喹啉及其衍生物微生物降解研究进展.pdf

S hanghai Env i r onm e nt a l Sc i e nc es 喹啉及其衍生物微生物降解研究进展崔明超 喹啉及其衍生物微生物降解研究进展 S t u d y P r o g r e s s o n B i o d e g r a d a t i o n o f Qu i n o l i n e a n d i t s D e r i v a t i v e s 崔明超李 丽 陈繁忠 ( 中国科学院广州地球化 学研 究所有机她球化学国家重点实验室和广东省环境 资源利 用与保护 重点实验室 ， 广 州 5 1 0 6 4 0) C u i M i n g c h a o Li L i C h e n F a n z h o n g( S t a t e Ke y La b o r a t o r y o f Or g a n i c Ge o c h e mi s t r y a n d Gu an g d o n g Ke y La b o r a t o ry o f En v i r o n me n t a l P r o t e c t i o n& Re s o u r c e Ut i l i z a t i o n Gu an g z h o u I n s t i t u t e o f Ge o c h e m i s t r y , Ch i n e s e Ac a d e my o f S c i e n c e s ， Gu ang z h o u 5 1 0 6 4 0 ) 摘要 哇啉类氮杂环化合物在水 土壤环境中普遍存在 受其污染的水， 土壤环境生物修复是目前环境治理领域的重要课题。 介绍了 近年来哇 1濮 氮杂 环化 合物 微生物降 解的 国内外 研究 进展 主 要包 括可利 用睦啭 类氮杂 环化 合物作 为碳 源 氮源 和能 源的微 生物资 源 微生物降解的有氧 代谢和无氯代谢两大途径 以及哇啉类化合物的降解动力学。 在此基础上 提出了需要进一步研究的方向。 关键词：哇啉及其衍生物 微生物降解 代谢途径 降解动力学 1 前 言 喹 啉 及 其衍 生 物一 类 典 型 的 含 氮 杂环 化 合 物 对 环 境 的污 染和 人类 健 康 的危 害， 已 日益 引起人 们 的关 注 。 大量 文献 表 明， 喹 啉及其 衍 生物 能被 微 生物 降解 ， 研究人员 已经分离鉴定了大量 喹啉及其衍生物的降 解菌； 同时， 有关喹啉及其衍生物的微生物降解途径 及其降解动力学的研究也在深入， 为受喹啉及其衍生 物 污染 的水 土环 境 的 生物修 复 研 究提供 了科学 依据 。 本 文 综述 了近 年 来 国 内外 喹 啉微 生 物 降 解 的研 究 进 展 ， 并提 出了 需进 一 步 研 究 的方 向 。 2 喹啉 的微生 物代 谢途径 2 1降 解 喹啉 及其 衍 生 物 的微 生物 资 源 表 1 降解喹啉及其衍生物的微生物菌株 Ta b l e 1 M i c r o or g a ni s ms f o r de g r a da t i o n o f q u i n ol i n e a n d 化 合物 降解菌 喹 啉 2 一甲基 喹 啉 3 一甲基 喹 啉 4一甲基 喹 啉 4 一 羧基 喹啉 6一甲基 喹 啉 6一羟 基 喹 啉 7 一甲基 喹 啉 8 一甲基 喹 啉 4 ( 1 H) 喹诺酮 Bu r kho l de r i a p i c ke t t i 1 l Co ma m o na s a c i dov o r a n#2 l Co ma mo na s t e s t o s t e r o # De sul I obact e ri u m i ndol i cum M or axe l l aI J D Pa e r u # n o s 9 P a yu c i d a 尸 u o r e s c e n# l尸 put i d a t Rho d oc o c c u s s p i g 1 ，t hrobact e r SO I 9 l J D s 口 Co ma mo na s t e s t o s t e r o n 1 pu t i d a I 1 0 l J D s p 或 Xant ho mo na Agrobac t er i um s p 1 2 l M i cr ob at e r i um s p 1 2 l Pi me l o ba c t e r s i mpi e # 2 De s u l ob a c t e r i u m i n do Hc u m| 1 P ae r u gi no s # 1 J P pu t i d a I 1 3 1 Ba c i l l u s c i r c u l a n1 4 l P d i mi nut #1 4 