（山东专用）2020届高考化学一轮复习专题十八基本营养物质有机合成与推断课件.pptx

专题十八 基本营养物质 有机合成与推断,高考化学 (山东专用),五年高考,A组 山东省卷、课标卷题组,考点一 基本营养物质,1.(2018课标,8,6分)(改编)下列说法错误的是 ( ) A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,答案 A 果糖是单糖,A项错误。,易错易混 常见的糖类中,葡萄糖和果糖是单糖,不能水解。淀粉、纤维素的化学式形式 相同,但不互为同分异构体;淀粉、纤维素的结构单元相同,水解最终产物都是葡萄糖。,2.(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 ( ) A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案 D A项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食 用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白 质是流感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓 度为75%,错误。,考点二 有机合成与推断,3.(2017课标,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ( ) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣,答案 A 尼龙绳的主要成分是聚酰胺类物质,属于合成纤维,A项正确;宣纸和棉衬衣的主要 成分是纤维素,为天然植物纤维,B、D项错误;羊绒衫的主要成分是蛋白质,为动物纤维,C项错 误。,4.(2013山东理综,7,4分)化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是 ( ) A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料 C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料 D.利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程,答案 D 聚乙烯的结构简式是 CH2CH2, 分子中无双键,不能发生加成反应,A项错误;煤 的气化和液化均是化学变化,B项错误;碳纤维的主要成分是碳,不属于有机高分子材料,C项错 误;粮食的主要成分是淀粉,先发生水解得到葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶的作用下转化为乙醇,D 项正确。,5.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原 料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液 反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简 式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲 酸的合成路线 。,答案 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸 (5)12 (6),解析 (1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b 项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。 (3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,形成了2个碳碳双键,符合消 去反应的特征,属于消去反应。 (5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有 、 、 、 ,以及上述四种结构的间位和对位结构,共12种。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应 生成 ,然后再用Pd/C作催化剂,加热,生成 ,最后再 用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。,6.(2013山东理综,33,8分)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利 用下列路线合成: 已知反应:RCN RCOOH RCN RCH2NH2 (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 。 (2)D的结构简式为 ;的反应类型为 。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及 。,(4)由F和G生成H的反应方程式为 。,答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 (3)HNO3、AgNO3 (4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH,解析 根据题给信息,推出:D为ClCH2CH2CH2CH2Cl; F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH; G为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。 (3)检验ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解产生Cl-,但此时溶 液中还存在过量的NaOH,需加入HNO3酸化后才能检验Cl-。故还需HNO3和AgNO3。,B组 课标卷、其他自主命题省(区、市)卷题组,考点一 基本营养物质,1.(2019浙江4月选考,15,2分)下列说法不正确的是 ( ) A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高 B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水,答案 B 烷烃同分异构体中支链越多,沸点越低,故正丁烷的沸点比异丁烷的高;乙醇和二甲 醚互为同分异构体,乙醇分子间存在氢键而二甲醚无氢键,故乙醇的沸点比二甲醚的高,A正 确。葡萄糖分子中含CHO,能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。羊毛、蚕丝主要成 分是蛋白质,与塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料,C正确。