2020版高考化学复习 专题11 有机化学基础 第4讲 生命活动的物质基础 有机合成与推断课件 苏教版.pptVIP

第4讲生命活动的物质基础有机合成与推断,考纲要求:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(宏观辨识与微观探析)2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。(科学态度与社会责任)3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。(证据推理与模型认知)4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单的合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚反应和缩聚反应的含义。(宏观辨识与微观探析)5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。(科学态度与社会责任),考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.糖类(1)糖类的定义和分类。定义:从分子结构上看,糖类可定义为、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成:含三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。,多羟基醛,碳、氢、氧,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,分类:,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)单糖葡萄糖和果糖。组成和分子结构:,同分异构体,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,葡萄糖的化学性质:,新制Cu(OH)2,2C2H5OH+2CO2,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(3)二糖蔗糖和麦芽糖。,C12H22O11,水解反应,不含有,含有,不能,能,葡萄糖和果糖,葡萄糖,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(4)多糖淀粉与纤维素。相似点:a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n;b.都能发生水解反应;c.都不能发生银镜反应。不同点:a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.油脂(1)定义:油脂属于,是和形成的酯。(2)结构。,酯类,高级脂肪酸,甘油,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(3)分类。,(4)物理性质。油脂一般溶于水,易溶于有机溶剂,其密度比水的密度。天然油脂都是混合物,固定的熔、沸点。,不饱和,饱和,难,小,没有,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(5)化学性质。油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,水解反应:a.酸性条件下,如硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为,b.碱性条件下(即皂化反应),如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为,其水解程度比在酸性条件下水解程度大。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质。定义。羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。-氨基酸的通式为,官能团为和。氨基酸的性质。a.两性:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为,。b.成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。,NH2,COOH,HOOCCH2NH2+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)蛋白质的组成、结构与性质。组成与结构:a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是由氨基酸组成的,通过反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。,缩聚,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,性质:,氨基酸,NH2,COOH,可逆,不可逆,黄,烧焦羽毛,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习1.符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗?,提示不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.下列关于有机物的说法中正确的是()棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和Na2CO3溶液振荡后,静置分液淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A.B.C.D.,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色C.新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向基本营养物质的组成、结构和性质例下列有关基本营养物质的说法中正确的是()A.吃馒头时越嚼越甜,是因为淀粉发生了水解反应B.变质的油脂有难闻的哈喇味,是因为油脂发生了加成反应C.蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后产生的沉淀能重新溶于水D.牛奶中含有丰富的蛋白质,所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,易错警示(1)检验淀粉水解的产物是否能发生银镜反应,首先要加入碱,中和作催化剂的酸,然后再加银氨溶液。(2)蛋白质的盐析是可逆的,蛋白质的变性是不可逆的。(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应,酸性条件下的水解反应不属于皂化反应。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.蛋白质盐析和变性的比较,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.有机化合物的水解小结,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质B.该非天然油脂是高分子化合物C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,有机高分子化合物1.有机高分子化合物相对分子质量从到甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称。大部分高分子化合物是由小分子通过反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。2.高分子化合物的组成(1)单体:能够进行反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的。如,几万几十万,高分子,聚合,聚合,数目,单体,链节,聚合度,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.高分子化合物的合成方法(1)加聚反应:加成聚合反应简称加聚反应,是指不饱和单体通过反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为。(2)缩聚反应:缩合聚合反应简称缩聚反应,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应:,加成,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,4.高分子化合物(材料)的分类,热塑,热塑,热固,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习1.天然高分子和合成高分子有什么区别?,提示天然高分子和合成高分子的主要区别是:合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的,天然高分子是自然界存在的,不需要单体进行反应而来,天然高分子都能水解,而合成高分子一般都不易与水发生反应。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为。下列有关PHB的说法不正确的是()A.PHB可通过加聚反应制得B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB是一种聚酯,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向高分子化合物单体的判断方法例(2019北京第十中学月考)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(),A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,思维建模首先根据高分子化合物的结构简式,判断是加聚反应的产物还是缩聚反应的产物,然后根据加聚反应和缩聚反应的特点解答。(1)加聚反应的特点:单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2-甲基-1,3-丁二烯等);高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点:单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等);缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;所得高分子化合物的组成与单体的化学组成不同。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结单体与高聚物互推的方法聚合时找准结合点,反推单体时找准分离处,“结合点必为分离处”。1.由单体推断高聚物的方法(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。,(2)共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.由高聚物的结构简式推导其单体的方法(1)加聚产物单体的判断方法。凡链节的主链中只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。,凡链节主链中只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后将四个半键闭合即可。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练填写下列空白。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,有机合成与推断1.有机合成的任务、原则和分析方法(1)有机合成的任务。,(2)有机合成遵循的原则。起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。原子经济性高,具有较高的产率。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(3)有机合成的分析方法。正向合成分析法的过程:,逆向合成分析法的过程:,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.有机合成的常用方法(1)有机合成中分子骨架的构建。链增长的反应:加聚反应、缩聚反应、酯化反应;利用题目信息所给反应,如醛、酮中的羰基与HCN加成。链减短的反应:烷烃的裂化反应,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应等。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)有机合成中官能团的转化。官能团的引入。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,官能团的消除。a.通过消除不饱和键(双键、三键、苯环)。b.通过、氧化或酯化反应等消除羟基。c.通过或氧化反应等消除醛基。d.通过反应消除酯基、肽键、卤素原子。,加成反应,消去,加成,水解,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,官能团的保护。a.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。b.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。c.氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。官能团转化的顺序:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2,防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,提示消去加成消去,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的。与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制Cu(OH)2共热,提示,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是()氧化反应消去反应加成反应酯化反应水解反应加聚反应A.B.C.D.,答案,解析,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向1有机合成路线的设计例1(2018北京理综,25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,思维建模,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结常见经典有机合成路线(1)一元合成路线。,(2)二元合成路线。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)芳香化合物的合成路线。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练(2019广东中山一中月考)异戊酸薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物,制备异戊酸薄荷酯P的流程如下:,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,完成下列问题:(1)A的化学名称为;试剂1的结构简式为。(2)由E生成F的化学方程式为。(3)试剂2可以是试剂(填名称或化学式);该反应类型是。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(4)由C和H生成P的化学方程式为。(5)M有多种同分异构体,写出所有满足下列条件的同分异构体的结构简式:。属于酚类能发生银镜反应核磁共振氢谱有4种峰、且峰值比为1221(6)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊酸薄荷酯中的方法,设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选),制备苯乙烯的合成线路。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向2有机推断例2(2018课标全国,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为311的结构简式为。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,思维建模推断有机物的思路,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结有机合成与推断综合题的突破策略1.推断有机物的依据有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象和数据,再分析综合,做出正确合理的推断。2.推断有机物的方法(1)根据官能团的特征反应推断。(2)根据反应后的产物逆向推断。(3)根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。(4)根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.有机推断题的突破口(1)从物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。(2)从反应条件突破。,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)从转化关系突破。连续氧化关系:,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,重要的“三角”转化关系:a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热,醇在浓硫酸催化下加热发生消去反应生成烯烃;b.烯烃在一定条件下分别与HX、H2O发生加成反应生成卤代烃,醇;c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇,醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。,考点一,考点二,考点三,