De s u l I o b a c t e r i u m i ndo l i c u n #4 l D e s ul I obact e r i um i ndol i cum I I J D ae ru gi nos aI 6 l J D a e r u g i no s # I J D put i d a I I J D put i daI l ， l 1 )表 中将 P s e u d o mo na s简写成 P 国内外学者 已经分离 、 驯化和筛选出了一些可降 解 疃 啉及 其衍 生 物 的微 生物 菌株 ， 其 中以假 单胞 菌属 ( P s e u d o mo n a s s p ) 最 多( 见表 1 ) 。 一 52一 中国科 学院知识 创新工程前沿性研 究项 目， 鳊 号 0 0 1 1 0 8 。 第一作者崔明超 ， 女， 1 9 7 5 年 出生， 现 为中国科学院广州地球 化学研 究所在读项博连读生。 维普资讯 不 t 毛 斜 2 0 0 3 年第2 2 卷 第1 期 从表 1 可 以 看 出， 许 多微 生物 都 能 参 与环 境 中喹 啉 类 化 合物 的 代谢 。 按照 微 生 物 对 氧气 条 件 的 要 求， 将 喹啉 分 为 有 氧代 谢 和 无 氧 代谢 两 大 类 代谢 途 径 。 2 2 喹 啉 的有 氧 代谢 途径 Gr a n t 和 A 卜Na j j a r 最早 从花 园土 中筛选 出一株 可利用 喹啉 为唯一 碳 、 氮源 的摩 氏杆 菌 Mo r a x e l l a ， 并 提 出该菌 对 喹啉 的 降解 首 先开 始 于 氮杂环 上 的 2位 ， 并进 一 步 降 解 得到 6 一 羟 基 一 2 ( 1 H) 喹诺 酮 及 可 能 的 化合 物 5 ， 6 一二 羟 基 一2 ( 1 H) 喹 诺 酮 。 S c h wa r z t 和 R u g e r r m 分 别利 用 R h o d o c o c c u s s p B1 和 P p u t i d a K1 Sha nghai Env i r o nm e nt al Sc i e nc e s 降解 喹啉 时 发现 ， 5 一 羟基 一 6 一 ( 3 一 羧基 一3 一氧化 丙稀 基 ) 一 1 H一 2 一 吡啶酮和 2 H一 吡喃一 2 一 酮 一 3 ， 2 b卜5 H- 6 一 吡啶 酮是喹 啉 代谢 中间产物 ， 并推测 了5 ， 6 、 二羟基 一 2 ( 1 H) 喹 若 酮 的存 在 。 S C h a c h 报 道 Co ma mo n a t e s t o s t e r o n i 6 3降解 3 一甲基 喹 啉 时， 也 形成 了 3 一甲 基 一 5 ， 6 一 二 羟基 一 2 ( 1 H) 喹诺 酮 的 中 间产物 ， 并进 一 步降 解得 到 3 一 甲基 一 2 ， 5 ， 6 一 三 羟基 一吡啶 。 由于 这 类 代谢 过 程 中都 经历 了 5 ， 6 一 二 羟 基 一 2 ( 1 H) 喹诺 酮 的 中 间物 的过 程 ， 因此 将 此 类 降 解途 径 统 一 称 为 5 ， 6 一 二 羟 基 一 2 ( 1 H) 喹诺 酮 代谢 途 径 ( 见 图 1 ) 。 喹 咻 ( 1 H) 喹诺 酮 6 一羟基 - 2 ( 1 r 1 ) 喹诺酮 5 ，6 一二 羟基 - 2 ( 1 H) 喹诺 酮 一 l 一 图 1 5 6 - 二羟基一 2 ( 1 H ) 喹诺酮代谢途径 F i g u r e 1 5 6 一D i h y d r o x y 一 2( 1 H) q u i n o l i n o n e me t a b o l i c p a t h wa y P P u t i d a K1降解 4 一甲基 喹 啉 时得 到 4种 代谢 产物 ， 与该 菌 降 解 喹 啉 时的 途 径 不 同， 环 的 氧化 与断 裂 不 是 发生 在 c一 5和 C一 6之 间， 而是 在 c一 7和 c一 8 之 间 ( 见 图 2 ) 。 4 一甲基 哇咻 4 一 在 S c h wa r z 等 利 用 P f l u o r e s c e n s 3 ， P p u t i d a 8 6的 研 究 中， 喹 啉被 氧化 为 2 ( t H) 喹诺 酮 后 ， 继 续 被 氧化 为 8 一 羟基 一 2 ( 1 H) 喹 诺酮 ， 随后转 化 为 8 一 羟基 香 豆 素 ， 然 后 水 解 并 还 原 为 2 ， 3 一二 羟 基 苯 丙 酸 ( 见 图 7 , 8 一 二 羟基 一 7 ， 8 一 二 氢 - 4 -甲基 一 2 ( 1 H) 喹诺酮 图 2 7 8 - 二羟基 一 2 ( 1 H ) 喹诺 酮代谢途径 F i g u r e 2 7 8 一 Di h y d r o x y 一2( 1 H) q u i n o l i n o n e me t a b o l i c p a t h wa y - 5 - ( 2 -羟基 乙烯基 ) 一 I H一2 一吡啶 酮 喹咻 ( 1 H) 喹 诺酮 8 一 羟基 一 2 ( I H) 喹诺 酮 8 一 羟基 香豆 素 2 , 3 一 二羟基 苯丙 酸 图3 喹啉的 8 一 羟基香豆素代谢途径 F i g u r e 3 8-hy d r O x y c Ou ma r i n me t a b ol i c p a t h wa y 一 53 维普资讯 Sha ngha i Env i r o nment aI Sc i e nc e s 3 ) 。 