2019届高考化学一轮复习 第36讲 认识有机化合物课件.ppt

选修5有机化学基础(供选修有机化学基础者使用)第36讲认识有机化合物,【考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。,考点1有机化合物的分类及官能团,知识梳理,1.按元素组成分类是否只含有C、H两种元素,2.按碳骨架分类碳链是否闭合,3.按官能团分类是否决定化学特性(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。,(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,OH,【多维思考】,提示:(1)(2)(3)(4)(5)(6),1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。(1)醛基的结构简式为“COH”。()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()(3)与属于同类物质。()(4)含有苯环的有机物属于芳香烃。()(5)、COOH的名称分别为苯、酸基。()(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。(),提示:(1)(2)(3)(4),2.有下列四种含苯环的有机物:TNT按要求回答下列问题:(1)属于苯的同系物的是(填序号,下同)。(2)属于芳香烃的是。(3)属于芳香化合物的是。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。,考点演练,考向一有机物的分类,1.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类标准,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此相同的是(),B,A.B.C.D.,解析:为环状化合物,是根据碳原子的连接方式进行分类,不含官能团,与甲醛根据官能团的分类标准不同,错误;含有溴原子,为卤代烃的官能团,与甲醛的分类标准相同,正确;含有醚基,属于官能团,与甲醛的分类标准相同,正确;从碳的连接方式分类,没有从官能团的角度分类,与甲醛分类标准不同,错误。,解析:(1)含有苯环的化合物为芳香族化合物,故属于芳香族化合物的是。(2)是含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃。(3)的侧链是烷基,只有一个苯环,符合通式CnH2n-6(n6),属于苯的同系物。(4)是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物,属于脂环化合物。(5)烃分子中氢原子被官能团取代的为烃的衍生物,是烃的衍生物。答案:(1)(2)(3)(4)(5),(1)属于芳香族化合物的是。(2)属于芳香烃的是。(3)属于苯的同系物的是。(4)属于脂环烃的是。(5)属于烃的衍生物的是(填序号)。,练后反思,2.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。,考向二官能团的识别,C,答案:(1)酯基醚键(2)碳碳双键、酯基,答案:(3)碳碳双键、醛基(4)醚键醛基(5)羧基羰基,考点2有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体,知识梳理,1.有机化合物中碳原子的成键特点,4,2.同分异构现象、同分异构体,分子式,结构,CH3OCH3,3.同系物,相似,CH2,【多维思考】,1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。()(2)CH4Si的结构式为。()(3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。()(4)CH2CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物。()(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。(),提示:(1)(2)(3)(4)(5),提示:和,3.分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种?试写出其结构简式。,考点演练,考向一有机物的共线、共面判断,1.(2017山东济南一中模拟)下列分子中的碳原子不可能同在一个平面的是(),B,解析:有机物结构如图为,最多只有5个碳原子在同一直线上,苯环对位上和三键中2个C及双键中1个C,故A正确,C不正确;所有碳原子即最多有11个碳原子在同一平面上,故B正确;由图可知,最多有5个C共直线;只有甲基中2个H与其他原子不共面,即最多有19个原子在同一平面上,故D正确。,2.导学号96656238下列关于的说法中不正确的是()A.最多只有5个碳原子在同一直线上B.最多有11个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有19个原子在同一平面上,C,练后反思判断分子中共线、共面原子数的技巧,1.审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。,3.单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。,考向二同系物的判断,D,4.下列各组物质中一定互为同系物的是()A.C3H4C5H8B.C3H8C5H12C.D.C2H5ClC3H6Cl2,B,解析:A中两者结构可能不相似,A错误;B中都符合CnH2n+2的通式,都属于烷烃且相差2个CH2,B正确;C中前者为酚、后者为醇,C错误;D中分子式相差不是CH2,官能团个数也不相同,D错误。,练后反思判断分子中共线、共面原子数的技巧,判断同系物的必要条件“四同”“一差”“一相似”对照排除“四同”组成元素;物质类别;通式;官能团种类、数目“一差”分子组成必相差一个或若干个CH2,即分子式(或相对分子质量)一定不相同“一相似”同类物质结构相似,性质相似,考向三同分异构体的书写及判断,5.(2018安徽宣城六校联考)科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高,稳定性强,张力能大等特点,因此这些分子成为2014年化学界关注的热点,下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是()A.2种,4种,8种B.2种,4种,6种C.1种,3种,6种D.1种,3种,8种,C,6.