有机化学试题(推导结构1).doc

1. 有两个丁醛糖A和B，与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。CHOCCCH2OHOHOHHHCHOCCCH2OHHOOHHHB：A：(2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛它不是酸和酯。2. 某化合物的分子为C5H10O5（A）。其性质和一些反应的结果如下：有五个碳原子直接相连。（1）它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质；有羰基。（2）它能被NaHg和HI彻底还原成正戊烷；有醛基和五个碳原子。（3）它能与苯肼作用生成黄色沉淀；有四个羟基。（4）它能氧化成含5个碳原子的羧酸；（5）它可与四分子乙酰氯作用，生成1个四元乙酸酯。如何从上述结果推论A是一个戊醛糖？每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构特点或官能团？（6）将A用稀硝酸氧化，得到无旋光性的糖二酸，由此推论A可能有哪4种构型？A：（7）将A经下述反应得到一个丁醛糖B，将B将NaHg小心还原，得到无旋光性的丁四醇；由此推论B可能有哪两种构型？B：A：（8）将B重复（7）的反应，得到右旋甘油醛。由此要最后判定A是什么糖？3. 某糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成D-葡萄糖。它可以被-葡萄糖苷酶水解但不能被-葡萄糖苷酶水解但不能被-葡萄糖苷酶水解，试推导此二糖的结构。OOOHOHOHOCH2OHOHOHHOCH2OH 4.某有机化合物的分子式为C3H7ON，加入NaOH煮沸，放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得一含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关反应式。这个化合物是：CH3CONHCH3CH3CONHCH3 + NaOH CH3COONa + CH3NH25.一个化合物(A),分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到(B)，(B)能进行碘仿反应，(B)和浓硫酸共热得(C)，(C)能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化(C)，得到乙酸和2-甲基丙酸。推出(A)、(B)、(C)的化合物。B：OHCH3CHCH2CH(CH3)2CH3CH=CHCH(CH3)2C：CH3CHCH2CH(CH3)2NH2A：6环丙烷二甲酸有3个异构体，异构体A对热稳定；异构体B加热易脱羧；异构体C加热易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。HOOCHCOOHHCOOHCOOHCOOHCOOHHHC：B：A：CH3CCH2COOHOHCCH2CH2COOHOCH3CH2CCOOHO7分子式为C4H6O3的化合物，有两个异构体A和B，无旋光性，与NaHCO3反应放出CO2。A能与羰基试剂作用。B既能使FeCl3溶液显色，也能使Br2反应。B经催化加氢生成一对对映体。试写出A和B的结构式及相关反应式。orB：A：COOHOCOCH3COOCH3OHCOOHOH8分子式为C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。B：A：C：CH3CH2 C COOHCH3OH9旋光性物质A（C5H10O3）可与NaHCO3反应放出CO2。A经加热后脱水生成B。B有两种构型，将B用高锰酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物C。C不仅能与NaHCO3反应，而且能发生碘仿反应。试推出A、B和C的结构式。HCH3A：CH3 C CHCOOHOHororOHCH3CH2 C COOHCH3B：CH3CH=CCOOHCH3C：CH3CCOOHO10. 有一化合物(A)，分子式C10H12O，与氨基脲反应得（B），分子式为C11H15ON3，（A）与托伦试剂无反应，但在Cl2与NaOH溶液中反应得一个酸（C），（C）强烈氧化得苯甲酸。（A）与苯甲醛在OH作用下得化合物（D），（D）分子式为C17H16O，请推测（A）（B）（C）（D）的结构式，并用反应式表示上述反应。B：NNHCONH2CH2CH2CCH3CH2CH2CCH3OA：D：CHCH2CH2CCH3OC：CH2CH2COHCH3HC = CCH3CH2CH2CCH3O11. 有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br2/CCl4褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成碘仿和丁二酸(HOOC-CH2CH2COOH)，试写出A、B的结构式。CH3CCH2CH2COOHOB：A： 12 一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与Na不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B和C，B能溶于NaOH并与FeCl3溶液作用呈紫色，C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀，试写出A，B，C的结构式。CH3IC：OHB：OCH3A：C2H5CHCH35OH13. 有两种液体化合物的分子式同是C4H10O，其中A在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷，B与卢卡斯试剂很快地生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用则生成2-碘丁烷，写出这两种化合物的结构式。B：A：C2H5OC2H5CH3 C CH2CHCH3HBrCH2CH3HCH3 C CH2CH2CH3CH2CH3HCH3 C CH2CH=CH2CH2CH314. 某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。 A与HBr反应后生成C（C6H13Br）。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。C：B：A：HBr H A B A C15某卤代烃C3H7Br（A），与KOH-醇溶液共热得到主产物C3H6（B），B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构。并写出相应的反应式。CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrB：A：HBrKOH-C2H5OHCH3CHBrCH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3 C CH2CH2CH3CH2CH3HCH3 C CH2CH=CH2CH2CH3H16 有二种烯烃（A）和（B），分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后都得到C，C也有旋光性。试推测A，B，C的结构式。C：CH3 C CH=CHCH3CH2CH3HB：A：17B：A：化合物A的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1 mol H2，生成化合物B，分子式为C9H10 ；A在强烈条件下氢化时可吸收4 mol H2，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的结构式。 18A、B和C 三个碳氢化合物，其分子式都为C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与高锰酸钾作用时，A生成CH3CH2COOH，B生成HOOCCH2CH2COOH，而C生成HOOCCOOH。试写出A、B和C的结构式。A： CH3CH2CCH B： C：CH2=CHCH=CH219某烃分子式为C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸钾氧化