此 夕 Mi c r i b a t e r i u m s p H2 ， A g r D 6 口 f r P r f “ ， ， l p 1 B， Pi m e l o b a c t e r s i m p l e x 4 B和 5 B等 4株菌 株对 4 一 羧 基 一 喹 啉 降 解 也 是通 过 8 羟基 4 羧基 香 豆素 的 代 谢途 径 实 现 的 】 。 喹 啉及 其 衍 生 物 在 降 解 过 程 中取 代首 先 发 生 在 2位 ， 已被诸 多研 究所 证 实 3 ,8 , 1 0 】 。而 2位 已被 取代 的 喹啉及其衍生物微生物降解研究进展崔明超 喹 啉 ， 则 经 历 了不 同 的 代谢 途径 。 Ar t h r o b a c t e r s p 【 9 降 解 2 一甲基 喹啉 时， 4位 首先 被 氧化 ， 所 得 2 一 甲基 一 4 ( 1 H) 喹诺酮又继续在 3 位氧化， 随后经历 了吡啶环断 开 的 降解途 径( 见 图 4 ) 。 P P u t i d a 3 3 1 t 5 1 降 解 4 ( 1 H) 喹 诺 酮 也经 历 了相 同 的途 径 。 从 以上 喹 啉 及 其衍 生 物 的 不 同有 氧 化 谢 途径 可 H_ H 3 一 2 一甲基喹啉 2 - 甲基一 4 0H) 喹诺酮 3 一 羟基一 2 一 甲基一 4 ( 1 H) 喹诺酮 N - Z , 酰一 邻氨基苯甲酸 H 一 兰 邻氨基苯甲酸 邻苯二酚 图 4 邻氨基苯 甲酸代谢途径 F i g u r e 4 An t h r a ni l a t e me t a b ol i c p a t h wa y 以看 出 ： 在 5 ， 6 一 二 羟 基 喹诺 酮 和 7 ， 8 一 二 羟基 喹诺 酮 代 谢 途径 中 ， 苯 环部 分 先 形 成 二 羟基 衍 生 物 ， 吡啶 环 保 持 完整 ， 再 发 生进 一 步 环 断 裂 降解 ， 符合 微 生 物 降 解 时 首 先 形成 羟基 化 中间 产 物 的一 般 规 律 ； 在 8 一羟 基香豆素和邻氨基苯 甲酸途径 中， 吡啶环优先被降解 开环， 最后得到无氮的降解产物 。 2 3 喹 啉的 厌 氧代 谢 J o h a n s e等 在 无 氧 条 件 下 研 究 喹 啉 降 解 时 发 现 ， 喹啉 最 初被 氧化 为 2 ( 1 H) 喹诺 酮 ， 然后 再 氧 化 为 3 ， 4 一 二 氢 一 2 ( 1 H) 喹 诺 酮 ； 6 一和 8 一甲基 喹啉 转 化 为 6 一 和 8 一甲基 一 3 ， 4 一 二 氢 一 2 ( 1 H) 喹诺 酮， 而 3位 、 4位 取 代 的 甲基 喹 啉却 不 能被 D i n d o l i u m 降解 。 此外 ， 也 有研 究 表 明 ， 某些 甲基 喹啉 在 2位 被 微 生物 羟基 化 后 不 能进 一 步 降 解 】 。 3 喹 啉微 生 物降 解的动 力学 及影 响 因素 李咏 梅 等 1 7 , 1 8 研 究 了 焦化 废 水 中喹啉 类 化 合 物 的在 A- 一A 一 。系统 中的降解特性 。 结果表明， 在厌 氧 条件 下 ， 吲 哚对 喹 啉 存 在拮 抗 作 用 ， 而吡 啶 却 对 喹 啉有 协 同作 用 ； 吡 啶 的加入 有 利于 改善 喹 啉和 吲 哚之 间的拮抗作用； 喹啉类化合物的脱氮反应符合零级动 力 学 方程 。 Mi e t h l i n g等I 的研 究 结果 表 明 ， c a c i d o v o r a n s 可以完全矿化喹啉， 适合于工业上应用处理喹啉浓度 在 1 0 mg L以下 的废 水 。 L i c h t 等 研 究 表 明 ， 喹 啉 降解 产 物 2 一 羟 基 喹 啉 可 以促 进 喹啉 的 继 续 羟基 化 。 L i u等 的研 究表 明 ， 喹 啉及 甲基 喹 啉 的厌 氧转 一 5 4一 化 是有 p H值 依赖 性 的 ， 最 佳 p H值 在 78 。 Ki l b a n e等 分离 到一株利用喹啉作为氮源而 不 是 碳 源的 菌 株 在 1 6 h内 可 以从 页岩 油 中除 去 6 8 的 喹 啉 ， 在 选择 性 去 除石 油 中有机 氮方 面具 有重 要的 价值 。 