(2017辽宁大连二模)某有机物分子中含有羟基,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况,分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有()A.8种B.9种C.10种D.12种,B,解析:有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基,可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的,丁醇的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH四种,其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中有4种氢原子,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的一氯代物有3种;CH3CH2CH(OH)CH3分子的烃基中有4种氢原子,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH2OH分子的烃基中有3种氢原子,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况一氯代物有2种;(CH3)3COH分子的烃基中只有1种氢原子,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的一氯代物有1种;故答案为9种。,7.导学号96656239(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为。A.醇B.醛C.羧酸D.酚,解析:(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。,答案:(1)4(2)D,(3)苯氧乙酸(),有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)。,练后反思同分异构体的书写方法,1.烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(1)成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。(2)摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。(3)往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。,(4)摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。(5)多支链,同邻间当有多个相同或不同的支链出现时,应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。2.具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。3.芳香化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,考点3有机物的命名,知识梳理,1.烷烃的命名(1)习惯命名法,正,异,新,(2)系统命名法命名三步骤,如CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3命名为。,3-甲基己烷,编号三原则,如:,命名为。,3,4-二甲基-6-乙基辛烷,2.含有官能团的有机物的系统命名法(以官能团为核心)(1)选主链:选取的碳原子数的碳链为主链。(2)编号定位:以距离最近的一端为起点,给主链上的碳原子依次编号定位。(3)定名称:注明取代基及官能团的位置、个数等。3.苯的同系物的命名(1)苯环作为母体,其他基团作为取代基例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯,被乙基取代后为乙苯;两个氢原子被两个甲基取代后为二甲苯。,含官能团,最多,官能团,(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如:,【多维思考】,提示:(1)(2)(3)(4)(5)(6),1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。(1)异戊烷。()(2)为2-戊酸。()(3)1,2-二溴丙烷。()(4)2-甲基-3-戊炔。()(5)1,3,5-三甲苯。()(6)2-甲基-2,4-己二烯。,提示:(1)主链选错,应选最长的碳链作主链编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2-甲基丁烷。(2)编号错,应从距官能团OH最近的一端作为编号起点,正确的命名应为3-甲基-2-丁醇。,2.指出下列有机物命名错误的原因。(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是;将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是。(2)命名为“2-甲基-3-丁醇”,错误原因是。,考点演练,考向有机物的命名,1.下列各化合物的命名中正确的是(),D,解析:A项的有机物为二烯烃,故名称为1,3-丁二烯;醇命名时,应将羟基看作为支链,故B项的名称为2-丁醇;C项中由于甲基与酚羟基处于邻位,故名称为邻甲基苯酚。,2.导学号96656240(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是.(用系统命名法命名)。,解析:(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的主链含有5个碳原子,2个甲基作支链,名称是2,3-二甲基戊烷。答案:(1)2,3-二甲基戊烷,(2)写出下列各种有机物的结构简式:2,3-二甲基-4-乙基己烷:。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:。,练后反思,有机物命名中的2个关注点1.系统命名四种常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“-”“,”忘记或用错。2.系统命名法中四类文字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,考点4研究有机化合物的一般步骤和方法,知识梳理,1.研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取、分液,两种互不相溶的溶剂中的溶解性,3.有机物分子式的确定(1)元素分析,CO2,H2O,实验式,氧原子,(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。,4.有机物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下:,官能团,(2)物理方法红外光谱分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,吸收频率,核磁共振氢谱,个数,成正比,【多维思考】,判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。(1)混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物。()(2)某有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4。