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文档简介
微型专题1有机化合物的结构与性质,第1章有机化合物的结构与性质烃,学习目标定位1.掌握有机物的分类以及分类依据。2.掌握烷烃的系统命名法。3.掌握单键、双键、叁键的特点,碳原子的成键方式与分子空间构型的关系。4.掌握有机物同分异构体的书写方法。5.认识有机化合物结构与性质的关系。,一、有机化合物的分类,例1(2017河北正定中学高二月考)按碳的骨架分类,下列说法正确的是A.CH3CH2CH(CH3)2属于链状化合物B.属于芳香族化合物C.属于脂环化合物D.属于芳香族化合物,答案,解析,解析CH3CH2CH(CH3)2是链状烃,属于链状化合物,故A正确;芳香族化合物指含有苯环的化合物,结构中不含苯环,属于环烯烃,故B错误;不含苯环的碳环化合物属于脂环化合物,而结构中含有苯环,属于芳香族化合物,故C错误;结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,故D错误。,易错警示,有机化合物分类易错现象总结如下:(1)环烷烃不属于烷烃。环烷烃和烷烃都属饱和烃,环烷烃属于脂环烃,不属于链烃,烷烃属于链烃。(2)官能团相同的物质不一定是同类物质。苯酚和醇的官能团都是OH,不是同类物质。(3)含苯环的化合物不一定属于芳香烃,芳香烃不一定属于苯的同系物。(4)含醛基的物质不一定属于醛类。如属于酯类而不属于醛类。,变式1下列化合物的类别与所含官能团都正确的是,答案,解析,解析A项属于醇类,B项羧酸的官能团是COOH;C项属于酯类,官能团是酯基;D项正确。,例2下列有关化学用语不能表示2-丁烯的是A.B.CH3CH=CHCH3C.D.,解析C项表示的有机物的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH3,其名称为1-戊烯。,答案,解析,二、有机化合物结构的表示方法,易错警示,书写有机物结构简式时的注意事项(1)表示原子间形成单键的“”可以省略,“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。如CH2=CH2不可写为CH2CH2,CHCH不可写作CHCH,但、可进一步写成CHO,COOH。(2)准确表示分子中原子的连接顺序和成键的情况。如HOC2H5不可写作OHC2H5,CH3CHO不可写作CH3COH。,变式2(2017河北唐山一中高三月考)对下列物质的化学用语书写正确的是A.丙酸的键线式:B.羟基的电子式:C.3-甲基-1-丁烯的结构简式:(CH3)2CHCH=CH2D.乙醇的分子式:CH3CH2OH,答案,解析,解析丙酸的结构简式为CH3CH2COOH,键线式为,故A错误;羟基中氧原子最外层电子数为7,其正确的电子式为,故B错误;CH3CH2OH为乙醇的结构简式,乙醇的分子式为C2H6O,故D错误。,易错警示,书写键线式时,官能团不可省略。,相关链接有机物分子结构的表示方法,教师用书独具,例3下列说法错误的是A.C4H8分子中,既存在碳碳单键,又存在碳氢键B.分子式为C3H6的有机物,可能呈链状,也可能呈环状C.分子式为C3H6O的有机物,分子内一定存在碳碳双键D.在有机物分子中,只要存在连接4个单键的碳原子,则一定存在四面体结构片段,答案,解析,三、碳原子的成键方式,解析分子式C4H8比相应烷烃C4H10少了2个氢原子,可以是烯烃或环烷烃,则碳碳之间可能存在碳碳双键,一定存在碳碳单键和碳氢键,A正确;同理,分子式为C3H6的有机物可以是烯烃或环烷烃,则可能是含一个碳碳双键的链状化合物,也可能是环状化合物,B正确;分子式为C3H6O的有机物比同碳数烷烃少了2个氢原子,其结构可能含碳碳双键,也可能含碳氧双键(丙醛或丙酮),C错误;如果碳原子以4个单键连接其他原子或原子团,则碳原子成键方式与甲烷类似,具有四面体结构,D正确。,变式3(2017辽宁沈阳二中高二月考)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知鲨烯分子含有30个C原子及6个C=C且不含环状结构,则其分子式为A.C30H48B.C30H50C.C30H60D.C30H62,解析根据烷烃和烯烃的通式可知,每去掉2个氢原子,就形成1个碳碳双键,因此6个碳碳双键相当于是去掉了12个氢原子。30个碳原子的链状烷烃中含有62个氢原子,所以鲨烯的分子式为C30H50,故选B。,答案,解析,方法点拔,有机物分子每形成一个双键或只含CC的环,则减少2个H原子,每形成一个叁键,则减少4个H原子,每形成一个苯环,则减少6个H原子。,例4下列各组物质不属于同分异构体的是A.和B.和C.和CH3CH2CH2CH2CH3D.和HCOOCH2CH2CH3,答案,解析,四、同分异构体的辨认、书写与数目判断,解析A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同,是同分异构体;而D项中前者的分子式为C4H6O2,后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2,不属于同分异构体。,方法点拔,判断同分异构体的依据及注意事项(1)分子式相同,(2)结构式不同,同类物质,原子连接顺序不同不同类物质,类别异构,注意同一种物质的不同写法。,如与为同一物质。,变式4(2017福建八县一中期末)下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是A.连二苯:B.菲:C.蒽:D.连三苯:,答案,解析,解析A项,连二苯有2条对称轴和1个对称中心,有3种氢原子,一氯取代物有3种;B项,菲有1条对称轴,有5种氢原子,一氯取代物有5种;C项,蒽有2条对称轴和1个对称中心,有3种氢原子,一氯取代物有3种;D项,连三苯有2条对称轴和1个对称中心,有4种氢原子,一氯取代物有4种。,方法点拔,有机物一元取代物同分异构体数目判断时常采用等效氢法,二元取代物同分异构体数目判断时采用定一移二法。