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文档简介
有机化学,第一章有机化合物概论,第一章有机化合物概论,教学目的和要求:了解有机化合物的涵义,掌握有机化合物的特性;掌握有机化合物共价键理论的基本内容;了解有机化合物的分类原则,能够识别常见的官能团。教学重点和难点:共价键理论、有机反应的基本类型、有机化合物的分类。,教学内容,一有机化学和有机化合物二有机化合物的特点三有机化合物中的共价键四有机反应的基本类型五有机化合物的分类六有机化学中的酸碱概念七学习有机化学的重要性和方法,一有机化学和有机化合物有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门科学。,那么,什么是有机物呢?,有机“有生命的物质”,ANIMALS,MICROBES,有机化合物(OrganicCompound),一百多年前,化学学科问世。有机有生命的机体中得到的物质1928年,德国化学家乌勒由无机物合成尿素。一般认为:含碳化合物、碳氢化合物,及其衍生物(有些还含氮、氧、磷、卤素)“有机”这一名词沿用至今。有机化学与生命科学关系密切!,年,年青的德国化学家韦勒(Wohler),NH4Cl+AgOCNAgCl+NH4OCN,Afterthattime,manyothersyntheseswerecarriedout,andthevitalforcetheorywaseventuallydiscarded.,常见的有机产品,PLASTIC,DRUGS,ORGANICCHEMICALINDUSTRY,石油化工,乙烯产业衡量一个国家的有机化工产业水平!,何以成为一门独立的学科?,地球上现在有种元素为什么将碳化物单独分开?,二有机化合物的特点,结构上的特点,碳在元素周期表中的特殊位置第二周期,第四主族既不易得,也不易失电子共用电子对形成共价键化合物同分异构现象,种类多,增加快1995-2000年均新增130万个有机物总数2600万(2000/10),同分异构现象;,分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。,碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体。,位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体。,官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。,构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。,互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体。,价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构体。,性质上的特点,易燃燃烧后生成二氧化碳和水熔、沸点低分子间范德华力,较弱难溶于水易溶于有机溶剂弱极性或非极性,“相似相溶”有机化合物反应速度慢、副反应多共价键,三、有机化合物中的共价键,1、结构特点共价键碳原子为四价可与其他原子结合,也可自向结合2、理论解释价键理论杂化轨道理论*分子轨道理论,共价键理论要点,两个原子各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对,即形成把两个原子结合在一起的化学键,叫做共价键;是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。表示方法:,路易斯结构式(电子式),凯库勒结构式,蛛网式,结构简式,键线式,凯式又分:,共价键的性质,最大重叠原理饱和性方向性,C原子外层电子:两个2s轨道,一个2px,一个2py,电子在分子轨道中的填充顺序,能量最低原理泡利不相容原理洪特规则最大重叠此外还遵循成键三原则:能量相近对称性匹配,表征共价键的参数(一),键长形成共价键的两原子核之间的距离。,键长越短,核与核间电子云吸力越强,电子云集中于两核之间,轨道重叠大,键牢固、稳定。反之,则键弱,不稳定。不同的共价键,键长不同。,常见的共价键平均键长,pm(皮米)=1000000000000m(米),表征共价键的参数(二),键角共价键之间的夹角,反应分子中原子在空间排列的形象。,原因?,共价键的方向性,表征共价键的参数(三),键能共价键形成所释放或断裂所吸收的能量,离解能,反应键的牢固程度。,用途:用于预估一个化学反应在能量上的可能性。,表征共价键的参数(四),键矩反应电子云的偏向,电子云偏向电负性较大的一方,衡量键的极性。,HH,非极性,无键矩,电负性不同,有极性,元素吸引电子的能力,叫做元素的电负性。电负性值相差越大,共价键的极性也越大。,多原子分子的偶极矩各键的偶极矩的向量和,四共价键的断裂和有机反应的类型,均裂断裂时,组成该键的两个原子各保留一个电子,自由基反应。,A:BAB,带电子的原子(原子团)叫做自由基。,五有机化合物的分类,碳架分类的基础上结合功能团分类,按碳骨架分类不能反映各类化合物的性质特征,反应性质主要由功能团决定。按功能团分类,六、有机酸碱的概念,传统的酸碱理论(Arrlennius,1848年提出)在水中电离出氢离子的为酸在水中电离出氢氧根离子的为碱,质子酸碱理论(J.N.Bronsted)给出质子的为酸接受质子的为碱动画,电子酸碱理论(Lewis)接受电子对的为酸给出电子对的为碱动画,七.学习有机化学的重要性和方法重要性:1.有机化学是现代科学技术的重要基础学科,1).有机化学研究的对象及发展状况有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分-有机化合物。简单有机小分子化合物复杂有机化合物大分子化合物超分子(分子识别、分子组装、功能),2).有机化学在现代科学技术中的定位-有机化学是许多现代科学技术的基础,#生命科学(生物化学,分子生物学等)#医药学(药物化学,病理学,生化分析等)#农业(农业化学,农用化学品等)石油(石油化工等)材料科学(高分子化学,功能材料等)#食品(食品化学,营养学,添加剂等)日用化工(染料,涂料,化装品等),2.生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力1).有机化学在生命科学发展中的重要作用理论基础、研究工具、阐明本质2).在大分子和超分子水平上,生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透,全面互补。有机化学与生命科学的密切结合,是现代科学发展的必然结果和需要。,研究方法,第一部分:有机化合物的分类和命名第二部分:有机化合物
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