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,有机化学基础选修5,第十二章,基础课2烃和卤代烃,栏,目,导,航,1组成结构,考点一脂肪烃的结构与性质,2典型代表物,直线形,正四面体形,平面形,3物理性质,14,液态,固态,升高,越低,增大,小,难,4化学性质,注意:烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代,但是各步反应同时进行,产物是烃的多种卤代物和卤化氢混合物。,5脂肪烃的来源,按要求书写方程式:(1)烃(CxHy)的燃烧通式(2)乙烷和Cl2生成一氯乙烷,(3)丙烯的主要化学性质使溴的CCl4溶液褪色与H2O的加成反应加聚反应,(4)乙炔的主要性质乙炔和H2生成乙烷乙炔和HCl生成氯乙烯氯乙烯的加聚反应,(5)CH2=CHCH=CH2与Br211加成可能的反应:_,答案:D,2科学家在100的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(),AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似,都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多,A,不同碳碳键的特征性质(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性KMnO4溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。,C,4(2018南通调研)(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该,C5H10,(2)有机物A的结构简式为,若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有_种结构;若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有_种结构。,5,1,该烃的结构简式:_。,(1)1,3丁二烯的两种加成方式,(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,1芳香烃的分类,考点二芳香烃的结构与性质,CnH2n6(n6),侧链,2苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例,3苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点,苯环,(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式:,1苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么?提示:苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。提示:取适量样品于试管中,先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后,再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡,若高锰酸钾溶液褪色,证明含有甲苯。注意:检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。,题组一芳香烃的组成与结构1(2018云南保山高三市级统测)PX是纺织工业的基础原料,其结构简式如图,下列说法正确的是()APX的分子式为C8H10BPX的一氯化物有3种CPX与乙苯互为同系物DPX分子中所有原子都处于同一平面,答案:A,2(2017邯郸期中)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,且能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()A2种B3种C4种D5种,B,解析:该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为C4H9,该烷基具有以下四种结构:CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3,其中第种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。,苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。,答案:B,4(2017鹤岗工农区期末)苯环和侧链相互影响,下列关于甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链有影响的是()A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D1mol甲苯能与3molH2发生加成反应答案:B,现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,9,苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。,1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_。,考点三卤代烃,卤素原子,卤素原子,2卤代烃的物理性质及对环境的影响(1)物理性质,(2)对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较,(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成_(如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应,含不饱和键,证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液,或,CH3CHBrCH2Br,(2)取代反应如乙烷与Cl2:_;苯与Br2:_;C2H5OH与HBr:_。,(RJ选修5P42改编)由1溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2二溴丁烷,写出发生反应的化学方程式。,1(2018贵州铜仁一中月考)卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(),C,2(2018双鸭山检测)有机物CH2=CHCH2CH2Cl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀加聚反应A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生D只有不能发生,C,解析:该有机物含碳碳双键,可发生加成反应、使溴水褪色、使酸性KMnO4溶液褪色、加聚反应;有机物含Cl,可发生取代反应、消去反应。只有与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生,因为该有机物不能电离出氯离子,C正确。,(1)能发生水解反应的有_;其中能生成二元醇的有_;(2)能发生消去反应的有_;(3)发生消去反应能生成炔烃的有_。,卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用,(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,环己烷,取代反应,加成反应,2卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如:CH3CH2CH2BrOH(NaOH)CH3CH2CH2OHBr(NaBr),又知RCCH与NaNH2可反应生成RCCNa。写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟醋酸钠反应:_。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2丁炔:_。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3):_,_。,CH3CH2BrCH3COONaNaBr,CH3CH2OOCCH3,2Na2CH3CH2ONaH2,2CH3CH2OH,CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI,(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母):a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.加聚反应。_;_;_;_;_;_。,a,b,c,b,c,b,(2)写出、三步反应的化学方程式:_。_。_。,1(2016北京卷,9)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:,下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案:B,2(2014上海卷,13)催化加氢可生成3甲基己烷的是(),答案:C,回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1molE合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。,苯乙炔,取代反应,消去反应,4,(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数,(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线:_。,4(2016重庆卷
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