有机化学药学专业习题课.ppt

一、命名下列化合物或根据名称写出其结构式。,1.,2.,3.,4.,练习题,2-甲基-3-乙基戊烷,苯基烯丙基醚,3-甲基-3-戊烯-1-炔,3-甲基戊烷,5.,6.,7.,8.,3-羟基丁烯,2-乙基戊醛,2-丙烯-1-醇,苯乙酮,9.,10.,(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷,3-羧基-3-羟基戊二酸,11.,12.,13.,14.,2-羟基苯甲醛,N-甲基-N-乙基苯胺,2-甲基喹啉,Z-2-甲基-2-丁烯酸,15.,16.,邻苯二甲酸酐,3-乙基-4-硝基苯酚,17.,18.,19.,20.,丁二酸酐,4-己烯醛,甲基乙基丙基胺,Z-1,2-氯-1-溴乙烯,21.,22.,(2R,3R)-2,3-二溴戊烷,E-4-甲基-3-乙基-2-戊烯,23.,24.,25.,26.,3，5-二甲基-3-己醇,4-甲基-3-己酮,1-环己基丙炔,3-硝基-4-溴苯甲酸,27.,28.,29.,30.,丙酸异丁酸酐,1，4二甲基萘,喹啉,21.5甲基2己酮22.N,N二甲基苯胺,23.环丙基乙炔24.苯乙酮,25.烯丙基溴,26.阿司匹林27.氯化苄28.顺-2-丁烯酸,29.氯仿30.苄醇31.环氧乙烷,32.吡啶33.-萘磺酸,35.-D-吡喃葡萄糖(Haworth式),34.对硝基异丙苯,36.丙三醇,37.2羟基丙酸38.乙酰胺39.氢氧化四甲铵,3-乙基-3-戊烯-1-炔,(S)-4-溴-1-戊烯,N,N-二甲基酰亚胺（DMF）,异丁基叔丁基醚,3-丁烯酸,N-甲基-丁内酰胺,三甲基苄基氯化铵,嘌呤,果糖（链状结构）,二、单项选择题,1下列化合物中，烯醇式含量最低的是,2下列四种物质中，水解反应活性最高的是A.甲酸甲酯B.乙酰氯C.乙酐D.乙酰胺,3下列化合物中，既能与NaHSO3溶液发生亲核加成反应，又能发生碘仿反应的是A.丙酮B.环己酮C.苯乙酮D.3-戊酮,4下列四种碳正离子，稳定性从强到弱排列的次序为a.(C6H5)3C+b.CH2=CHCH2+c.R2CH+d.RCH2+A.abcdB.acbdC.bacdD.cdba,5下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序a氨b乙胺c苯胺d氢氧化四甲铵A.cdabB.bcdaC.dbacD.bdca,6下列物质中，不能被Tollens试剂氧化的是,A.葡萄糖B.蔗糖C.麦芽糖D.苯甲醛,7与KMnO4/H+作用可生成丙酮的是,A.,B.,C.,D.,8下列化合物具有芳香性的是A.1,3-环戊二烯B.吡咯C.环丁烯D.四氢呋喃,9下列化合物中，加热能放出CO2的是A.醋酸B.丙酸C.丁二酸D.草酸10叔丁基溴的碱性水解反应主要按下列哪种反应机制进行？A.SN2B.SN1C.E2D.E1,21下列化合物与金属钠反应，速率最大的是A、丁醇B、异丁醇C、叔丁醇D、苯甲醛22有机物分子发生异裂时产生的是A、自由基B、正、负离子C、吸电子基D、供电子基23乙醇的沸点高于丙烷，这主要是因为A、乙醇可与水形成氢键B、乙醇分子之间形成氢键C、乙醇分子之间存在分子间引力D、乙醇分子中的氧原子进行了sp杂化,24下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为,abcdB.dcabC.dacbD.bdca,25分子中不存在p-共轭的是,A.,B.,C.,D.,26下列化合物中，不能发生碘仿反应的是A.乙醛B.乙醇C.丙酮D.3-戊酮27下列化合物中，亲电反应活性最强的是A.硝基苯B.苯C.甲苯D.苯酚,28.下列四种自由基，稳定性最强的是A.CH2=CHCH2B.CH3CH2C.CH3D.(CH3)3C29.下列化合物具有芳香性的是A.环丙烯B.环丙烯负离子C.环丙烯正离子D.环丁烯,30下面化合物亲电取代反应活性最大的是,31下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是2,3-二甲基戊烷正庚烷2-甲基庚烷正戊烷2-甲基己烷B.C.D.,A.B.C.D.,32下列正碳离子，最稳定的是,33难与AgNO3的醇溶液作用的是A.CH2=CHClB.CH3ClC.CH2=CHCH2ClD.CH3CH2CH2Cl,34.下列化合物中，能发生碘仿反应但不与2,4-二硝基苯肼反应的是A.2-戊酮B.3-己醇C.3-戊酮D.乙醇,35.下列碳正离子最稳定的是,B.C.D.,36.下列化合物沸点从高到低排序正确的是a.正丁醇b.正戊醇c.仲丁醇d.环己醇e.仲丁硫醇,dbaceB.dbaecC.ebacdD.dbeca,37.下列化合物酸性最强的是,CH3OHB.CH3COOHC.D.,38.与新配Cu(OH)2溶液反应，不产生绛蓝色的是,39.下列化合物按与氢氰酸反应的活性顺序由高到低排列正确的是CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH3C6H5COCH3C6H5CHOB.C.D.,40.下列化合物中，和Tollens试剂作用不产生银镜的是A.甲醛B.乙醛C.丙酮D.甲酸,41.下列化合物不具有芳香性的是A.环戊烯负离子B.环丙烯负离子C.环丙烯正离子D.呋喃,三、是非题,1.凡含有手性碳原子的分子一定是手性分子。2.CH2=C=CH2分子中，碳原子均为sp2杂化。3.酸性排序：乙酸碳酸苯酚水乙醇。4.凡是有侧链的烃基苯都能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸。5.所有邻对位定位基都是致活基团。6.四种酚类物质酸性由强到弱排序：对硝基苯酚对氯苯酚对甲基苯酚苯酚。7.氢化铝锂（LiAlH4）是强还原剂，可以还原所有的不饱和键。8.吡咯比苯容易发生亲电取代，且主要发生在-位。9.碘仿反应可用于鉴别乙醛和3-戊醇。10.