2017_2018学年高中化学第3章重要的有机化合物第4节塑料橡胶纤维同步备课学案鲁科版.docx

第4节塑料橡胶纤维目标导航1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。2.掌握聚合反应，对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。4.学习和认识白色污染的防治、消除白色污染的途径和方法。一、有机高分子化合物1概念相对分子质量很大的有机化合物称为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。2结构特点(1)特点：有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。(2)举例：聚氯乙烯的结构简式为，它是由结构单元重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数。(3)结构类型3基本性质基本性质线型结构体型结构溶解性水难溶于水有机溶剂缓慢溶解只溶胀，不溶解热塑性与热固性具有热塑性具有热固性电绝缘性一般不导电，很好的绝缘性可燃性一般易燃烧【议一议】1高分子材料是纯净物还是混合物？答案高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的n值并不确定，所以高分子材料为混合物。2为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞？答案因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。3具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应？答案加聚反应从本质上讲也属于加成反应，所以能够发生加聚反应的小分子中含有碳碳双键()或碳碳叁键(CC)等不饱和键。二、塑料、橡胶、纤维1塑料(1)成分(2)几种常见塑料名称反应方程式聚乙烯nCH2=CH2CH2CH2聚氯乙烯nCH2=CHCl聚苯乙烯聚四氟乙烯nCF2=CF2CF2CF2聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。加聚反应：相对分子质量小的化合物通过加成反应的方式生成高分子化合物的反应。(3)塑料的危害与防治危害：造成白色污染。防治：回收废弃塑料，生产可降解塑料。2橡胶(1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。(2)分类3纤维(1)分类纤维(2)聚丙烯腈聚丙烯腈的商品名称为腈纶，俗称人造羊毛。它是由石油裂解气中的丙烯制得的丙烯腈再聚合得到的，反应的化学方程式为。【议一议】1能用聚乙烯和聚氯乙烯塑料盛放食品吗？为什么？答案聚乙烯能盛放食品，聚氯乙烯不能盛放食品。因为聚乙烯无毒，聚氯乙烯在使用过程中，受日光曝晒、空气、热等作用，会释放出对人体有害的物质。2聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液退色吗？答案聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液退色。天然橡胶分子中存在碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液退色。3天然纤维就是纤维素吗？人造纤维与合成纤维有何区别？并各举一例。答案天然纤维与纤维素不同，天然纤维包括棉花和麻等(主要成分为纤维素)、羊毛和蚕丝等(主要成分为蛋白质)，而纤维素属于糖类。天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维，例如粘胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成小分子，小分子经聚合反应制得的纤维叫合成纤维，如锦纶等。一、加聚反应1加聚反应的特点(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键()或碳碳叁键(CC)等不饱和键。(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成。(3)反应特征：没有小分子生成。2单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中的重复单元链节的重复次数实例聚乙烯CH2=CH2CH2CH2n3.聚合反应与加聚反应联系聚合反应包含加聚反应，如下图集合关系：4加聚反应产物的书写(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用 括起来，并在其右下角写上n。注意：双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。举例：nCH2=CHCH3(2)二烯烃加聚型：单体中只含两个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，两端碳原子伸出短线，用 括起来，并在其右下角写上n。主链的碳碳单键变双键，碳碳双键变单键，碳原子连有的其他原子或原子团作支链。举例：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(3)不同烯烃共聚型：例如：CH2=CH2与CH3CH=CHCH3按11加聚时：nCH2=CH2nCH3CH=CHCH3方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为CH2CH2 和，然后将其连接在一起即为一个结构单元，最后用 括起来，并在其右下角写上n。【例1】国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2CF2CF2CF2CF2D四氟乙烯能使溴水退色，聚四氟乙烯不能使溴水退色解析六氟丙烯(CF3CF=CF2)经加聚反应合成聚全氟丙烯，ETFE为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯加聚的产物，当二者的物质的量相等时，生成聚合物的结构单元为“CH2CH2CF2CF2”，A、B均正确；当四氟乙烯与六氟丙烯物质的量相等时，发生加聚反应生成的高聚物的结构单元为，C不正确；四氟乙烯(CF2=CF2)分子存在碳碳双键，能使溴水退色，聚四氟乙烯的结构简式为CF2CF2，不存在碳碳双键，不能使溴水退色，D正确。答案C【解题感悟】加聚反应发生在碳碳双键上，单体和聚合物的结构不同，因此性质不同。变式训练1某有机高分子化合物的部分结构如下下面说法正确的是()A聚合物的链节是B聚合物的分子式是C3H3Cl3C聚合物的单体是CHCl=CHClD若n为链节数，则其相对分子质量为97答案C解析该高分子化合物的链节最小的结构单元应为，聚合物的单体的分子式为C2H2Cl2，聚合物应为CHClCHCl，则其相对分子质量为97n。二、加聚反应单体的判断方法1凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。2凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为CH3CH=CHCH3和CH3CH=CH2。3凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳。”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如的单体是。