,变式5(2017河南鹤壁高中高三检测)下列有机物的同分异构体数目判断错误的是,答案,解析,解析戊烷C5H12有3种同分异构体,分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷,A正确;能使溴的四氯化碳溶液退色,说明C5H10为戊烯,分别为1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,故共有5种同分异构体,B正确;能与Na反应生成氢气说明为醇类,C4H10O可写成C4H9OH,丁基有4种结构,故共有4种醇,C正确;能与NaHCO3反应说明为羧酸,C4H8O2可写成C3H7COOH,丙基有2种,故有2种丁酸,D错误。,方法点拔,(1)醇、卤代烃、醛、羧酸等有机物的同分异构体书写时,先写出可能的碳链,再移动官能团(OH、X、CHO、COOH)的位置。(2)烯烃、炔烃同分异构体书写时,先写出可能的碳链,再移动、CC的位置。,变式6(2017大连二十中高二月考)分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)A.2种B.3种C.4种D.5种,答案,解析,解析分子式为C4H8Br2的同分异构体中主链有4个碳原子时两个Br原子的位置可以是、,有6种结构;主链有3个碳原子时,两个Br原子的位置可以是、,有3种结构,共有9种结构,其中仅含有两个甲基的有机物有4种,故C正确。,方法点拔,有机物中二元取代物同分异构体书写时,采用定一移二法。,相关链接1.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)有4种同分异构体。(2)替代法(又称换元法)如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有1种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。,教师用书独具,(3)对称法(又称等效氢法)对称法的判断可按下列三点进行:同一甲基上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。如CH4、CH3CH3、的一氯代物只有一种。,(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。,如要确定的二氯代物同分异构体数目,首先根据等效氢法确定的一氯代物有2种,、然后确定第2个Cl的位置;如、(舍去重复),故,的二氯代物共有10种同分异构体。,2.同分异构体的书写规律(1)判定类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构,常根据通式判定。再按照碳链异构位置异构类型异构的顺序书写同分异构体。(2)确定碳链:常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对到邻间。”(3)移动位置:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。(4)加氢饱和:碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。,3.同分异构体的类别(1)碳骨架异构:碳链骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)官能团位置异构(又称位置异构):由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体:1-氯丙烷和2-氯丙烷。(3)官能团类型异构(又称类型异构):有机物的官能团种类不同,但分子式相同。如:单烯烃与环烷烃;单炔烃和二烯烃、环烯烃;饱和一元醇和醚;饱和一元醛和酮;饱和一元羧酸和饱和一元酯;芳香醇、芳香醚和酚;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖;硝基化合物与氨基酸等。,例5下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是A.CH3CH2CH2CH3B.CH3CH=CHCH3C.D.CH3CCCCCH3,答案,解析,五、有机物共线、共面问题的判断,解析烷烃为饱和烃,为四面体结构的锯齿形,所以一定不共线,A项错误;碳碳双键的键角是120,所以一定不是共线分子,B项错误;与碳碳叁键直接相连的原子与碳碳叁键是共线关系,苯环是平面形结构,但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳叁键都共线,C项错误;该分子中含有2个碳碳叁键,所以每个与碳碳叁键直接相连的原子与碳碳叁键是共线关系,所以该分子中所有C原子共线,D项正确。,方法点拔,根据键角分析原子是否共线和共面。,变式7(2017内蒙古赤峰二中高二月考)某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是A.3、4、5B.3、10、4C.3、14、4D.4、10、4,答案,解析,解析已知乙炔为直线形结构,则与CC键直接相连的C原子可共线,则共有3个;分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面,则可能共面的碳原子数最多为14,即所有的碳原子可能共平面;含四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共4个,故选C。,方法点拔,(1)记住常见有机物分子的空间构型CH4:正四面体结构任何4个原子不共面。C2H4:平面形结构6个原子共面。C2H2:直线形结构4个原子共线(面)。C6H6:平面形结构12个原子共面。(2)CH4、C2H4、C2H2、C6H6分子中的H原子被其他原子所取代后的分子构型基本不变。,变式8下列关于的说法正确的是A.所有的碳原子不可能在同一平面内B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有5个碳原子在同一条直线上,答案
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