T h o ms e n等 o 1 在 砂 质 土 壤 中研 究 了喹 啉 的 吸 附 、 迁 移 和 降 解 ， 发现 喹啉 可 以 完 全 矿 化 ， 在 不 同 的 p H值条 件下土 壤 的吸附对 喹啉 的降解有 很大 的影 响。 R o t h e n b u r g e r 等 将 固定 化 喹啉 降 解菌 在 喹啉 与 6 一甲基 喹 啉混 合 液 中长 期培 养 后 ， 使 该 菌 具 有 了 原 不具 有 的 降 解 6 一甲基 喹啉 的 能力 。 Ul o n s k a 等 的研究认为 固定化 细胞三相流化 床 非 常适 用 于 喹 啉 等有 毒 有 机 污 染 物 的 降解 。 清华大学韩力平 、 王建龙等分离得到喹啉降解高 效 菌 B u r k h o l d e r i a p i c k e t t i i 1 , 2 2 ”， 用 海 藻酸 钙 凝 胶包埋该菌进行 了喹啉降解试验， 得 出了固定化的最 佳 条件 。 此 外 ， 他 们 提 出 了纱 布 一 P VA 复 合 载体 固定 化方法， 进行了将该菌固定化细胞投加到流化床反应 器 中处理喹啉废水 的实验 。 结果显示， 该法可以高效 处理含 喹啉废 水， 耐冲击负荷能力较强； 连续式处理 效率优于间歇 式实验 。 他们还进行了喹啉与葡萄糖共 基 质 生 物 降 解 的动 力学 分析 。 结果表明， 葡萄糖对喹啉的生物降解有一定的促 进 作 用 ， 而 喹 啉 减 慢 了 葡 萄 糖 的 利 用 ； 低 浓 度 喹 啉 ( 5 0 mg L) 与葡 萄糖 共基 质 时 两者 的降解 都遵 循 一级 反应 动力学 ， 高浓 度 喹啉( 3 0 mg L) 与葡 萄糖 共基质 时 喹啉 的降 解不 再 遵 循一 级 或 零 级反 应 。 另外 ， 他 们通 过 引入此高效菌种进行了泥浆体系 中受 喹啉污染土 维普资讯 如蚪 2 0 0 3 年 第2 2 卷 第1 期 壤 的生 物修 复 试 验 。 结 果表 明， 喹 啉 在 土壤 中 的吸 附遵 循 弗兰德 里希 方程 ， 高效 喹 啉降 解菌 的 加入 大 大加快 土 壤 中喹 啉 的 生 物 降解 。 投 菌 量 ， 营 养 元 素 N、 P的存 在 及 泥浆 的 含 水 量 均 会 影响 生 物 修复 作 用 。 吴立波等【 2 8 o l 也利用陶粒作为载体固定化降解 喹 啉 的高效 菌种 ， 利用 复 合生 物反 应器 对 含 喹啉 废水 进 行 了研 究 。 结 果 表 明， 固定 化 后 菌种 在反 应器 中泥 龄 较低 时 可保持高效降解活性， 复合反应器 中附着相微生物降 解 喹 啉 和 抗抑 制 能 力 明 显 增 强 。 4 结 语 目前 ， 喹啉 的微 生 物 降解 研 究主 要 以实 验 室研 究 为 主 。 由于 天 然 生态 系统 的复 杂： 陛， 实 验 研 究直 接 外 推 至 现 实环 境 中仍 然 很 困难 。 对 于 具 体 地 区 ， 应 该 考 虑 到 实 际 环境 中 降解 细 菌 生 长 所必 须 具 有 的 可操 作 性 的环 境 参数 ， 以及 环境 中多种 污染 物对 降 解 细菌 的 联 合 作 用等 。 此 外 ， 我 们 还应 该 加 强 以下 的研 究 ： (1)降解高 效 菌 固 定化 技 术 的研 究 ； ( 2)微 生物 共 代谢 作 用 的研 究； ( 3)降 解酶 和 降解 基 因 的研 究； ( 4)细 菌 中降 解 质 粒 的分 离 和 转 移 ， 构 建 具 有 多重降解能力 的高效细菌的研究 。 从 以上 一 系列 研 究可 以看 出， 利用 喹 啉 降解高 效 菌种， 结合细胞固定化的生物工程技术和合适的反应 器 如 流 化 床 等 处理 环 境 中喹 啉 类 难 降解 有 机 物 具 有 广 阔的 前景 。 5 参 考文献 l 韩力 平， 王建 龙， 刘恒， 等 固定化及 游离态皮 氏伯 克霍而 德 氏菌( B u r k h o l d e r i a p i c k e t t i i ) 降解 喹啉的试验研究 环 境科学学 报， 2 0 0 0 ，2 0 ( 3 ) ：3 7 93 8 1 2 M i et hl i ng R Hec ht V De ckw e r W D M i cr obi al degradat i on of qui nol i ne： Ki net i c s t udi e s w i t h Co m am o nas ac i dovoF aNs DSM 6426Bi ot e chnol and Bi o e n g i ne e r i ng ， l 99 3 ，4 2 ：58 95 95 3 Schach S，Sc hw ar d G， Fe t z ner S， e t a 