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文档简介
专题九有机化合物的获得与应用,第1讲化石燃料与有机化合物,考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。(宏观辨识与微观探析)2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。(宏观辨识与微观探析)3.掌握常见有机反应类型。(证据推理与模型认知)4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。(宏观辨识与微观探析)5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。(科学态度与社会责任)6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。(科学态度与社会责任),考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,甲烷、乙烯、苯的结构与性质1.甲烷、乙烯、苯的分子结构和物理性质,CH4,C2H4,C6H6,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,正四面体,平面,平面正六边,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.常见烃(甲烷、乙烯、苯)的化学性质(1)甲烷(CH4)稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,继续反应依次还可生成。,CH2Cl2、CHCl3、CCl4,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)乙烯(CH2=CH2),完成下列化学方程式:燃烧:C2H4+3O2CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加成反应:有机物分子中的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,不饱和,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(3)苯(),完成下列化学方程式:燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O。(火焰明亮并带有浓烟)取代反应:苯与液溴的取代反应:;苯的硝化反应:。加成反应:一定条件下与H2加成:。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.烷烃,四面体,单键,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习1.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷?能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯?,提示褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应,而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时,能选用溴水而不能选用酸性KMnO4溶液,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2,增添了新的杂质。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.下列关于甲烷、乙烯和苯的说法错误的是()A.天然气、沼气、可燃冰的主要成分均是甲烷B.甲烷和乙烯互为同系物C.甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙烯能与液溴发生加成反应,B,解析天然气、沼气、可燃冰中含有大量的甲烷,故A项说法正确;甲烷是饱和烷烃,乙烯是烯烃,两者不互为同系物,故B项说法错误;甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物中与苯环相连的C上有H时能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,故C项说法正确;乙烯分子中含碳碳双键,能与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故D项说法正确。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向1表示有机物组成和结构的几种形式之间的关系例1丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是(),答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结表示有机物组成和结构的几种化学用语之间的关系(以乙烷为例),考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练下列化学用语表示正确的是()甲基的电子式:乙烯的结构简式:CH2CH2蔗糖的化学式:C12H22O11苯分子的比例模型:A.B.C.D.,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向2几种重要烃的结构与性质例2(2018课标全国,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,C,解析液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,易错警示(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体。(2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1mol氢原子,需要消耗1molCl2。(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。(4)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练下列关于有机化合物的认识中正确的是()A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同,C,解析甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向3有机反应类型的判断例3下列反应属于取代反应的是(),A.B.C.D.,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结有机反应类型的判断方法1.依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”,反应物分子中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制的Cu(OH)2、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练下表中对应关系错误的是(),答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,碳原子的成键特征、同系物、同分异构体1.有机物中碳原子的成键特点(1)原子结构:碳原子最外层有个电子,可与其他原子形成个共价键。(2)碳原子间的共价键:可为或三键。(3)碳骨架特点:碳原子间相互结合可以形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。2.同系物(1)定义:相似,在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)特点:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。具有相同的元素组成且属于同一类物质。通式相同,分子间相差n个CH2原子团(n1)。,4,4,单键、双键,结构,CH2,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.同分异构体(1)具有相同的,但具有不同的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体烷、烷、烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有种;戊烷的同分异构体有种。(3)同分异构体的特点一同一不同一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,分子式,结构,甲,乙,丙,2,3,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(4)同分异构体的类型碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。官能团位置异构:如CH3CH2CH2OH和。官能团类别异构:如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应()(2)同分异构体的最简式相同,所以最简式相同的化合物一定是同分异构体()(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质()(4)正丁烷和正戊烷互为同系物()(5)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同(),考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.(2016课标全国,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物,C,解析根据C原子形成四条共价键,H原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,组成上相差3个CH2,二者互为同系物,其晶体均属于分子晶体,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高,B、D两项正确;与苯环相连的C原子与其所连的4个原子构成四面体结构,异丙苯中的所有C不可能处于同一平面,C项错误。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向1同分异构体的书写和数目判断例1(2018湖北孝感高级中学期末)芳香族化合物的分子式为C7H6Cl2,则该有机物可能的结构有几种()A.8种B.9种C.10种D.11种,C,解析某芳香族化合物的分子式为C7H6Cl2,因此该化合物除苯环外,还有一个甲基和两个氯原子,一个氯原子固定在甲基上,移动另一个氯原子,在甲基上只有1种结构,在苯环上有邻、间、对共3种结构;一个氯原子与甲基相邻,移动另一个氯原子在苯环上共有4种结构;一个氯原子与甲基相间,移动另一个氯原子在苯环上共有2种结构;一共有10种结构。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,思维建模判断同分异构体数目的常见方法和思路,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结烷烃同分异构体的书写技巧(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳骨架异构,书写时要注意全面但不重复,一般采用“减碳法”。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)以C6H14为例,分析用“有序思维”法书写同分异构体第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写,下同)CCCCCC第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相同、相邻,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向2有机物的空间结构例2(2018课标全国,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,思维建模有机物分子中原子共面、共线的判断方法,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结1.有机物分子中原子共线、共面的判断方法(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(4)展开空间构型法:如,可以将该分子展开为:此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中C、C、C、H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转,CH3中有一个氢原子可以进入该平面,故该分子中最多有9个原子共平面。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.分析分子中原子共线、共面的基本规律(1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2=CH2、H2C=O所有原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,所有原子均在同一直线上。(4)与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练下列说法中正确的是()A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯分子所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子可能在同一平面上,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,化石燃料的综合利用与常见高分子材料1.煤的综合利用(1)煤的组成,有机物,无机物,C,H、O、N、S,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)煤的加工,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种组成的混合物。(2)石油加工,碳氢化合物(烃),必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理:。4.高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料:、。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):,(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,CH4,塑料合成橡胶合成纤维,单体,链节,聚合度,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,自主练习1.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?,提示由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物,C,解析煤的干馏应隔绝空气加强热,A项错误;煤的气化为化学反应,B项错误;石油分馏的产品主要是各种烷烃,D项错误。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向1化石燃料的组成及综合应用例1煤是工业的粮食,石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是()A.煤中含有苯和甲苯,可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃D.煤的气化与液化都是化学变化,答案,解析,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)化学中的“两裂”,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练下列说法不正确的是()A.煤和石油都是混合物B.石油通过催化重整可获得环状烃C.煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化D.用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油,答案,解析,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向2合成有机高分子化合物例2(2018贵州六校联考)下列说法正确的是(),答案,解析,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能
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