天然植物油是混合物,没有恒 定的熔沸点,常温下难溶于水,D正确。,解题思路 本题各选项间无关联,应逐项分析,迁移相关知识作出正误判断。,2.(2019课标,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。 下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 ( ) A.蚕丝的主要成分是蛋白质 B.蚕丝属于天然高分子材料 C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物,答案 D 本题涉及生活中常见的有机物,以唐诗为载体考查考生接受、吸收、整合化学信 息的能力,从元素组成,原子、分子水平认识蚕丝和蜡的组成,体现了宏观辨识与微观探析的学 科核心素养,弘扬了中华民族优秀的传统文化。 蚕丝的主要成分为蛋白质,属于天然高分子材料,故A、B两项正确;蜡炬燃烧成灰,过程中发生 了氧化反应,C项正确;古代的蜡的成分为高级脂肪酸酯,不属于高分子聚合物,D项错误。,拓展知识 古代没有石油的分馏工艺和技术,古代蜡的成分为脂肪;现代蜡为石油分馏的馏分, 主要成分为烃。,3.(2019江苏单科,1,2分)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是 ( ) A.氢 B.碳 C.氮 D.氧,答案 C 本题涉及糖类知识,通过对多糖中元素种类的判断,考查了学生接受、吸收、整合 化学信息的能力,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。 糖类是由C、H、O元素组成的一类有机化合物,淀粉中不含氮元素,答案为C。,4.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 ( ) A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动,答案 A 氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成 肽,能生成4种二肽,C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子,在电场作用下向 正极移动,D错误。,5.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应,答案 B 氯乙烯分子中含有碳碳双键,通过加聚反应生成的聚氯乙烯分子中没有碳碳双键, 故A错误;以淀粉为原料可以制备乙醇,乙醇可被氧化生成乙酸,故可以制取乙酸乙酯,所以B正 确;丁烷只有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,故C错误;油脂的皂化反应属于水解反应(取代反 应),故D错误。,6.(2015广东理综,7,4分)化学是你,化学是我,化学深入我们生活。下列说法正确的是 ( ) A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃,答案 B A项,木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不显蓝色;B项,食用花生油的主要成分 是油脂,鸡蛋清的主要成分是蛋白质,二者都能发生水解反应;C项,聚氯乙烯中含有氯元素,不 属于烃;D项,对二甲苯属于芳香烃,为不饱和烃。,7.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是 ( ) A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代 反应 C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D.聚合物( )可由单体CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得,答案 A 己烷共有5种同分异构体:CH3(CH2)4CH3、 、 、 、 ,A项不正确;B 项正确;油脂的皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应,C项正确;由该聚合物 的链节 可知其单体为CH2 CH2和 CH2,D项正确。,8.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转 化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下: 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状 况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311的结构简式为 。,答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5) (6)9,解析 (2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只 有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量 为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9种: 、 、 ,另一个COOH连在编号 碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为311的结构简式为 。,解题关键 无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。,方法技巧 结合E的结构简式推出CD的转化。,9.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下: A C E 已知:,回答下列问题: (1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 种,共面原子数目最多为 。 (2)B的名称为 。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是 。 (4)写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 。 (5)写出的反应试剂和条件: ;F中含氧官能团的名称为 。,(6)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。