《苯及苯的同系物》.ppt

第二节苯及苯的同系物,一、苯的物理性质,苯通常是色、气味的毒体，有较强的性溶于水，密度比水，熔点为5.5，沸点80.1,易挥发。,小,无,有特殊,液,不,有,挥发,分子式,C6H6,二.苯的分子结构,结构式,结构简式,空间构型,(正六边形平面结构）,鲍林式,键角：120,(凯库勒式）,球棍模型,比例模型,键长与键角,苯的结构特点：,（1）苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键,三、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,点燃,三、苯的化学性质1、氧化反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,（1）苯与溴的反应,溴苯,在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。,2、取代反应（1）苯与溴的反应,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,或Fe粉,苯与溴的反应,实验装置,1.铁屑的作用是什么？,用作催化剂,2.长导管的作用是什么？,用于导气和冷凝回流,有溴化氢生成，发生的是取代反应,实验探究,3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应？,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.,6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？,4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？,HBr易溶，防止倒吸,5、如何分离反应后的混合物中的各成分？,7、如何证明是取代反应而不是加成反应?,NaOH溶液,加入反应物,NaOH溶液底部有褐色油状物,振荡,NaOH溶液底部有油状物变无色,现象：1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2区别）,（）苯的硝化反应,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,苯的硝化实验装置图,现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯),浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂,配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。,本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。,苯的硝化实验，应注意：,什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,（环己烷）,苯的加成反应,易取代、难加成、难氧化,小结,4、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。,3,练习4,(1)概念：,特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。),(2)通式：CnH2n-6,二.苯的同系物,(CnH2n+2-8=CnH2n-6),苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物,3、常见的苯的同系物,C7H8,C8H10,二甲苯,甲苯,乙苯,C8H10,苯的同分异构体,C8H10,苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？,只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,问题：,1）、氧化反应,可燃性：火焰明亮，并有浓烟,可使酸性高锰酸钾褪色,R-：烷基或H。,无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。,注意：,5、苯的同系物的化学性质,2）、取代反应：,卤代反应,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,（1）苯分子为平面正六边形,（2）键角：120,（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特化学键。,（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,邻二元取代物无同分异构体,苯的结构特点小结：,不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色,(2).苯的硝化