酸互为同系物，且相对分子质量大14的结构中，如果苯环上含有1个取代基，则应该是CH(COOH)2；如果苯环上含有2个取代基，则应该是COOH和CH2COOH， 有邻、间、对3种位置关系；如果苯环上含有3个取代基，则应该是2个羧基和1个甲基，其位置有6种，故共有10种结构。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,10.(1)苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂，它的结构简式如图所示，则苯氯乙酮不可能具有的化学性质是_(填字母)。,a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.水解反应 e.银镜反应 f.还原反应,ce,解析 苯氯乙酮的结构中含有苯环、羰基、Cl原子，所以可以发生加成反应、水解反应(取代反应)、还原反应，不能发生消去反应、银镜反应，答案选ce。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,聚合物F的结构简式： _。,(2)由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 F是丙烯的聚合物聚丙烯，结