【例2】(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为，写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，也可补充)。(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其中存在如下结构的有机物：则合成它的有机物为_、_、_(可不填满，也可补充)。解析方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得形成高分子化合物的有机小分子。方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：可得：CH2=CHCH=CH2、。答案(1)CH2=CHCH=CH2(2)【方法规律】(1)加聚单体的判断方法弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一键，箭尾处去掉一个健，即得高分子化合物的单体。二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到键，一般可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如于是得到单体：CH2=CHCH=CH2、。(2)常见的几种类型链节主链碳原子为两个时，单体必为一种。链节主链碳原子为四个，且含碳碳双键结构时，单体必为一种；链节主链碳原子为四个，且不含碳碳双键结构时，单体必为两种。凡链节上主链碳原子为六个，且含碳碳双键结构时，单体必为两种；凡链节上主链碳原子为六个，且不含碳碳双键结构时，单体必为三种。变式训练2聚丙烯、聚苯乙烯、丁苯橡胶是非常重要的有机高分子化合物。已知三种有机高分子化合物的结构简式依次分别为、试回答下列问题：(1)写出以丙烯合成聚丙烯的化学方程式_。(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子量为52 000，则该高聚物分子中n的平均值为_。(3)丙烯与苯乙烯在一定条件下_(填“能”或“不能”)发生加聚反应。若能发生，其按11比例发生加聚反应的化学方程式为_。(4)丁苯橡胶的单体为_。答案(1)nCH2=CHCH3(2)500(3)能解析(1)nCH2=CHCH3。(2)的相对分子质量为104，则n500。(3)由丙烯、苯乙烯的结构可知，其中均含，则能发生加聚反应，由加聚反应的特点，可写出二者反应方程式为nCH2=CHCH3nCH2=。(4)方法一(二四分段法)选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到键，一般可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。方法二(弯箭头法)从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。1下列关于乙烯、聚乙烯的说法不正确的是 ()A等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的质量相等B乙烯生成聚乙烯的反应是加聚反应，a g乙烯完全反应可生成a g聚乙烯C乙烯和聚乙烯都可使溴水退色D乙烯有固定的熔点，聚乙烯没有固定的熔点答案C解析乙烯通过加聚反应制得聚乙烯，生成物的质量等于反应物的质量；乙烯分子中含有碳碳双键，能使溴水退色，聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能使溴水退色；乙烯为纯净物，有固定的熔点，聚乙烯为混合物，没有固定的熔点；乙烯和聚乙烯的最简式相同，等质量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同，则完全燃烧生成的CO2的量相等。2下列说法错误的是()A从化学成分上看，人造棉、人造丝、人造毛没有区别B人造纤维是人工合成的纤维C“六大纶”都是合成纤维D用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物答案B解析从化学成分上看人造丝、人造棉、人造毛都是纤维，A正确；人造纤维是人类通过化学方法将木材等加工而成的，不属于合成纤维，B错误；“六大纶”即锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶和丙纶，都是以煤和石油等作为起始原料经化学反应而生产出来的纤维，所以都是合成纤维，C正确；棉织物材料的主要成分是纤维素，毛织物材料的主要成分是蛋白质，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味，D正确。3某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：甲乙丙靠近火焰稍微卷缩无变化尖端熔成小球燃烧的气味有特殊气味无异味有味热塑性无无良好检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是()A甲为棉，乙为丝，丙为涤纶B甲为丝，乙为棉，丙为腈纶C甲为腈纶，乙为丝，丙为棉D甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝答案B解析棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉。丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维。4聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物，下列对聚异丁烯的描述错误的是()A聚异丁烯可以通过加聚反应制得，结构简式为B聚异丁烯的分子式为(C4H8)nC聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等D聚异丁烯能使溴水退色答案D解析聚异丁烯中不含碳碳双键，不能使溴水退色。5从以下物质中选择填空：油脂蔗糖葡萄糖淀粉棉花甘油硬脂酸亚油酸天然橡胶腈纶蚕丝聚乙烯树脂(1)属于高分子化合物的是_；(2)属于天然高分子化合物的是_；(3)属于塑料的是_；(4)属于纤维的是_；(5)属于橡胶的是_；(6)属于糖类的是_；(7)属于蛋白质的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)6用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：(1)由CH2=CH2制得有机物A的化学反应类型是_。(2)丙烯酸(CH2=CHCOOH)中含有的官能团是_(填名称)。(3)A与B合成丙烯酸乙酯反应的化学方程式是_，该反应的类型是_。(4)由石油裂解产物丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式是_，反应类型为_。