诱导效应分为-I、+I两种类型，卤素原子一般体现-I效应。,11.电子数满足4n+2的多烯烃都具有芳香性。12.溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历程是SN2。13.溴化苄与AgNO3的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。14.在表示烯烃构型的时候，“顺”式等同于“Z”型，“反”式等同于“E”型。,15.反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象是16.对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。17.顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。18.谷氨酸（pI=3.22）在pH=5.80的水溶液中，在外电场作用下向阳极移动。,19.正丁醇、仲丁醇、叔丁醇可用Lucas试剂鉴别。20.卤代烷的SN2反应是分两步进行的，反应过程伴有“构型转化”。21.凡是分子式符合Cn(H2O)m的都是糖类化合物。22.醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃高得多，因为醇可以形成分子间氢键。23.只有酚类化合物可以与FeCl3发生显色反应，因此可以用FeCl3检验是体系中是否存在酚类化合物。24.用于保存解剖标本的防腐剂福尔马林，其主要成分为甲醛。25.能够与Tollens试剂发生银镜反应的都是醛。26.当溶液pHpI时，氨基酸在电场中向正极发生移动。27.凡是含有两个以上的酰胺键结构的化合物都能发生缩二脲反应。,28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。29.重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应，偶联反应又叫留氮反应。30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红色沉淀。32.-D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体，又是端基异构体。33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温和条件下进行。34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合物。,35.内消旋体和外消旋体都无旋光性，所以它们都是非手性分子。36.左旋多巴和右旋多巴的生理活性相同，均可用于治疗帕金森病。37.Z-E构型命名法与顺反构型命名法之间没有必然的联系。38.烯烃与卤素加成的活性顺序为：F2Cl2Br2I2，而烯烃与卤化氢加成的活性顺序为：HFHClHBrHI。39.乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式两种。40.羧酸衍生物的水解反应活性由强到弱排序：酰卤酸酐酯酰胺,四、完成下列反应式,1.,2.,3.,4.,5.,6.,7.,8.,9.,10.,11.,12.,13.,14.,15.,16.,17.,18.,19.,20.,21.,22.,23.,24.,25.,26.,27.,28.,1molBr2,AlCl3,29.,30.,31.,过氧化物,32.,AgNO3,EtOH,(CH3CO)2OAlCl3,165,33.,34.,35.,36.,NaNO2/HClCuCN,CH3ONa/CH3OH,H2SO4,37.,38.,39.,40.,六、推导结构,1分子式为C5H10的化合物A,不能使溴水褪色,在光照下与氯气作用只得到一种一卤代产物B(C5H9Cl)。B与KOH的醇溶液共热反应得到C（C5H8），C被酸性高锰酸钾溶液氧化得到戊二酸。是推出A、B、C的结构。,2.分子式为C4H6的同一类链状化合物A和B,A能使高锰酸钾溶液褪色，也能与Ag(NH3)2+/OH-溶液作用；B能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与银氨溶液反应。,3.化合物A分子式为C9H7ClO2，可与水发生反应生成B(C9H8O3)；B可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将B强烈氧化可以得到C(C8H6O4)，C脱水可得到酸酐D（C8H4O3）试推断A、B、C、D的结构。,4.化合物A分子式为C10H12O2，对碱稳定，但与酸性水溶液作用可生成B(C8H8O)及乙二醇，B与羟胺作用生成肟，与Tollens试剂作用生成C。B用K2Cr2O7/H+处理生成对苯二甲酸，试推测A，B，C的结构。,5.化合物A（C11H12O2）可通过芳醛与丙酮在碱存在下反应得到。A发生碘仿反应生成B（C10H10O3），A和B用热的高锰酸钾溶液氧化均生成C（C8H8O3），C与浓氢碘酸一起回流生成D（C7H6O3），D能使三氯化铁溶液显色。在D的位置异构中，D的挥发性最强。试推测A、B、C、D的结构。,7.化合物A（C5H6）,在林德拉试剂催化下吸收1mol氢气生成B（C5H8）,A可与Cu2Cl2的氨溶液反应生成棕红色沉淀，B则不反应，B在低温下与HBr反应生成C(C5H9Br)，B、C都发生臭氧化还原水解反应，反应后B的生成物是CH3COCHO和甲醛，C的生成物是(CH3)2C(Br)CHO和甲醛，试写出A、B、C的结构式；,8分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分钟出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B（C5H10）,用稀冷的高锰酸