2019高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课3 烃的含氧衍生物课件.ppt

,有机化学基础选修5,第十二章,基础课3烃的含氧衍生物,栏,目,导,航,一、醇1概念羟基与_或_的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_或_。,考点一醇、酚,烃基,苯环侧链上,CnH2n1OH,ROH,2分类,3物理性质,4化学性质,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,取代,H2O,提醒：醇与卤代烃消去反应的异同醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和X(或OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。,5几种常见的醇,甘油,二、酚1概念羟基与苯环_相连而形成的化合物，最简单的酚为_。2物理性质(以苯酚为例),直接,3化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢_而易_。(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为：_，苯酚俗称_，但酸性很弱，_使石蕊试液变红。,活泼,活泼,取代,石炭酸,不能,与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：_。,(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为,(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)缩聚反应,紫,(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。,取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,2(2018四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(),A薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应,A,解析：薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。,3(2017四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是(),A可以用有机溶剂萃取B1mol该有机物可以与5molBr2发生反应C可与NaOH和NaHCO3发生反应D1mol该有机物可以与7molH2发生反应,C,解析：绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。1mol该有机物与Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子)，共需5molBr2，B项正确。酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，却强于碳酸氢根，故该有机物可与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误。1mol该有机物与H2发生加成反应(碳碳双键和苯环)，共需7molH2，D项正确。,答案：C,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,1醛(1)概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团_。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。,考点二醛、羧酸、酯,CHO,(2)常见醛的物理性质,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,(3)化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：,(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称_；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一。,福尔马林,甲醛,2羧酸(1)概念：由_相连构成的有机化合物。官能团为：COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构,烃基或氢原子与羧基,CnH2nO2(n1),(3)化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：,酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸_，在水溶液中的电离方程式为_。,强,酯化反应CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为,3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。可简写为_，官能团为_。(2)物理性质,OH,OR,RCOOR,难,易,提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。,(4)应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。,在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是_。,答案：A,2(2018山东师大附中月考)某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C既含有羟基又含有醛基的有3种D存在分子中含有六元环的同分异构体答案：C,试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是_(填编号，下同)。,羟基,乙、丙,甲,(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。,(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_,3,写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_,4某芳香族化合物A苯环上只有一个取代基，发生的反应如图所示，B、F、G的分子式分别为C2H4O2、H2C2O4、C6H12O，H能使溴水褪色。,(1)A的结构简式_，H的键线式_。(2)B中的官能团名称为_，的反应类型为_。,羧基,消去反应,(3)C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为_。(4)足量G与F反应的化学方程式_。(5)G的同分异构体中能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为_。,8,(CH3)3CCH2CHO,官能团与物质性质,A与其他物质之间的转化关系如图所示：,请回答下列问题：(1)F中含有的官能团名称是_，FG的反应类型为_。(2)G的结构简式：_，E的结构简式：_。,碳碳双键、醛基,加聚反应,(3)由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为,(4)A的同分异构体有很多，写出与A中所含官能团不同，但能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构简式：_。,CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3,常见有机反应类型归纳总结,1(2017湖北恩施一中期末)山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3CH=CHCH=CHCOOH，该有机物不可能发生的反应是()A加聚B取代C水解D氧化答案：C,答案：A,3(2018海南文昌模拟)如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()能与HCl发生反应生成盐能与NaOH发生反应生成盐能缩聚生成高分子化合物能发生消去反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色ABCD,D,(1)F的名称是_，C中含有的官能团的名称是_。(2)的反应条件是_。(3)写出下列反应类型：_，_。,(4)写出反应的化学方程式：_。,乙二醇,醛基,NaOH醇溶液，加热,氧化反应,消去反应,(5)写出反应的化学方程式：_。(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：_。,(7)D的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，核磁共振氢谱中有三种氢原子，峰面积比为123，试写出其结构简式：,OHCCHO4Ag(NH3)2OH,1(2017天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种,B,解析：A错：汉黄芩素的分子式为C16H12O5。B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1mol。D错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。,2(2017江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(),C,Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,解析：A错：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错：a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。C对：a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。D错：b中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀。,3(2016江苏卷，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(),A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应,C,解析：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应，D错误。,4(2017全国卷，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。,苯甲醛,加成反应,取代反应,(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为,_。,(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合,5(2016四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