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文档简介

含氮有机化合物,胺的分类胺的命名和结构胺的性质,第二节,胺,一、分类,根据氮上的取代基的数目，可分为一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵(碱)盐,注意：氨基亚氨基,叔醇,伯胺,胺的分类与卤代烷和醇的不同,乙胺二甲胺甲乙胺,1.简单的胺：以烃基为取代基，称为某胺例如：,二、命名和结构,苯胺N-甲基苯胺,选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，以烃作为母体，氨基作为取代基。,2.复杂的胺：,2-甲基-4-氨基戊烷,2-氨基（N，N-二甲基）戊烷,3.胺盐和季铵化合物的命名：,甲胺盐酸盐或氯化甲铵,溴化四乙铵氢氧化四乙铵,三、胺的性质（一）物理性质,常温下低级脂肪胺为气体，液体;低级脂肪胺具有氨味，三甲胺有鱼腥味。胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有较好的水溶性。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤被人体吸收而导致中毒。,（二）化学性质,碱性酰基化反应与亚硝酸的反应氧化反应芳环亲电取代反应,1.碱性,胺分子中氮原子上有孤电子对，因此它可接受质子而显碱性。,胺的碱性强弱取决于氮原子接受H+的能力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱性增强；氮原子上连接苯基，p-共轭体系的形成则碱性减弱。即：脂肪胺氨芳香胺,例如：,当芳环上连有吸电子基团（如卤素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。,练习:比较下列化合物的碱性强弱,2.胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）,叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。,伯胺,仲胺,3.与亚硝酸的反应,脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不同反应的最终产物不同。,伯胺,脂肪族伯胺,芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，05可以保存。,氯化重氮苯,芳香族伯胺,仲胺,脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基胺。,不溶于稀酸的油状或固体。,N甲基N亚硝基苯胺,注意：亚硝基仲胺是极强的致癌物质！,4.芳胺的氧化,芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。,5.芳胺的亲电取代反应,氨基是第一类定位基（邻、对位定位基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），主要生成邻、对位产物。,卤代,白色沉淀,该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。,硝化,芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采用直接硝化，需保护氨基完成硝化。,对异丙基苯胺,4-异丙基-2-硝基苯胺,10
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