高二化学下学期苯的结构.ppt

高二化学,第七节苯芳香烃,（第一课时）,有机化学学习的一般方法：,分子式结构式,性质,用途制法,同类物质,分子式性质,结构式,用途制法,同类物质,思考：某有机物仅由碳和氢两种元素组成，其中碳与氢的质量之比为12：1，该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定该有机物的分子式。,（C6H6）,第七节苯芳香烃,一、苯分子的结构,1.分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？叁键数目？,3.写出苯分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4；2）,现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,学生实验：向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键或叁键。,实验录像：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。,C6H5Br+HBr,实验结论2：苯易发生取代反应，C6H5Br只有一种结构，苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：根据C6H5Br只有一种结构，可得出苯分子中有几种等效氢原子？,设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键或叁键？,（不符合分子式C6H6）,（不符合碳的四价学说）,（不符合实验结论1）,（不符合实验结论1和2）,讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理？,“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形键长：1.4010-10m键角：120,第六节苯芳香烃,2.结构式和结构简式：,键角为120；,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。,平面正六边形；,结构小结：,1.分子式：C6H6,一、苯分子的结构,练习：1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（）A.苯的一溴代物无同分异构体B.苯的邻二溴代物无同分异构体C.苯不能使Br2或KMnO4溶液褪色D.苯的分子式为C6H6,B,2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构（如右图），请问它的二溴代物有几种？,（3种）,3.利用“结构决定性质”的原理，推测苯可能具有哪些化学性质？,小结：,1.掌握苯的分子结构特点，比较苯