有机化合物的结构特点_3

1 / 13 有机化合物的结构特点 本资料为 WoRD文档，请点击下载地址下载全文下载地址莲 山课件 m 教案 课题：第一章第二节有机化合物的结构特点授课班级 课时 2 教 学 目 的知识 与 技能 1、理解有机化合物的结构特点；了解碳原子杂化方式与结构 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体 过程 与 方法通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从 “ 思考会 ” 转变成 “ 会思考 ” ，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分 异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少 情感 2 / 13 态度 价值观 1、体会物质之间的普遍性与特殊性 2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质 重点有机物的成键特点和同分异构体的书写 难点同分异构体相关题型及解题思路 知 识 结 构 与 板 书 设 计第二节有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、键长、键角、键能 2、有机物结构的表示方法 二、有机化合物的同分异构现象 1、烷烃同分异构体的书写 第一步：所有碳，一直链。 第二步 ：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。 第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。 3 / 13 碳链异构 2、烯烃同分异构体书写步骤 （ 1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式： （ 2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。 烯烃同分异构体包括 官能团异构 教学过程 教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动 引入这节课我们来学习第二节 有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，接下来我们对其进行进一步的学习。 板书 第二节有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 讲仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种： H2o和 H2o2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。 碳原子最外层有 4 个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里， 1个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键，构成以碳原子位中4 / 13 心， 4 个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为 109º28 。 板书 1、键长、键角、键能 投影键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。 键角：分子中 1 个原子与另外 2 个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。 键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定 观察与思考观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？ 投影 讲碳原子成键规律小结： 1、当一个碳原子与其他 4 个原子连接时，这个碳 原子将采取四面体取向与之成键。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 5 / 13 4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 5、只有单键可以在空间任意旋转。 点击试题下列关于 cH3 cH cH cc cF3 分子的结构叙述正确的是（） A、 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B、 6 个碳原子不可能都在一条直线上 c、 6 个碳原子一定都在同一平面上 D、 6 个碳原子不可能都在同一平面上 讲评依据。即 “ 乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。 板书 2、有机物结构的表示方法 讲结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子 (一个共价键 )用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原 子，称为键线式。 投影结构式 结构简式的转换 点击试题 6 / 13 随堂练习 小结 讲由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成 4 个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。以上就是有机物种类繁多的原因。 讲下面，我们来扩展一下，如何能够由结构简式或键线式，快速判断该有机物的分子式。让我们来共同学习一下 不饱和度。 投影不饱和度 1、不饱和度又称为缺氢指数，有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则不饱和度增加1。 2、计算分式： (1)若有机物的分子式为 cnHm,不饱和度 = 若有机物的分子式为 cnHmXr,不饱和度 = 若有机物的分子式为 cxHyoz,不饱和度 = 7 / 13 若有机物的分子式为 cxHyNz,不饱和度 = 讲在这里大家需要注意的是，若有机物为含氧化合物，c=o， c=c等效，不饱和度相当于 1，故 o 原子数可不计入不饱和度。而有机物分子中如有 -X、 -No2、 NH2、 So3H 均可视为氢原子。带入不饱和度计算时作出相应的转换。 投影不饱和度： (2)= 双键数 +叁键数 *2+环数 讲在这里大家需要注意的是，在对有机物中的桥环化合物或笼形结构的脂环化合物进行研究时，我们所指的环数不是我们所看到的立体结构的面数，通常在有机中，把碳环化合物转变为链状化合物需要打断的 c-c 键数目，就是碳环的数目。 投影不饱和度 (3)对于立体有机物分子， = 面数 -1 对于多笼结构， = 面数 -笼数 讲在这里，我们所说的笼状化合物也符合欧拉定理，即 投影知识拓展 欧拉定理 多面体的顶点数、面数和棱边数的关系，遵循欧拉定理： 顶点数 +面数 -棱边数 =2 讲在有机化合物中，顶点数就相当于组成的原子数，棱边数相当于化学键数。 投影以立方烷和金刚烷举例，计算不饱和度 8 / 13 过也是由于以上原因，由相同原子组成的有机物分子可能具有不同的几种结构。 板书二、有机化合物的同分异构现象 投影复习 1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个cH2 原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。 2、同分异构体：化合物具有 相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 讲对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法 缩链法 (减碳对称法 )。 板书 1、烷烃同分异构体的书写 点击试题例 1、的同分异构体 板书第一步：所有碳，一直链。 (先写碳络结构，后用 H 原子饱和 ) 板书第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。 (从链端依次编 号 ) 问缩去的一个碳可作为一个，能否连接到 1 号或 4 号碳原子上 ? 9 / 13 展示用球棍模型旋转，让学生观察。 (注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性 ) (答：不能。书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基，否则，将出现相同的同分异构体。 )可写成 问支链能否连接到第 3 号碳原子上 ? 演示用球棍模型旋转，让学生观察。 (答：不能。第 2 与第 3 号碳原于是完全对称的、等效的碳原子 ) 板书第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。 讲缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。 问 两个甲基怎么连接 ?(只能同时连在第 2 个碳原予上 ) (注意：第 2 号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第 2 号碳原子外，四个碳原于是完全等效的 ) 作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第 2 个碳原子上 ? 演示用球棍模型旋转，让学生观察。 (答：不能。书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。 ) 问 剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳 ?(不能。所以碳原子数少于 3 个的烷烃是没有同分异构体的 ) 10 / 13 小结 要按照程序依次书写，以防遗漏。 每一步中要注意等效碳原子，以防重复。 随堂练习写出己烷各种同分异构体的结构简式。 投影评点 (写出一些与上列结构相同，但书写形式不同的烷烃分子的碳络结构，让学生比较分析，从而适应其形式的变化。为系统命名打好基础 ) （问：与上列哪些结构相同？答：均为 3 ） （问：转化后与上列哪些结构相同？答：均为 ） 问有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体 ? 没有，只有五种。 讲以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同 分异构体均为碳链异构。 板书碳链异构 进对于碳链异构的书写一般采用的方法是 “ 减碳对称法 ” 。包括两注意 (选择最长的碳链作主链，找出中心对称线 )，三原则 (对称性原则、有序性原则、互补性原则 )、四顺序 (主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间 )、 问烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？ 11 / 13 讲我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。 板书 2、烯烃同分异构体书写步骤 （ 1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式： （ 2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键 的位置。 点击试题例 2、写出分子式为的烯烃的同分异构体的结构简式；（共 5 种） （ 1） 随堂练习 1、写出 c5H11cl的同分异构体 2、写出分子式为 c5H10o的醛的同分异构体 投影小结等效氢原则 1、同一碳原子上的氢等效 2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效 3、互为镜面对称位置上的氢等效。 小结并板书烯烃同分异构体包括 讲上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现 象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：12 / 13 cH3 cH2 oH（乙醇，官能团是羟基 oH）， cH3 o cH3（甲醚，官能团是醚键），像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。 板书官能团异构 点击试题例 3，写出分子式为的烃的同分异构体； 小结 随堂练习出 c4H10o 的同分异构体的结构简式 投影小结书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构、其次考虑碳连异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性 、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。 课后练习 1、写出 c7H8o