答案(1)加成反应(2)碳碳双键、羧基(3)CH2=CHCOOHCH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3H2O取代反应(或酯化反应)(4)nCH2=CHCH3加聚反应分层训练基础过关题组1有机高分子化合物1现在有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是()A高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性B高聚物A一定是线型高分子材料C高聚物A一定是体型高分子材料D高聚物B一定是体型高分子材料答案C解析由于线型高分子材料具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂中，而体型高分子具有热固性，受热不会变软，只能被彻底裂解，且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的溶胀，应选C项。题组2塑料、橡胶、纤维的结构与性质2下列说法中正确的是()A通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶B用木材等经过加工制成的粘胶纤维属于合成纤维C腈纶、维尼纶属于人造纤维D棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O答案A解析粘胶纤维属于人造纤维，B不正确；腈纶、维尼纶属于合成纤维，C不正确；棉、麻的主要成分是纤维素，完全燃烧只生成CO2和H2O，羊毛的主要成分是蛋白质，为含氮化合物，完全燃烧不只生成CO2和H2O，合成纤维的成分一定含有C和H元素，还可能含有其他元素，如腈纶含N元素、氯纶含Cl元素等，它们完全燃烧时不都只生成CO2和H2O，D不正确。3下列说法正确的是 ()A聚乙烯的结构简式为CH2=CH2B聚乙烯的链节是CH2CH2C乙烯和乙烷都能发生加聚反应D聚乙烯具有热塑性答案D解析聚乙烯的结构简式为CH2CH2，结构单元为CH2CH2，A、B不正确；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，C不正确；聚乙烯为线型结构，具有热塑性，D正确。4保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()APVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精BPVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PED等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等答案B解析A项PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，A项正确；B项PVC单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，B项错误；C项鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC(分解产生HCl)；如果试纸不变红，则为PE，C项正确；D项等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等，D项正确。5下列说法中正确的是()A塑料均可以反复加工、多次使用B聚氯乙烯塑料袋可用于包装食品的塑料C聚乙烯塑料老化是由于发生了加成反应D塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染答案D解析热固性塑料不能反复加工、多次使用，如酚醛树脂塑料，A项不正确；B项聚氯乙烯易分解形成有毒的氯化氢，不可作为食品包装，用作食品包装的是聚乙烯塑料，不正确；C项，聚乙烯中不含碳碳双键，其发生老化并不是由于发生加成反应，而是由于长链断裂的原因，C不正确；D项塑料在自然环境下难分解，会造成白色污染，正确。题组3加聚反应6下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()ACH3CH=CH2和CH4BCH3CH=CH2和CH2=CH2答案B解析加聚产物的链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即：，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2=CHCH3和CH2=CH2。7聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为。下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是()A合成它的小分子有机物为CH3CH2COORB结构单元为CH2CHC在一定条件下能发生水解反应D在一定条件下能发生加成反应答案C解析合成聚丙烯酸酯的小分子有机物为CH2=CHCOOR，聚丙烯酸酯的结构单元为；由于聚丙烯酸酯属于酯，所以其在一定条件下能发生水解反应；聚丙烯酸酯中不存在碳碳双键，所以不能发生加成反应。8下列说法不正确的是()A的单体是CH2=CH2和CH2=CHCH3B合成顺丁橡胶(CH2CH=CCH2)的单体是CH2=CHCH=CH2C合成透光性好的塑料制品有机玻璃的小分子为D控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本答案D解析控制塑料购物袋的使用主要是为了减少污染。9下列有机物：CH2OH(CHOH)4CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOH中既能发生酯化反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是()ABCD答案A解析有C=C结构的能发生加成反应、加聚反应、氧化反应；有 OH结构的能发生取代反应、酯化反应、氧化反应；有 COOH结构的能发生酯化反应；有结构的能发生水解反应。因此上述物质中既能发生酯化反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是和。能力提升10感光性高分子又称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式为。试回答下列问题：(1)该物质的单体是_，该单体可由_和_经_(填反应类型)反应得到。(2)在一定条件下，该高聚物可发生的反应有_(填写编号)。加成反应氧化反应消去反应酯化反应卤代反应(3)该高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分子质量较小的产物为A，则：A的分子式是_。A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是_。A的同分异构体有多种，其中含有苯环、和，且苯环上有两个对位取代基的结构简式是_、_。解析(1)高分子单体为，该单体可由CH2=CHOH和酯化反应而得。(2)因高聚物中含和，故可发生加成反应、氧化反应、卤代反应。(3)高聚物在催化剂作用下水解反应得小分子，其分子式为C9H8O2；A与乙醇酯化反应的方程式为C2H5OHH2O；与A互为同分异构体且含有苯环、，对位取代的物质有：、。11已知A、B、F是家庭中常见的有机物，E是石油化工发展水平的标志，F是一种常见的高分子材料。根据下面转化关系回答下列问题：(1)操作、操作的名称分别为_、_。(2)下列物质中沸点最高的是_(填字母)。A汽油 B煤油 C柴油 D重油(3)在中属于取代反应的是_；原子利用率为100%的反应是_。(填序号)(4)写出结构简式：A_、F_。(5)写出反应的离子方程式：_。(6)作为家庭中常见的物质F，它给我们带来了极大的方便，同时也造成了环境污染，这种污染称为_。答案(1)分馏裂解(2)D(3)(4)CH3COOHCH2CH2(5)CH3COOCH2CH3OHC