2018-2019版高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第3节 醛和酮 糖类 第2课时课件 鲁科版选修5.ppt

第2课时 醛、酮的化学性质,第2章 第3节 醛和酮 糖类,学习目标定位 1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。 2.学会鉴别醛、酮的实验方法。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.醛、酮的加成反应原理 醛、酮加成反应的通式为,一、羰基的加成反应,。,2.完成下列反应的化学方程式 (1)醛、酮与氢氰酸加成,CH3CHOHCN ；, HCN 。,(2)醛、酮与氨及氨的衍生物加成,CH3CHOHNH2 ；, HNHR 。,(3)醛、酮与醇类加成 CH3CHOCH3OH 。,(4)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与H2发生加成反应生成醇，反应通式如下：,(1)醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。 (2)在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。,例1 2-庚酮( )是蜜蜂传递警戒信息的激素，是昆虫之间进行通讯的高活性微量化学信息物质之一。关于该物质的下列说法中不正确的是 A.该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团 B.该物质与HCN发生加成反应的产物为 C.该物质与HCN发生加成反应的产物为 D.该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为2，具有较强的还原性,答案,解析,解析 本题考查加成反应的机理。由于碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，与 发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，氧原子则与试剂中带部分正电荷的基团结合。,规律总结,醛、酮加成反应原理为,例2 (2017宁夏育才中学高二期末)已知-紫罗兰酮的结构简式为 ，关于该有机物的说法正确的是 A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应,答案,解析,解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13224220，故分子式为C13H20O，A项错误； 分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B项正确； 分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误； 分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。,规律总结,能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。,1.催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化，反应的化学 方程式为 。,二、醛的氧化反应,2.与弱氧化剂的反应 按表中要求完成下列实验并填表：,白色沉淀,白色沉淀逐渐溶解,银氨溶液,光亮的,银镜,乙酸,还原成单质银,蓝色沉淀,砖红色沉淀,氧化,Cu2O,Cu(OH)2悬浊液,弱,以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式： (1) ， ， 。 (2) ， 。,AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3,AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O,CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4,1.醛、酮的氧化反应 (1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。 (2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行。,2.醛基的检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： 试管内壁必须光滑洁净； 银氨溶液要现用现配； 银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； 必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热； 加热时不能振荡或摇动试管； 实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。,(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 实验中注意事项： Cu(OH)2要新制备的； 制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； 加热时须将混合溶液加热至沸腾。,3.醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系 (1)1 mol 1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)2 1 mol 2 mol Ag (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为,(H2CO3即H2O和CO2),所以，甲醛分子相当于有2个CHO，当与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O 1 mol HCHO4 mol Ag 4.醛的转化关系,Mr Mr2 Mr14,例3 已知柠檬醛的结构简式为 ， 根据已有知识判断下列说法不正确的是 A.它可使酸性KMnO4溶液退色 B.它可以与溴发生加成反应 C.它可以发生银镜反应 D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O,答案,解析,解析 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确； 碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确； 醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确； 柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。,规律总结,(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。,例4 (2017合肥一中月考)3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为 A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛,解析,答案,解析 1 mol醛基发生银镜反应会产生2 mol的Ag单质。n(Ag) 0.4 mol，则在3 g醛中含有0.2 mol的醛基。一个甲醛 分子中相当于含有2个醛基，甲醛的相对分子质量是30,3 g甲醛的物质的量为0.1 mol，含有0.2 mol醛基，A项符合题意。,方法规律,甲醛结构式为 ，甲醛被氧化时， (即H2CO3)，故甲醛分子中相当于有2个CHO。甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应的定量关系为 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O； 1 mol HCHO4 mol Ag。,例5 某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，请回答下列问题： (1)检验该分子中醛基的方法是_ _，化学方程式为_ _。,答案,解析,加入银氨溶液，水浴加热，观察是否有银,镜产生(答案合理即可),(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,H2O,解析 依次检验多种官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干 扰，如选用溴水检验 时，CHO也会被溴水氧化，故需先检 验并除去CHO再检验 ，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。,(2)检验该分子中 的方法是_， 化学方程式为_。 (3)实验中应先检验_，原因是_。 具体操作：_ _ _。,答案,加入溴水，观察溴水是否退色,(CH3)2C=CHCH2CH2CHOBr2,CHO,因CHO会干扰 C的检验,取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后观察到银镜的产生可证明含CHO，然后再加酸将溶液调至pH7，加入少量溴水后，溴水 退色，可证明含 (其他答案合理即可),规律总结,(1)能使溴水退色的有机基团有 、CC、CHO、酚羟 基等。 (2)能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有 、CC、苯的同系物侧链、CHO等。,达标检测,1.下列说法中正确的是 A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等,答案,1,2,3,4,5,6,解析,7,解析 乙醛的结构式为 ，其中CH3的四个原子不可能 在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。,1,2,3,4,5,6,7,2.下列关于丙酮的说法正确的是 A.能发生银镜反应 B.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C.能与H2发生加成反应 D.能水解生成甲醇和乙酸,答案,解析,解析 丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。,1,2,3,4,5,6,7,3.(2017广雅中学月考)下列反应中，有机物被还原的是 A.乙醛制乙醇 B.乙醛制乙酸 C.乙醛发生银镜反应 D.乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应,答案,解析,解析 乙醛制乙醇是乙醛分子加氢，属于还原反应；乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应均是乙醛分子加氧，属于氧化反应。,1,2,3,4,5,6,7,关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A.能被KMnO4酸性溶液氧化 B.在一定条件下能与溴发生取代反应 C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O D.能与溴化氢发生加成反应,4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析 茉莉醛的结构中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳双键，既能与Br2、HBr等发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢气等发生加成反应， 也能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有 、R，可在一定条件下与溴 发生取代反应；此外与H2发生加成反应时， ， 均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O。,1,2,3,4,5,6,7,5.(2017河南信阳高中期中考试)某学生做乙醛的还原性实验时，取1 molL1 CuSO4溶液和0.5 molL1 NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是 A.加入NaOH溶液的量不够 B.加入乙醛太少 C.加入CuSO4溶液的量不够 D.加入乙醛的量太多,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析 乙醛和新制的氢氧化铜悬浊液反应必须在碱性环境下加热进行，取1 mL 1 molL1 CuSO4溶液，与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5 molL1 NaOH溶液的体积为 mL4 mL，这说明反应中硫酸铜过量，NaOH的量不足，不是碱性条件，故加热无砖红色沉淀出现，A项符合题意。,1,2,3,4,5,6,7,6.在一定条件下，能把醛基(CHO)氧化的物质有 新制Cu(OH)2悬浊液 银氨溶液 氧气 溴水 酸性KMnO4溶液 A. B. C. D.全部,答案,解析