1 M i c r obi al met abol i s m of 0ui nol i ne a nd r e l at ed c om pounds X v i i De gr adat i on of 3-me t hyl qui nOl i ne by Co m am o nas t e s t os t er oni 63 Bi o1 Che m Hoppe-Se yl er ， l 993， 374： l 75 l 81 4 Johans e n S S， Li cht D， Ar vi n E e t a1 M et abol i c pat hways of qui no l i ne ，i ndo l e and t he i r m e t hyl at e d a n a l o g s b y De s u l o b a c t e r i u m i n do l i c u m ( DS M 3 3 8 3 ) Shanghai Env i r onm e nt a l Sc i e nc es App1 M i cr obi o1 Bi ot e chnol ， l 997， 47：292300 5 Gr a nt D J W ，Al Na j j a r T RDe gr a da t i o n o f qui nol i ne by a s ol i bact er i um M i cr obi os ， l 97 6， l 5： l 77 l 89 6 Ai s l a b i e J ，Be j A K， Hur s t H，e t a 1 Mi c r o bi a l degr adat i on of qui nol i ne and met hyl qui nOl i ne s App1 Envi r on M i cr obi ol ， l 990， 56： 345351 7 Ki l ba ne J J， Rang ana t han R ，Cl e vel a nd L， e t a1 Se l ec t i ve r om oval of ni t r ogen f r om qui nol i ne by Ps eudo m o nas ayuc i da I GNT9m APP1 Envi r on M i cr obi ol ， 2000， 66： 688693 8 Schwarz G，Ba ude r R ，Spe e r M ， e t a1 M i cr obi al me t abo l i s m o f qui nol i ne and r e l a t e d co m pounds I 1 Degradat i on of qui nol i ne bY Pseudom onas f i uoFes cens 3 Pseudom onas put i da 86 and Rhodoco cc us s pe c B 1Bi o1 Che m Hoppe Se yl e r ， l 989 370： ll 8 3 ll 89 9 H und H K， de Beyer A， Li nge ns F M i cr obi al me t abol i s m o f qui nol i ne and r e l at ed c ompounds V I De gradat i On of qui nal di ne by Art hrobact e r s p Bi o1 Che m Hoppe Se yl e r ， l 990，37l ： l 005 l 008 1 0 Ruge r A ，Schwar t z G， Li nge ns FM i c r obi al m e t abol i s m o f qui nol i ne a nd r e l at e d c om pounds XI X De gr adat i On Of 4一m et hyl qui nOl i ne and qui nol i ne by ps eudom onas put i da K 1Bi o1 Che m H oppe Se yl er ， l 993 374： 479488 1 l Sus an D，Sut t on，St a cy LAer obi c bi Odegr a da t i On Of 4一m e t hyl qui nOl i ne by a s oi l bac t e r i um Appl i e d and Envi r onme nt al M i cr obi ol ogy，l 996，6 2：29 l 0 29l 4 1 2 Sc hm i dt M ， Roge r s P， Li ng ens F M i cr obi al m e t abol i s m of qui nol i ne and r el a t ed compounds De gr adat i On of qui nol i ne 4一c arboxyl i c aci d by M i c r ob at e r i u m s p H2， Agr obat re r i u m s p 1 B and Pi m e l obact er s i m pl e x 4B and 5B Bi o1 Chem H oppeSe yl er 。 