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第四单元有机化合物(必考),第22讲,甲烷、乙烯和苯,考纲导视,基础反馈1判断正误,正确的画“”,错误的画“”。,(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(,)。,(2)丙烯的结构简式:C3H6(,)。,(3)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(,)。,(4)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙,烯(,)。,(5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(,)。,(6)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料,(,)。,答案:(1),(2),(3),(4),(5)(6),2怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的?答案:在空气中点燃甲烷,在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯,发现烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中含有氢元素;然后迅速将烧杯倒转过来,向烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。,3由CH4、C2H4、,的分子结构特点分析,、,答案:CH4分子为正四面体形结构,C2H4分子为平面结构,,为平面正六边形结构,因此可能共平面,而,分子中所有原子不分子中所有原子可能共平面。,分子内所有原子是否均在同一平面上?,考点一,甲烷、乙烯和苯,【知识梳理】一、甲烷与烷烃1甲烷。(1)组成和结构。,CH4,正四面体,(2)物理性质。,无色,小,难溶,甲烷是_无味的气体,密度比空气_,极_于水。,(3)化学性质。,稳定,不,稳定性:一般情况下,性质较_,与强酸、强碱或强氧化剂(如酸性KMnO4)_反应。可燃性:_,火焰,呈_色。,淡蓝,取代反应:甲烷与氯气混合后,在光照条件下反应,混合气体的黄绿色逐渐_直至消失,试管内壁出现_,试管中产生_。第一步取代反应的方,程式为:CH4Cl2,CH3ClHCl。取代产物一氯甲烷常温下,为_态,与氯气继续发生取代反应,可获得常温下均呈_态、_溶于水的取代产物CH2Cl2、CHCl3和CCl4。,变浅,油状小液滴,少量白雾,气,液,难,2烷烃。,CnH2n2,气态,液态,固态,(1)概念:碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃,也叫饱和链烃。烷烃的通式:,_。,(2)物理性质:常温下,C1C4的烷烃为_,C5C11的烷烃为_,Cn(n11)的烷烃为_;烷烃的碳原子数越多,熔沸点越高;相同碳原子数的烷烃支链越多,熔沸点越低;烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。(3)化学性质:烷烃性质较稳定,与常见的强酸、强碱或强氧化剂不反应;在光照或加热条件下能与卤素单质(氯气、溴蒸气)发生取代反应,生成卤代烷烃混合物和HX;可燃烧,烷烃燃烧的通式是_。,二、乙烯,1乙烯的组成和结构。,C2H4,同一平面,分子式为_,结构式为_,结构简式为CH2=CH2,所有原子处于_上。,2乙烯的物理性质。,酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯是无色稍有气味的气体,密度比空气小,难溶于水。,3乙烯的化学性质。,(1)氧化反应:乙烯与酸性高锰酸钾反应(特征反应),现象是_;可燃性:_,_,现象是_。,火焰明亮,伴有黑烟,CH2=CH23O2,2CO22H2O,(2)加成反应:乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应,CH2=CH2Br2_,现象是_。乙烯与H2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式:,CH2=CH2H2CH2=CH2HClCH2=CH2H2O,_;_;_。,(3)加聚反应:nCH2=CH2,_(聚乙烯)。,CH2BrCH2Br,溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,CH3CH3,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,4乙烯的实验室制法和工业制法。(1)实验室制法。,(2)工业制法。,石油的催化裂解获得乙烯,是工业上生产乙烯的主要途径。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。,5乙烯的用途。,乙烯是重要的化工原料,也是一种重要的植物生长调节剂。,三、苯,1苯的组成和结构。,分子式为_,结构简式为_或_,苯分子是平面_结构,六个碳碳键完全相同,六个碳氢键也完全相同,碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。,2苯的物理性质。,苯是无色带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比,水小,熔点为5.5,沸点为80.1。,C6H6,正六边形,3苯的化学性质。(1)氧化反应:苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应;具有,_,,可燃性,燃烧的反应方程式:2C6H615O2现象是发出明亮并带有浓烟的火焰。,12CO26H2O,(2)取代反应:,溴代反应:苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化,学方程式是_。硝化反应:苯与硝酸在浓硫酸的催化作用下发生反应的化,学方程式是_。,(3)加成反应:苯与氢气发生加成反应的化学方程式是,_。,【考点集训】例1(2015年全国名校模拟组合)下列说法正确的是,(,)。,A用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯B实验室可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯C用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土来吸收水果或花朵产生的乙烯以达到保鲜效果D石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物,解析:用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,会产生新的杂质气体二氧化碳,甲烷仍不纯净,A错;甲苯和己烯都可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去,无法鉴别,B错;石油分馏得到石油气、轻质燃油(如汽油、煤油、柴油)、重油,各种分馏产品仍是混合物,D错。