()(3)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。()(4)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30为宜。()(5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。(),提示:(1)(2)(3)(4)(5),提示:(6)(7)(8),2.某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0gA汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为多少?(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是什么?(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),则A中含有哪些官能团?(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是什么?,考点演练,考向一有机物的分离、提纯,1.物质的提纯是化学实验中的一项重要操作,也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中,正确的是()A.乙酸乙酯中混有乙酸,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后分液分离出乙酸乙酯B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时,可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸,然后将所得沉淀滤出,即得较纯的蛋白质C.除去乙烷中少量的乙烯,可在光照条件下通入Cl2,气液分离D.苯中含少量的苯酚,可加入溴水过滤除去苯酚,A,解析:B项,浓硝酸可使蛋白质变性,且会使含苯环的蛋白质变成黄色,得不到较纯蛋白质;C项,光照时通入Cl2,乙烷与Cl2发生取代反应,C项不正确;D项,苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中,溴水中的溴也会溶于苯中,D项不正确。,解析:A项,CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物,沸点高,而乙醇沸点低,采用蒸馏的方法将乙醇分离出来,正确;B项,乙醇能溶于水,乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水,不能通过分液的方法分离提纯,错误;C项,乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体,又混入了新的杂质,不能达到分离提纯的目的,错误;D项,溴单质与KI反应产生的I2也易溶于有机物溴苯中,不能通过分液的方法分离提纯,错误。,2.(2017山西太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(),A,考向二有机物组成和结构的确定,3.某气态化合物X含C、H、O三种元素,现已知下列条件:X中C的质量分数;X中H的质量分数;X在标准状况下的体积;X对氢气的相对密度;X的质量。欲确定化合物X的分子式,所需要的最少条件是()A.B.C.D.,A,解析:C、H的质量分数已知,则O的质量分数可以求出,从而可推出该有机物的实验式,结合相对分子质量即可求出它的分子式。,4.导学号96656241化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为O,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。,方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰,其面积之比为321,如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题:,(1)A的分子式为。(2)A的结构简式为(任写一种,下同)。,(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸:。遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛:。,练后反思,有机物结构式的确定流程,微点突破26限定条件下的同分异构体书写及数目判断,1.思维流程(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。,【题组巩固】1.(2017湖北天门三校联考)分子式为C5H12O的醇有多种结构,其中能发生催化氧化生成醛的结构有(不考虑立体异构)种。,解析:醇催化氧化得到醛,则连接羟基的碳原子上含有2个氢原子,先确定C5H12的同分异构体,再用OH取代C5H12中甲基上的H原子,C5H12的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C,用OH取代CH3上H原子,排除相同重复情况,符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。,答案:4,2.导学号966562422017年春节期间,一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈,其结构简式如下:(CHO,一种官能团,其名称为醛基),该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有种。,解析:如果处于间位,和属于等效位置,如F固定在号,则Cl在位置,如果F位于号位置,Cl在位置上,如果F位于号位置,Cl在位置上,共有7种。,答案:7,3.(2017河南六市联考)有机物X的蒸气相对氢气的密度为51,X中氧元素的质量分数为31.7%,则能在碱溶液中发生反应的X的同分异构体有(不考虑立体异构)种。,解析:有机物X的蒸气相对氢气的密度为51,所以X的相对分子质量为512=102,X中氧元素的质量分数为31.7%,则O原子的个数是2,所以X的分子式为C5H10O2,X在碱溶液中发生反应,说明X是酯类化合物或是羧酸,根据同分异构体的书写原则,X的酯类同分异构体有9种,羧酸类有4种,共13种同分异构体。答案:13,4.(1)(2015全国卷)HOOCCH2CH2CH2COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式)。,(2)(2014山东卷)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有种。,答案:(2)3,(3)(2014全国卷)的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。,(4)(2013全国卷)I(C11H12O3)的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。,解析:(4)J比I相对分子质量小14,则J的分子式为C10H10O3,苯环上只有两个取代基,既能发生