高考化学一轮复习有机化学基础第40讲生命中的基础有机化学物质与有机合成讲解课件.ppt

化学课标版,第40讲生命中的基础有机化学物质与有机合成,一、糖类1.糖类的概念和分类(1)概念:糖类为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成:主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。(3)分类,考点一基本营养物质的性质和应用,2.单糖葡萄糖和果糖(1)组成和分子结构,(2)葡萄糖的化学性质a.醛基的性质醛基可发生氧化反应(可被O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等氧化)和还原反应(可与氢气发生加成反应)。写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:,CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2Ob.羟基的性质酯化反应:能与羧酸发生酯化反应,1mol葡萄糖与足量乙酸发生酯化反应,可消耗5molCH3COOH。氧化反应:葡萄糖中的羟基一定条件下也可被氧化,CH2OH可被氧化生成醛基,可被氧化生成酮羰基。,c.发酵:C6H12O6(葡萄糖)2CO2+2C2H5OH。d.人体内催化氧化:C6H12O6+6O26CO2+6H2O,3.双糖蔗糖与麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖比较,(果糖)b.麦芽糖的水解:C12H22O11(麦芽糖)+H2O2C6H12O6(葡萄糖),(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应a.蔗糖的水解:C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6,4.多糖淀粉与纤维素(1)相似点a.都属于高分子化合物,分子式都可表示为(C6H10O5)n。b.都能发生水解反应,反应方程式分别为(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)、(C6H10O5)n(纤维素)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。c.都不能发生银镜反应。(2)不同点a.通式中n不同,淀粉和纤维素不是同分异构体。,b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,二、油脂1.组成和结构一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。结构通式:,2.分类,三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸(1)概念、组成与结构,(2)化学性质a.两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为H2NCH2COOH+HClClH3NCH2COOH;H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O。b.成肽反应氨基酸氨基酸,二肽,2.蛋白质详见第28讲考点三,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)葡萄糖、油脂、蛋白质都属于高分子化合物()(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应()(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同()(4)蛋白质水解产物都含有羧基和羟基()(5)油脂在酸性和碱性条件下水解均产生乙醇()(6)淀粉和纤维素互为同分异构体(),答案(1)(2)(3)(4)(5)(6),2.【多维思考】(1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗?(2)如何区别油脂和矿物油?(3)能发生反应的类型有哪些?,答案(1)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。(2)取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是油脂,无变化的是矿物油。(3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。,1.下列说法正确的是()A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙醇D.蛋白质的水解产物都属于非电解质,答案B糖类化合物是指多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,属于电解质,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。,2.(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案DA项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白质是流感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓度为75%,错误。,3.(2016河北石家庄质量检测二,8)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程,答案AA项,醇被氧化为酸,正确。B项,植物油属于酯类,含有氧元素。C项,一个环戊烷分子含5个碳原子,可形成5个碳碳单键。D项,油脂属于酯类,不属于高分子。,反思归纳蛋白质盐析与变性的比较,1.有关高分子化合物的几个概念(1)把下列概念的标号填写在反应方程式中对应的横线上:a.高分子化合物b.单体c.链节d.聚合度聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n(2)合成高分子化合物的反应聚合反应,考点二合成有机高分子材料,a.概念:由相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。b.分类聚合反应,2.有机高分子化合物的分类常见的三大合成材料为塑料、合成纤维、合成橡胶。,3.塑料(1)塑料的主要成分为合成树脂。(2)塑料的分类塑料(3)实例a.热塑性塑料(如聚乙烯)合成的化学方程式为nCH2CH2CH2CH2。b.热固性塑料(如酚醛树脂),合成的化学方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O。,4.纤维的分类纤维,5.橡胶的分类橡胶合成聚异戊二烯的化学方程式为。,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同()(2)通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染()(3)体型高分子化合物具有较好的热塑性()(4)高分子化合物均属于化合物,为纯净物()(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色()(6)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体(),答案(1)(2)(3)(4)(5)(6),2.聚苯乙烯的结构简式为。试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的链节是,单体是。(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有(填“热塑”或“热固”)性。,答案(1)(2)500(3)能热塑,题组一高分子材料的组成结构与性质1.(2016河南周口模拟)下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物B.乙烯的性质与聚乙烯相同C.常温下,乙烯是气体,聚乙烯是固体D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等,答案B乙烯分子中含有碳碳双键,聚乙烯分子中不含,故二者性质不相同。,2.某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是()A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol,答案CR的一种单体的分子式为C9H10O3,A项错误;R的水解产物中含高分子化合物,B项错误;R为高分子化合物,碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol,D项错误。,反思归纳加聚反应与缩聚反应的区别,3.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为,则合成它的单体为()A.CH3CHCHCOOH、CH3CH2OHB.、HOCH2CH2OHC.CH2CHCH2COOH、HOCH2CH2OHD.,题组二单体的判断,答案B该高聚物为加聚反应的产物,其链节为,它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。,4.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是()A.B.C.D.,答案D将题给结构片断肽键()断开,碳原子连接OH,氮原子连接氢原子可得相应的氨基酸:、H2NCH2COOH。,5.填写下列空白:(1)的单体是和。(2)的单体是。(3)的单体是和。(4)的单体是,和。,答案(1)HOCH2CH2OH(2)(3)HCHO(4)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH技法总结单体的推断方法(1)由加聚物推单体的方法a.方法“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。,b.实例,(2)由缩聚物推单体的方法a.方法“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)间的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。,b.实例,1.有机合成题的解题思路,考点三有机合成与推断,2.有机合成中碳骨架的构建(1)常见增长碳链的反应卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应,酯化反应,加聚反应,缩聚反应,利用信息所给反应。(2)常见减短碳链的反应烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应,烷烃的裂化反应,水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解等。(3)常见碳链成环的方法二元醇成环,羟基酸成环,二元羧酸成环,氨基酸成环。,3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入,(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。,通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转变,4.官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa保护起来,待氧化后再酸化可转变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中,应先把CH3氧化成COOH,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,1.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式,b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种(不含立体,异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。,答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12,(6),解析(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。(5)0.5molW与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、,以及上述四种结构中的间位和对位结构,共12种。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,消去4个氢原子,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。,2.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示,为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。,(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构),答案(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8,解析(1)A分子中的氧原子个数为=1,则=36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。(2)根据已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成(B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为61。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反,应,则C的结构简式为。CD应是分子中CH3上的H发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。(6)符合条件的同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯的有:、,、。,3.(2016课标,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RHRR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:A回答下列问题:,(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种