,答案:C,例2(2015年湖南常德一中月考)苯环结构中不存在碳碳单,键与碳碳双键的交替结构,可以作为证据的是(,)。,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应;经测定,邻二甲苯只有一种结构;经测定,苯环中碳碳键的键长相等,都是1.401010m。,AC,BD,解析:苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯中不存在碳碳双键,正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯中不存在碳碳双键,正确;苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应,发生加成反应能说明存在碳碳双键,错误;如果苯环中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,则邻二甲苯有两种结构,因此邻二甲苯只有一种结构能说明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,正确;苯环,中碳碳键的键长相等,都是1.401010m,这说明苯环结构中,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,正确。,答案:A,考点二,同系物与同分异构体,【知识梳理】1同系物。(1)定义:结构相似,在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃的同系物:分子式都符合_,如,CH3CH3、,互为同系物。,(3)同系物的化学性质_,物理性质呈现一定的递变规律。,一个或若干个CH2,CnH2n2,CH4、,相似,(4)烷烃物理性质的递变规律:,烷烃均难溶于水,且密度比水小;,随着碳原子数的增多,熔沸点逐渐_,密度逐渐,_;,碳原子数为14时,烷烃为气态,当碳原子数5时,,烷烃为非气态。,升高,增大,2同分异构体。(1)概念:化合物具有相同的_,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)丁烷:CH3CH2CH2CH3、_。,戊烷:CH3(CH2)3CH3、,、_。,分子式,【考点集训】,例3由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(,)。,A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与HCl在一定条件下能加成且只得到一种产物,解析:丙烯与乙烯具有相同的官能团“,”,具有与乙,答案:C,烯类似的化学性质,故C正确;丙烯与HCl加成时产物有两种,D不正确。,例4某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则,AC2H6,BC4H10,CC5H12,DC8H18,解析:CH3CH3只有一种一氯代物;C4H10有两种同分异构体:,CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2种)和,(一氯代物有2种);,;D符合要求的是,。,答案:B,C符合要求的是,例5(2015年湖北孝感模拟)C5H12有3种不同结构:甲CH3(CH2)3CH3;乙CH3CH(CH3)CH2CH3;丙C(CH3)4,下列,相关叙述正确的是(,)。,A甲、乙、丙属于同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应BC5H12表示一种纯净物C甲、乙、丙中,丙的沸点最低D丙有3种不同沸点的二氯取代物,解析:甲、乙、丙的分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A错误;C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物,B错,、,答案:C,,,误;C(CH3)4的二氯代物有2种:D错误。,方法技巧,“等效氢法”巧确定同分异构体数目,分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多,少种。,(1)同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如,中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。,(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原,子属于“等效”氢原子。如,分子中有两种“等,效”氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。(3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”,分子中有两种“等效”氢原,氢原子。如子。,考点三,煤、石油、天然气的综合利用,【知识梳理】一、煤及其综合利用1煤的成分:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。2煤的综合利用。(1)煤的干馏。原理:将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。主要产物:_、煤焦油、焦炭、粗氨水。,焦炉气,(2)煤的气化。将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为:_。(3)煤的液化。,直接液化:煤氢气,液体燃料。,间接液化:煤水,水煤气,甲醇。,CH2O(g)CO(g)+H2(g),二、石油及其综合利用,1石油的成分:石油主要是由多种碳氢化合物(烷烃、环烷烃及少量的芳香烃)组成的混合物。所含元素以碳、氢为主,还有少量氮、硫、磷、氧等元素。,2石油的综合利用。,三、天然气及其综合利用天然气的主要成分是甲烷,它是一种_的化石燃料,更是一种重要的化工原料。天然气与水蒸气反应制取H2,化学,方程式为CH4H2O(g),CO3H2。,清洁,【考点集训】例6下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是,(,)。A石油裂解得到的汽油是纯净物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化石燃料D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料,解析:石油裂解的产物主要是气态烷烃和烯烃的混合物,故A项错误;烷烃不能发生聚合反应,B项错误;水煤气是煤气化的产物,D项错误。,答案:C,A天然气、沼气和水煤气分别属于化石能源、可再生能源和二次能源B石油分馏所得的馏分仍是混合物C石油裂化的原料是石油分馏所得的重油D煤中含有苯和甲苯,可以先用干馏后用分馏的方法把它们分离出来,解析:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,常温下呈固态,不含苯和甲苯,将煤干馏所得的液体进行分馏,才能得到苯和甲苯。,答案:D,例8煤、石油、天然气是三大化石能源。工业上对化石能源常见的加工方法有:A.
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