,答案 (18分)(1)4 13 (2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 和 (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位) (4) + +HCl 保护氨基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基 (6),解析 (1)在 分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同, 所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲 基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面 原子数目最多为13个。 (2)B为 ,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只有两个取 代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是 和 。 (3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢 原子被硝基取代,减少副产物。,(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为 ,反应的化学方程式为 + +HCl;观察后续合成路线知,反应的产物F中有氨基,故 反应的主要目的是保护氨基。 (5)对比D和F的结构简式知,反应的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是 Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。 (6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可,已知原料发生水解可 生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为,。,知识拓展 有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把 OH变为ONa而将其保护起来,待氧化其他基团后再酸化,将ONa变为OH。 碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反 应将其保护起来,待氧化其他基团后再利用消去反应变回碳碳双键。 氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成 COOH,再把NO2还原为NH2,这样可防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也 被氧化。,考点二 有机合成与推断,10.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长) ( ) A.聚合物P中有酯基,能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构,答案 D 本题以聚合物P的结构片段为背景考查了有机物官能团的性质、反应类型、高聚 物单体的判断等知识。图示虽简单,但内含的信息极为丰富,能很好地考查学生分析推理的能 力。试题体现了建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象本质和规律的学科素养 及关注社会发展、科技进步、生产生活的价值观念。 将X和Y间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成P的两种单体,它们分别是 、 。D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法 合成网状的高聚物。,方法指导 解答该题时,对图示的观察、分析处理是关键,我们可以先将纵向链间的X、Y断 开,然后再分析横向链间的规律,就能很容易解答该题。,11.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构 片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是 ( ) A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2,C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为:,答案 B 根据芳纶纤维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为 和 。A项,两种单体的单个分子中,苯环上 的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D项,该高分子的 结构简式为 。,规律方法 将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。,12.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢 键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是 ( ) A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应,答案 B B项,聚维酮碘的合成过程为 , ,因此聚 维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。D项,在聚维酮分子中存在“ ”,能发生水解 反应。,13.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应: +(2n-1)HI PPV 下列说法正确的是 ( ) A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C. 和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度,答案 D A项,合成PPV的反应属于缩聚反应;B项,PPV中的重复结构单元为 ,聚苯乙烯中的重复结构单元为 ,二者不相同;C项, 和苯乙烯结构不相似,不互为同系物;D项,通过测定高分子 的平均相对分子质量,可得其聚合度。,14.(2019浙江4月选考,32,10分)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。 已知信息: +RCOOR RCH2COOR+RCOOR,(1)下列说法正确的是 。 A.化合物B到C的转变涉及取代反应 B.化合物C具有两性 C.试剂D可以是甲醇 D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出E+GH的化学方程式 。 (4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子; 1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,有NO键,没有过氧键 (OO)。,(5)设计以CH3CH2OH和 原料制备X( )的合成路线(无机 试剂任选,合成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示) 。,答案 (1)BC(1分) (2)(CH3)2CHNH2(1分) (3) +(CH3)2CHNHSO2Cl +HCl(2分) (4) OCH2CH3 OH HO (3分) (5)CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3,( 3分),解析 由苯达松的结构简式知其分子式为C10H12N2O3S,与H的分子式相比少了一个CH4O,故H 在碱性条件下转化为苯达松时有CH3OH生成,结合相关物质分子式可进一步逆推A是甲苯,B 是 ,C是 ,D是CH3OH,E是 ,F是(CH3)2CHNH2,G是 (CH3)2CHNHSO2Cl,H是 。 (1)化合物B到C的转变是先将 分子中的CH3氧化为COOH,再将NO2还原为 NH2,无取代反应,A错误;C中含有COOH和NH2,故具有两性,B正确;C与甲醇发生酯化反 应生成E,C正确;苯达松的分子式是C10H12N2O3S,D错误。(4)C6H13NO2的不饱和度= =1,分子中有一个六元环(=1),则不可能含其他不饱和键,综合考虑分子中有4 种化学环境不同的H,有NO键,没有过氧键等因素,当成环原子为5碳+1氧时,可写出,;当成环原子为5碳+1氮时,写不出符合上述条件的物质(至少有5种化学环 境不同的H);当成环原子为4碳+1氮+1氧时,可写出 OCH2CH3、 OH和HO 。(5)根据信息,由 制备 , 可推知另一反应物为CH3COCH2COOR,而CH3COCH2COOR可用CH3COOCH2CH3在碱性条件 下按信息的反应方式得到,而由CH3CH2OH制备CH3COOCH2CH3时,详细合成路线见答案。,命题分析 本题以新的有机物(除草剂苯达松)的合成为命题素材,用框图形式给出新有机物 的合成路线,要求根据题给合成路线并结合新反应情境进行相关判断,凸显对学生分析推理能 力、信息的加工处理和运用能力的考查。试题难度较大,解题的关键是对题给新反应信息 的理解和迁移应用。,15.(2019课标,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的 一种方法: 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2) 中的官能团名称是 。 (3)反应的类型为 ,W的分子式为 。 (4)不同条件对反应产率的影响见下表:,上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究 等对反应产率的影响。 (5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式 。 含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可 生成 2 g H2。 (6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线 。(无机试剂任选),答案 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4 (4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等) (5) (6),解析 本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合 成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析,考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化 白藜芦醇W的合成为载体,体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。同时体现化学在 社会发展、科技进步、生产生活中的价值。 (1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。 (3)反应,D中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催 化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以进一步探究催化剂对反应产 率的影响。 (5)由条件可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称;由条件可知X分子中应含有两 个酚羟基。 (6)结合题中W的合成方法可知,要合成 ,需合成 和,;结合AB,由 合成 ;结合原料 和CH3CH2Br,利用取代 反应与消去反应合成 ,据此写出合成路线。,16.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药 物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略): B C (C15H20O5) D E 已知: (R1和R2代表烷基) 请回答下列问题:,(1)试剂的名称是 ,试剂中官能团的名称是 ,第步的反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是 。 (5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X 和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式 是 。,答案 (16分)(1)甲醇 溴原子 取代反应 (2) +2CH3OH (3) +CO2 (4)CH3I (5),解析 (1)CH3OH的名称是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能团的名称是溴原子。 (2) 分子中含有两个羧基,CH3OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应, 故第步反应的化学方程式是 +2CH3OH +2H2O。 (3) 分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应 生成B( ),B中加入稀盐酸酸化生成C ( ),根据题中已知信息知第步反应的化学方程式是,+CO2。 (4)D为 ,对比D和E的结构简式可推出试剂(单碘代烷烃)的结构 简式是CH3I。 (5)依据题意,可推出C的同分异构体为 ,在酸性条件下水解生成的X为 ,Y为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简 式是 。,17.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可 高效构筑五元环状化合物: (R、R、R表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下:,已知: (1)A属于炔烃,其结构简式是 。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。 (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。 (5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。,(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。,答案 (17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) NaOH醇溶液 (5) (6) +,解析 由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为 ,逆推出N为 ,H 为 ;M为不饱和醇,则M为 ;B由C、H、O三种 元素组成,相对分子质量是30,只能是 ,则A为 ;由题中信息可知C为 ,D为CH3CHO,结合已知可得E为 ,则F为 ,F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G: ,G在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,酸化后得H。,18.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍 生物F的路线如下: D F (1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为 。,写出A+BC的化学反应方程式: 。 (2)C( )中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有 种。 (4)DF的反应类型是 ,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消 耗NaOH的物质的量为 mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式: 。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,(5)已知: A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5,答案 (1)醛基、羧基 + (2) (3)4 (4)取代反应 3 、 、 、 (5)CH3COOH,解析 (1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式可确 定其为 ;由A与C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应方程式为 + 。(3)依题意可确定E为 ,其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)DF 的过程中羟基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羟基需消耗1 mol NaOH,中和 1 mol F水解 生成的1 mol HBr及1 mol COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。 符合题给两个条件的F的同分异构体有如下4种: 、,、 、 。(5)由题给信息知:CH3COOH ,由 合成 ,只需经水解、酸化、催化氧化即 可。,C组 教师专用题组,考点一 基本营养物质,1.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是 ( ) A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金 B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸,答案 A 不锈钢是铁、碳、铬、镍等组成的合金,A项正确;棉和麻的主要成分为纤维素,与 淀粉不互为同分异构体,B项错误;花生油和牛油均属油脂,都能发生皂化反应,但花生油不是饱 和酯类,C项错误;豆浆煮沸后蛋白质不会水解成氨基酸,而是发生了变性,D项错误。,2.(2013福建理综,6,6分)化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是 ( ) A.石英只能用于生产光导纤维 B.从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现 C.为了增加食物的营养成分,可以大量使用食品添加剂 D.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂,答案 D A项,生产光导纤维是石英的用途之一,并非唯一用途;B项,海水晒盐制取粗盐为物 理变化;C项,食品添加剂不能过量使用,必须符合国家标准。,3.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示 出原子或原子团的空间排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误的是 ( ) A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X,C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强,答案 B 1 mol X中有3 mol醇羟基,且与OH相连的碳原子邻位碳上均有氢原子,A正确;1 mol Y中含2 molNH2、1 molNH,且NH2、NH均可与COOH反应,而1 mol X只 含1 molCOOH,故1 mol Y最多消耗3 mol X,B错误;1 mol X中有3 molOH,可与3 molHBr发 生取代反应,C正确;Y中含有非金属性强的氮元素,NH2是一个极性很强的基团,Y分子结构 又不对称,所以Y的极性很强,D正确。,4.(2013广东理综,7,4分)下列说法正确的是 ( ) A.糖类化合物都具有相同的官能团 B.