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文档简介

第2课时消去反应氧化还原反应,第2章第1节有机化学反应类型,学习目标定位1.会根据有机物的结构特点分析消去反应的原理。2.能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.实验室制取乙烯实验室制取少量乙烯装置如下图所示:,一、消去反应,(1)将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中,再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是。(2)加热混合溶液,迅速升温到170,将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察到的现象是_。(3)由上述实验得出的结论是_。,防止液体暴沸,KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶,液均退色,乙醇在浓硫酸作用下,加热到170,发生,反应,生成乙烯,(4)问题讨论:写出上述实验中发生反应的化学方程式:_。该反应中乙醇分子断裂的化学键是。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键,由变成。2.氯乙烷转化为乙烯的反应氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯,化学方程式为_。,CH2=CH2H2O,CO键和相邻碳上的CH键,单键,双键,CH3CH2Cl,有机物的消去反应(1)定义在一定条件下,有机化合物脱去物质(如H2O、HBr等)生成分子中有的化合物的反应叫做消去反应。(2)卤代烷、醇的消去反应特点,小分子,双键或叁键,;,NaX,H2O,。,CH3CH=CH2H2O,若与卤素原子或羟基相连的碳原子的邻位各碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式,如在发生消去反应时,生成物,可能为或。,当卤代烷、醇的分子结构中,与X、OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时,如,则发生消去反应。(3)利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入和等不饱和键。,不能,双键,叁键,例1下列反应物到生成物,反应类型可能属于消去反应的是A.RCH2CH2OHRCH=CH2,B.,C.RXROH,D.,答案,解析,解析根据消去反应的概念,在一定条件下有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应,可知消去反应的结果是有机化合物分子的不饱和度有所增加,所以由题意可知A由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的,所以A正确;B由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的,所以B不正确;C由卤代烃到醇是在NaOH的水溶液中通过取代反应才能实现的,所以C不正确;由于D不是在分子内部脱去小分子而使不饱和度增加,所以D不符合题意。,A.B.C.D.CH3OH,例2(2017南京高二期中)下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是,答案,解析,解析发生消去反应的物质必须具有两个条件:主链碳原子至少为2个;与卤素原子或羟基所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应,但产物只有一种,分别为CH2=CHCH3、;B项能发生消去反应,产物有两种,分别为;D项不能发生消去反应。,规律总结,醇和卤代烃均能发生消去反应,其原理相同,但反应条件不同,前者为浓硫酸、加热,后者为NaOH的醇溶液、加热。,例3(2017湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是A.温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170,答案,解析,解析制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量炭化,碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170,故D错误。,易错警示,乙醇在浓硫酸作用下加热到140发生反应生成乙醚,为取代反应,反应方程式如下:2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3H2O。,1.氧化反应分析下列反应:,二、有机化学中的氧化反应和还原反应,O2,2CH3CH2OHO22H2O,(1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析,都出现了氧原子的或氢原子的,这类反应常称为氧化反应。(2)常见氧化剂:氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。,增加,减少,H2CH3CH2OH,2.还原反应(1)分析下列反应,CH3CH2OH,H2,上述反应中,有机化合物分子中出现了氢原子数目的或氧原子数目的,这类反应称为还原反应。(2)常见还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。,增加,减少,1.有机化学反应中常见的氧化反应(1)醇的氧化去氢式,如:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。反应机理:醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。(2)醛的氧化加氧式,如:2CH3CHOO22CH3COOH。反应机理:醛的氧化是在醛基的CH键的两个原子间插入氧原子。(3)有机物的燃烧。,(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。2.有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。,例4已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂,生成CO2;在银做催化剂时,可与氧气反应生成环氧乙烷。即:,答案,解析,下列说法正确的是A.反应是还原反应,反应是氧化反应B.反应是氧化反应,反应是还原反应C.反应都是氧化反应D.反应都是还原反应,解析反应由CH2=CH2生成CO2,从分子组成上看,少了氢原子,多了氧原子,故反应是氧化反应;反应在分子组成上只增加了氧原子,故反应是氧化反应。,例5下列反应类型与CH3CHOCH3CH2OH类型相同的是A.CH2=CH2CH3CH2OHB.CH3CHOCH3COOHC.CH3CH2BrCH3CH2OHD.,解析首先判断CH3CHOCH3CH2OH的反应类型为还原反应(即加H)。A为乙烯加成,B为氧化,C为取代,D为加氢脱氧,属还原反应。,答案,解析,A.能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应B.能使溴水退色C.一定条件下,能发生加聚反应D.一定条件下,能发生取代反应,例6(2017桂林中学高二段考)某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物,下列叙述不正确的是,答案,解析,解析与Cl相连C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,故A错误;,含,能使溴水退色,故B正确;,含,一定条件下能发生加聚反应,故C正确;,含Cl,一定条下能发生取代反应,故D正确。,达标检测,1.下列物质中,发生消去反应生成的烯烃只有一种的是2-氯丁烷2-氯-2-甲基丙烷1-氯丁烷2-氯-2-甲基丁烷A.B.C.D.,答案,1,2,3,4,5,6,解析2-氯-2-甲基丙烷消去只生成2-甲基丙烯;1-氯丁烷消去只生成1-丁烯。,解析,2.(2017宁夏六盘山高中高二月考)下列反应属于消去反应的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合,温度保持在5060B.乙醇与浓硫酸共热,温度保持在170C.乙醇与浓硫酸共热,温度保持在140D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析苯与浓硫酸、浓硝酸混合,温度保持在5060,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,该反应为取代反应,故A错误;乙醇与浓硫酸共热至170,乙醇脱去H2O,生成不饱和的CH2=CH2,属于消去反应,故B正确;乙醇与浓硫酸共热到140,发生分子间脱水生成乙醚,属于取代反应,故C错误;乙醇、乙酸和浓硫酸共热可能发生消去反应生成乙烯,也可能发生取代反应生成乙酸乙酯,故D错误。,1,2,3,4,5,6,A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br,答案,解析,解析丙为烯与Br2的加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。,1,2,3,4,5,6,4.在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH反应中,HCHOA.仅被氧化B.仅被还原C.既未被氧化也未被还原D.既被氧化又被还原,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析HCHOHCOONa加氧被氧化,HCHOCH3OH加氢被还原。,5.下列物质中能发生消去反应但不能发生催化氧化反应的是A.B.(CH3)2CHOHC.CH3CH2C(CH3)2OHD.(CH3)3CCH2OH,

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