卤代烃

复习提问：,2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。,1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。,3、什么叫官能团？,官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物,什么叫烃的衍生物,除烃基外,有 机 物,烃,烃的衍生物,卤代烃,醇,醛,羧酸,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,根据官能团不同分类(常用的分类方法),脂肪烃,芳香烃,卤 代 烃,专题四 烃的衍生物,一、卤代烃,1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。,官能团：,卤素原子(X),2.通式:,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,1）按卤素原子种类分：,2）按卤素原子数目分：,3）根据烃基结构分：,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等,一卤代烃、多卤代烃,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,3、卤代烃的分类,一卤代烃,二卤代烃,三卤代烃,CH3CH2Cl,CH2=CHCl,含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。,卤代烃对人类生活的影响,你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？,Do you know?,聚四氟乙烯,n,说明：,卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱,问题：,为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？,Do you know?,适应症：用于运动中各种急性闭合性损伤，如肌肉拉、挫伤，关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复前镇痛等。,复方氯乙烷气雾剂,用法用量：喷洒，握住喷雾器距离患处3-5厘米，压下按钮喷射3-5秒，一天喷1-3次，或根据需要喷数次。,成分：每100克含氯乙烷55克、三七0.3克、黄柏0.9克、麝香0.01克、延胡索0.6克。,药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果；三七有散瘀止血、消肿定痛的作用；延胡索有活血、利气、止痛的作用；黄柏能清热燥湿、解毒；麝香有疏通经络、活血祛瘀、消肿、定痛的作用。上述五种药物组成复方溶于乙醇中，能增强消肿止痛作用且药效持久。,1939年，瑞士科学家米勒发现了DDT具有优异的广谱杀虫作用，他因此获得了1948年诺贝尔生理学和医学奖 。但是，DDT这一种历史上最著名的杀虫剂因为它的稳定性，并可以通过食物链在动物体内富集，从而给人体健康和生态环境造成不利影响，因此仅仅用了20年，便逐渐在全球范围内遭到禁用，有人甚至认为这是一个发“错”了的诺贝尔奖。,瑞士科学家米勒,发“错”的诺贝尔奖,What do you think of it？,任何事物都具有两面性。,实践永远是检验真理的唯一标准。,人类对事物的认识总是需要经历一个漫长的过程，从片面到全面。,卤代烃造福于人类,七氟丙烷灭火剂,有机溶剂氯仿（CHCl3）,医用药品,卤代烃危害于人类,氟利昂（CCl2F2）,我们的爸爸死于皮肤癌，我们的妈妈也死于皮肤癌，都是氟利昂惹的祸。,南极上方的臭氧层空洞,卤代烃的性质,一1-溴丙烷的结构,C3H7Br,CH3CH2CH2Br,二1-溴丙烷的物理性质,结论：无色液体，难溶于水，密度比水大。,卤代烃物理性质：,状态：常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂,通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。,溶解性：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等,密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水的密度大。,类比一：和卤素单质溴的反应,结论：1-溴丙烷也可以在光照条件下和卤素单质继续发生取代反应，生成多种多卤代烃。,三1-溴丙烷的化学性质,1-溴丙烷的结构特点：由一个正丙基（ CH3CH2CH2-）和一个溴原子（ -Br ）组成。,2CH3CH2CH2Br 在结构上也可以看成是CH3CH2CH2-取代了HBr中的H原子。,回忆：HBr有哪些化学性质？,可以和硝酸银溶液、碱溶液等物质发生反应。,结论：1-溴丙烷中不存在溴离子，1-溴丙烷是非电解质，不能电离。,现象：没有浅黄色沉淀产生。,HBr+AgNO3 = AgBr+ HNO3,CH3CH2CH2Br + AgNO3 ?,类比二：和硝酸银溶液的反应,一滴管 1-溴丙烷,反应后溶液,HBr + KOH = KBr + H2O CH3CH2CH2Br + KOH ？,类比三：和KOH水溶液的反应,结论：1-溴丙烷能与KOH水溶液反应，并产生Br-。,现象：产生浅黄色沉淀AgBr 。,CH3CH2Br + KOH,CH3CH2OH + KBr,（属于取代反应）,水解反应机理：,AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,检验：,通式：,RX + NaOH ROH + NaX,水 ,CH3CH2CH2Br+H2O CH3CH2CH2OH+HBr,KOH+HBr KBr+H2O,合并,因为：Ag+ + OH = AgOH（白色） 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,为什么必须用硝酸酸化？,+ 2 NaBr,2,练习、写出下列卤代烃的水解产物,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液 加热,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,三1-溴丙烷的化学性质,11-溴丙烷的取代（水解）反应,卤代烃与强碱的水溶液加热时都能发生取代（水解）反应，但卤素原子与苯环直接相连的卤代芳香烃，发生水解反应的条件较苛刻。 卤代烃与碱作用时，烃基结构的差异，温度、溶剂等条件的不同，都可能导致生成的主要产物不同。,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应采取的条件是：加热、KOH溶液， 主要原因是什么？,取代反应,采取加热和KOH的方法，原因是水解吸热，KOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动,同时加快反应速率。,思考,4）如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解？,5）如何判断CH3CH2CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,卤代烃的消去反应,产生浅黄色沉淀,生成乙烯,产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色,浅黄色沉淀是AgBr,说明反应后溶液中存在Br-,CH2=CH2,KOH + HBr = KBr + H2O,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“”）的反应。,消去反应：,P63页,CH2=CH2+ KBr + H2O,AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,+ HBr,溴乙烷的消去反应,条件：KOH的醇溶液要加热,实验装置 P62,2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液 前要先通入盛水的试管?,气体检验,为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。,也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。,交流与讨论：,小结：溴乙烷的化学性质,CH2=CH2+ KBr + H2O,（1）消去反应,CH3CH2Br + KOH,CH3CH2OH + KBr,（属于取代反应）,（2）水解反应,溴乙烷,溴乙烷,KOH水溶液共热,乙烯，KBr，H2O,乙醇，KBr,KOH醇溶液共热,P63页,交流与讨论,1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,思考,3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,4）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,KOH水溶液，加热,KOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、KBr,CH2=CH2、KBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,为什么溴乙烷易水解，也易消去,卤代烃在有机合成中的应用,1、卤代烃 的作用 1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基 2）改变官能团在碳链上的位置 3）增加官能团的数目 2、在烃分子中引入卤素原子的方法 1）烃与卤素单质的取代反应 2）不饱和烃与卤素单质、卤代氢等的加成 反应,不饱和烃,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,小分子,消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或叁键)的化合物的反应。,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CH