2018秋高中化学第三章有机化合物3.2.2来自石油和煤的两种基本化工原料一课件新人教版必修2 .ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时,1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。,重点：苯分子的结构特点及化学性质。难点：苯分子的结构特点。,【学习目标】,【重点难点】,科学视野,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,探,科学视野,1.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,（1）无色，有特殊芳香气味的液体（2）密度小于水（不溶于水）（3）易溶有机溶剂（4）熔点5.5,沸点80.1（5）易挥发（密封保存）（6）苯蒸气有毒,二、苯,苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。,可怕的苯,一、苯的结构,发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。,解：C:7892.3%12=6H:78(192.3%)1=6所以苯的分子式为C6H6,苯的组成：C6H6,碳四价学说碳链学说,加入溴水,上层变橙红色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的CC键。,苯的结构到底如何？,苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合,萃取,实验探究,2苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,（3）特点苯分子具有平面正六边形结构。,（1）分子式C6H6最简式CH,1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应,凯库勒式的缺陷,性质完全相同，是同种物质,C-C1.5410-10m,C=C1.3310-10m,苯的模型,比例模型,球棍模型,归纳,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,1、氧化反应,现象：,明亮的火焰、浓烟,（含碳量高）,苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,实验探究,实验探究,苯与溴的取代反应实验链接,2、取代反应,+Br2,Br,+HBr,FeBr3,卤代,溴苯,Br2必须是纯溴。只发生取代反应。溴苯是无色、不溶于水且密度大于水的油状液体。,实验探究,互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,实验探究,现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,溴水不与苯发生反应溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。,注意:,苯与溴的反应,实验思考题,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,溶液分层；上层显橙色，下层近无色。,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),实验探究,实验探究,苯的硝化实验链接,2、取代反应,+HO-NO2,NO2,+H2O,硝化,硝基苯,浓H2SO4,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀反应温度5060（水浴加热）硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒浓硫酸作用是催化、吸水苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代,实验探究,3、苯的加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,实验探究,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代3，难加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,化学性质小结,4.苯用途：,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,思考交流,1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）,CF,交流研讨,五、苯的同系物：,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。,五、苯的同系物：,芳香族化合物：,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃：,交流研讨,苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似。,1、氧化反应:,2、取代反应:,(1)燃烧,(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。,原因：