高中化学 第一章 认识有机化合物 1.2.2 有机化合物的同分异构现象课件 新人教版选修5.ppt

第2课时有机化合物的同分异构现象,1.能理解有机化合物的同分异构现象。2.能理解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。,一,二,三,一、同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。,一,二,三,二、同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构不同,它们之间的转化属于化学变化。,一,二,三,三、常见同分异构现象及形成途径,一,二,三,互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?提示:不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量分别相等,但分子式都不一样,不是同分异构体。,一,二,一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较,一,二,一,二,误区警示(1)将1H2、1HD判断为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形体。(2)将“与”或“与”等判断为同分异构体也是常出现的错误。,一,二,二、同分异构体的书写及数目的判断1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)。下面以书写C7H16的同分异构体为例进行分析:将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上:。根据碳链中心对称,若将CH3再连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。,一,二,再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH2CH3或两个CH3分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为。当取代基为CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为OH接入后的位置,即共有8种):,一,二,(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在、号位置:,一,二,2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种同分异构体,分别为则丁醇的同分异构体为4种。,(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。,一,二,(3)等效氢法。同一甲基上的氢是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷()中四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。,一,二,(4)定一移一法。对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。特别提醒书写同分异构体的顺序是碳链异构位置异构官能团异构,这样考虑可以避免重复和漏写。,知识点1,知识点2,知识点3,知识点1有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析【例题1】判断下列说法的正误:(1)同位素的化学性质几乎相同。()(2)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体。()(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。()(4)同系物之间可以互为同分异构体。()(5)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。()(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。(),知识点1,知识点2,知识点3,解析:根据同系物、同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确,其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不一定相同,不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)同系物彼此间的分子组成不同,不可能互为同分异构体。(6)中的物质可能互为同分异构体。答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)点拨四“同”的比较易因概念不清或把握不准对象而出错。同位素的比较对象为核素即原子,同素异形体的比较对象为单质,同系物与同分异构体虽比较对象均为化合物,但同系物的分子式不同而同分异构体的分子式相同。,知识点1,知识点2,知识点3,知识点2同分异构体的书写【例题2】某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子结构有两个CH3,两个CH2,一个和一个Cl,它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。解析:根据题中要求有两个甲基,可分析如下:(1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种:,知识点1,知识点2,知识点3,(2)若有一个甲基为支链,则氯原子只能接在链端(否则会出现三个甲基),有两种:(3)如果有两个甲基为支链,则分子中甲基数将多于2个,不符合题意。,知识点1,知识点2,知识点3,点拨此题另一种较常规的解题思路是:先写出C5H12的同分异构体,再用氯原子取代一个氢原子,且要满足题干中的要求。,知识点1,知识点2,知识点3,知识点3同分异构体数目的判断【例题3】某气态烃29g完全燃烧后,生成CO244.8L(标准状况)。又知14.5g该烃所占体积为5.6L(标准状况)。它的一氯代物可能有()A.2种B.3种C.4种D.1种