影响亲核取代反应活性的因素.ppt_第1页
影响亲核取代反应活性的因素.ppt_第2页
影响亲核取代反应活性的因素.ppt_第3页
影响亲核取代反应活性的因素.ppt_第4页
影响亲核取代反应活性的因素.ppt_第5页
已阅读5页，还剩36页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

影响亲核取代反应活性的因素,1、反应物烃基的结构,2、离去基团,3、亲核试剂,4、溶剂的极性,影响亲核取代反应活性的因素,5、碘负离子,1、反应物烃基的结构,烃基主要以电子效应和空间效应影响反应活性。,SN2反应：烃基的空间位阻是影响反应速度的主要因素，空间位阻大，试剂从背面进攻较困难；,SN1反应：决定反应速度的一步是碳正离子的形成，生成的碳正离子较稳定，则反应速度越快。,氯乙烷和碘离子反应,叔丁基氯和碘离子反应,SN2的活性增强,SN1的活性增强,卤代烃的亲核取代反应，是按SN1还是按SN2历程进行，首先决定于它分子中烃基的结构。,伯RX主要按SN2历程，叔RX以主要按SN1历程；,烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高；,乙烯式卤代烃很难发生亲核取代反应。,课堂练习,2、离去基团,课堂练习,3、亲核试剂,溶剂对试剂的亲核性的影响：,卤代烷不溶于水，而亲核试剂几乎不溶于非极性有机溶剂，为使反应能在溶液中进行，常在醇、丙酮等有机溶剂中加水，使两者都能溶解。,卤素离子在水、醇等质子溶剂中，和在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等非质子极性溶剂中，亲核性大小顺序：,在水、醇等质子型极性溶剂中，负离子是溶剂化的，发生反应时，必须供给能量使氢键破裂。,Cl-的体积小，电荷集中，与溶剂的缔合程度比I-大，使它的亲核性比I-弱。,在N,N-二甲基甲酰胺等非质子极性溶剂中，空间障碍使卤素负离子不能和溶剂缔合。,自由的卤素负离子，亲核性I-Br-Cl-。,自由的负离子亲核性比溶剂化的负离子大得多，因此，在非质子极性溶剂中亲核取代反应要快得多。,课堂练习,1、,4、溶剂的极性,5、碘负离子,课堂练习,实例分析,(1)卤代烃在碱性条件下水解,伯卤代烷按SN2历程，叔卤代烷按SN1历程，仲卤代烷按哪种历程进行还要看其他条件。,卤素原子(或CN-)的互换也是这样。,(2)卤代烃的醇解,碱性试剂常用醇钠，伯卤代烷作反应物时，按SN2历程进行。,叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。,原因：,CH3CH2O-的碱性比OH-强，容易夺取-H。,CH3CH2O-的体积比OH-大，不易进攻-C；,(3)卤代烃的氨解,伯卤代烷按SN2历程进行，叔卤代烷按SN1历程进行。,乙胺还可以进一步和氨反应生成二乙胺、三乙胺和四乙基铵盐。,溶剂的极性增加对反应有利。,(4)卤代烃与AgNO3反应,伯、仲、叔卤代烷都按SN1历程进行。,反应用醇作溶剂，以增大卤代烃的溶解度。,原因：NO3-的亲核性很弱，不能发生SN2反应。,(5)烯丙型卤代烃的亲核取代,烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高；常按SN2历程进行。,原因：由于-碳相邻的键存在，形成过渡状态时，中心碳原子上的p轨道可
人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论