酯类物质是形成水果香味的主要成分 C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基,答案 B 糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化 反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解 产物是氨基酸,都含有羧基和氨基,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。,考点二 有机物合成与推断,5.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是 ( ) A.主要材质是高分子材料 B.价廉、质轻、保温性能好 C.适用于微波炉加热食品 D.不适于盛放含油较多的食品,答案 C 发泡塑料是常见的有机合成高分子材料,具有加热易熔化、保温性好、易溶于有 机溶剂等性质,综合判断可推出A、B、D三项正确,C项错误。,6.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。 已知: 回答下列问题: (1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 (2)写出AB反应所需的试剂 。,(3)写出BC的化学方程式 。 (4)写出化合物F的结构简式 。 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3 种)。 属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3,答案 (共15分)(1)C、D (2)浓HNO3/浓H2SO4 (3) +2NaOH +NaCl+H2O (4) (5) (任意三种即可) (6),解析 (1)1 mol柳胺酚含2 mol酚羟基、1 mol肽键,在NaOH溶液中反应可消耗3 mol NaOH,A 项错误;柳胺酚中苯环上有氢原子,可以发生硝化反应,B错误;肽键可水解,C项正确;酚羟基的 邻、对位上的氢原子可被溴原子取代,D项正确。(2)由柳胺酚结构简式和F的分子式可推出E 为 ,F为 ;进而可推出D为 ,C为 ,B为 ,AB所需试剂为浓硫酸和浓硝酸;BC发生取 代反应。(5)符合条件的F的同分异构体中需有酚羟基和醛基,苯环上有三种氢原子,共有4种。 (6) 和 在一定条件下发生加成反应生成 ,光照条件下 与Cl2发生取代反应生成 或 ,然后发生消去反 应生成 , 在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯。,三年模拟,A组 20172019年高考模拟考点基础题组,考点一 基本营养物质,1.(2019山东潍坊期末,3)下列说法正确的是 ( ) A.纤维素、蛋白质和油脂都是有机高分子化合物 B.环己烷和苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 C.植物油氢化、塑料和橡胶的老化过程中均发生了加成反应 D.聚合物 的单体是CH3CH CH2和CH2 CH2,答案 D 油脂的相对分子质量较小,不是高分子化合物,A项错误;环己烷和苯都不与高锰酸 钾反应,不能鉴别,B项错误;塑料和橡胶的老化发生的是氧化反应,不是加成反应,C项错误; 对应的单体分别为CH3CH CH2和CH2 CH2,D项正确。,易错警示 油脂是高级脂肪酸甘油酯,但仍为小分子物质,不属于高分子化合物。,2.(2019山东济南期末,6)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是 ( ) A.葡萄糖和果糖、蔗糖互为同分异构体 B.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 C.棉花、蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质 D.纤维素在人体内酶的作用下会水解为葡萄糖,答案 B 葡萄糖和果糖都是单糖,二者分子式都是C6H12O6,结构不同,互为同分异构体,而蔗糖 是二糖,分子式是C12H22O11,与葡萄糖、果糖不是同分异构体,A项错误;“地沟油”主要成分是 油脂,对人有害,禁止食用,但可以发生皂化反应用来制肥皂,B项正确;棉花主要成分是纤维素, 而蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质,C项错误;人体内没有水解纤维素的酶,所以纤维素不能在 人体内发生水解反应,D项错误。,3.(2019山东济宁期末,10)下列说法正确的是 ( ) A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油 B.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应 C.淀粉溶液中加入硫酸,加热45 min,再加入少量银氨溶液加热,有光亮银镜生成 D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性,答案 D 分馏石油可以得到汽油、柴油、润滑油等烃类化合物;植物油属于酯类化合物,分 馏石油不能得到植物油,A项错误。油脂和蛋白质都能发生水解反应,但糖类中的单糖(例如葡 萄糖)不能发生水解反应,B项错误。淀粉发生水解反应时加入稀硫酸作催化剂,加热45 min 后,先加入NaOH溶液中和硫酸,然后再加入少量银氨溶液,加热,才会有光亮银镜生成,C项错 误。硫酸铜属于重金属盐,能使蛋白质变性,D项正确。,易错警示 除单糖不能水解外,其余的糖类、油脂和蛋白质都能发生水解。,4.(2019山东烟台期末,1)化学与生产、生活密切相关,下列说法正确的是 ( ) A.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 B.向豆浆中加入硫酸铜,会使蛋白质发生聚沉而制得豆腐 C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作人类的营养物质 D.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料,答案 A 地沟油的主要成分是各种油脂,油脂可以通过发生皂化反应制取肥皂,A项正确;Cu2+是 重金属离子,会使蛋白质变性,不能用于制豆腐,B项错误;人体内没有能够使纤维素水解的酶,所以纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖,C项错误;碳纤维属于无机非金属材料,D项错误。,考点二 有机合成与推断,5.(2019山东临沂期末,19)化合物E是合成兽药Flarulaner的一种中间体,下图为化合物E的合成 路线图: 回答下列问题: (1)化合物E的分子式为 。 (2)B中所含官能团的名称为 。,(3)A的结构简式为 。 (4)CD的反应类型为 。 (5)B生成C的化学方程式为 。 (6)F是D的同分异构体,符合下列条件的F的结构有 种(不考虑立体异构)。 含有 结构,且苯环上的取代基只有2种; 能与碳酸钠反应放出二氧化碳。 其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为11223的结构简式为 。,答案 (1)C10H11O3N (2)羧基、溴原子 (3) (4)取代反应 (5) +CH3OH +H2O (6)6,解析 (1)根据键线式可知E的分子式为C10H11O3N。 (3)根据反应条件可知AB的反应为苯环上的溴代反应,结合B的结构可知A的结构简式为 。 (5)对比B、D的结构可知,B生成C的反应为取代反应。 (6)信息说明,苯环上的取代基有2种;信息说明另外一个取代基上含有羧基。则F的取代基 除CN外,另一个取代基为CH2CH2COOH或 ,两种取代基在苯环上的位置 分别有邻、间、对三种,故共有6种结构。其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为112 23的结构简式为 。,6.(2019山东泰安一模,36)香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物,工业上利用一种常见石油化 工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸,合成路线如下(部分产物及条件未列出): 已知: B能发生银镜反应,D属于常见的高分子,G分子中含有2个六元环。 RCHO+CH2(COOR)2 RCH C(COOR)2,RCOOR+ROH RCOOR+ROH 回答下列问题: (1)B的化学名称是 。 (2)香豆素-3-羧酸含有的含氧官能团名称是 ,反应中属于取代反应的是 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)下列有关说法正确的是 (填标号)。 a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子 b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236 c.G分子中的所有碳原子可能共面 d.化合物W在一定条件下可发生加聚反应 (5)H是 的同系物,相对分子质量比 多14,其同分异构体分子结 构具有下列特征:含有苯环;能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的H的同分异构,体共有 种(不含立体异构),核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为 。 (6)观察上述流程,结合相关信息,设计通过四步由A合成香豆素-3-羧酸的合成路线。请写出合 成路线: 。 (二元羧酸可部分酯化),答案 (1)乙醛 (2)酯基、羧基 (3) +H2O (4)cd (5)4 (6)C2H4 C2H5OH C2H5OOCCH2COOH,解析 由A的分子式可知A为乙烯,B能发生银镜反应,则B为乙醛,C与丙二酸发生酯化反应生 成E,结合E的分子式可知,C为乙醇、E为C2H5OOCCH2COOC2H5,D属于常见的高分子,D为聚乙 烯,E与 发生已知信息的反应生成F,则F为 ,F发 生已知信息的反应生成G,G分子中含有2个六元环,则G为 ,G在足量 NaOH溶液中发生水解反应,酸化后得到W,结合香豆素-3-羧酸的结构简式,可知W为 。 (2)观察香豆素-3-羧酸的结构简式,可知含有的含氧官能团名称为羧基和酯基;由以上分析可 知:反应为加聚反应,反应为氧化反应,反应为加成或还原反应,反应为酯化反应或取 代反应。 (3)反应为分子内形成内酯的反应,根据酯化反应条件可写出反应方程式。,(4)结合以上分析可知:E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为 ,W为 ,G为 ;核磁共振仪可测出E有3种类型的氢原 子,a项错误;F的分子式为C14H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测F的最大质荷比的值为26 4,b项错误;苯环中的碳原子共平面,碳碳双键及与之相连的碳原子都有可能共平面,结合单键 可以旋转,可知G分子中的碳原子均可能共面,c正确;化合物W含有碳碳双键,可以发生加聚反 应得到高分子化合物,d项正确。 (5)H是 的同系物,相对分子质量比 多14,说明多了一个“CH2” 原子团,由题给信息说明符合条件的H的同分异构体含有苯环、酯基、醛基,结合H的分子式, 可知H的同分异构体中含甲酸酯基。若苯环上只有一个侧链,则为CH2OOCH,只有1种结构; 若有两个侧链,则分别为CH3、OOCH,苯环上有邻、间、对3种位置,故共4种;核磁共振氢,谱出现4组峰,说明分子结构对称,故结构简式为 。 (6)仔细观察由乙烯合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息可知,当乙醇与丙二酸的物质的 量之比为11,可以用4步完成合成路线:乙烯先与水反应生成乙醇,乙醇与丙二酸反应生成C2 H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成 ,根据已知 信息可知 在一定条件下发生反应生成 。,B组 20172019年高考模拟专题综合题组 时间:30分钟 分值:65分 一、选择题(每小题6分,共36分),1.(2019山东德州一模,8)下列说法正确的是 ( ) A.糖类、油脂、蛋白质均能发生水解 B.材料聚氯乙烯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 C.CH3CH(CH3)2在光照下与氯气反应,生成四种一氯代物 D.汽油、植物油的主要成分分别为烃和酯,答案 D 糖类中的单糖如葡萄糖和果糖不能水解,A项错误;聚氯乙烯中不存在碳碳双键,不 能被酸性高锰酸钾氧化,B项错误;CH3CH(CH3)2中有两类氢原子,光照下与氯气反应生成两种 一氯代物,C项错误;汽油的主要成分是脂肪烃和环烷烃,植物油是高级脂肪酸甘油酯,D项正确。,易错警示 油脂和矿物油的比较,2.(2019山东潍坊一模,8)下列说法正确的是 ( ) A.石油裂解的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量 B.用NaHCO3溶液可以鉴别乙醇、乙酸和苯 C.棉花和合成纤维的主要成分均为纤维素 D.淀粉、油脂、甘氨酸在一定条件下都能发生水解反应,答案 B 石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量,特别是提高汽 油的产量;裂解的目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃,A项错误;NaHCO3溶液与 乙酸反应生成二氧化碳气体,其与乙醇