l9 9l， 372： l 0l 5 l 020 1 3 ROt he nbur ger S， At l as R M Hydr Oxyl at i On and bi odegradat i on of 6一m ethyl quinol i ne by ps e udom o nads i n aque ous and no naque ous i m mo bi l i ze d-c e l l bi or ea c t or s A pp1 Envi r onM i c r obi o l ， l 993 59： 2l 39 2l 44 1 4 Bot t GLi ng e ns FM i cr obi a l me t a bol i s m of qui no l i ne and r e l at e d c om pounds IX De gr adat i on of 6一 hydr o xyq ui no l i n e b y Pd i mi nut a 3l l Fa l a nd Ba c i l l u s C I F C H 1 1 8 3l 2 Al Bi o 1 Che mHo pp e - Se yl er 1 991 372： 38l383 1 5 Bo t t G，Sc hmi dt M ，Romm e l T O，e t a1 M i cr o bi a l m e t abol i s m of qui nol i ne a nd r e l a t e d c ompo unds V De g r adat i on of l H一4一OxO qui nOl i ne by Ps e udo m o nas put i d a 3 3 1 Bi o 1 Che m Ho p pe Se y l e r ， l 99 0， 37l： 999 l 003 1 6 Li u Shi umei ，Jo ne s W J ，Roge r s J EBi ot r ans f or m a t i on of qui no l i ne and m e t hyl qui nol i ne s i n an- oxi c f r es hw a t er s e di m e nt Bi Ode gr adat i On， l 994， 5 ( 2 ) ： l l 3l 21 一 55 维普资讯 SbangbM Env i ro nm e nt a l Sc i e nc e s 1 7 Li Y ongm ei ， G u Guow ei ， Zhao J i anf u e t a1 Anoxi c de gr adat i on of ni t rog enous he t er Ocycl i c c ompounds by ac cl i m at ed ac t i va t ed s l udg e Pr o c es s Bi oc hem i s t ry 2 001 3 7： 8l 8 6 1 8李咏梅 ， 顾 国雄， 赵建夫 焦化废 水中几种含 氮杂环有机 物 在 At A 0系统 中的降解特性 研究 环境科学 学报， 2 0 0 2，2 2 ( 1 ) ： 3 43 9 1 9 Li cht D，J ohans e n S SA r vi n Ee t a1 Tr ans f or m a t i o n o f i ndol e and qui nol i ne by De s ul obac t e r i u m 加d o l i c u m ( D S M 3 3 8 3 ) Ap p 1 Mi c r o b i o 1 B i o t e c h n o 1 1 997， 47： 1 67 1 72 2 0 Thom s e n A B De gr ada t i on of qui nol i ne by w e t oxi dat i on ki net i c a spe ct s and r e ac t i on me cha ni s m s W at er Re s ， l 998 32： l 36 l 46 2l Ul onska ADe ckw er W D He c ht VDegr a dat i on of qui no l i ne by i mm ob i l i z e d Comamonas a ci do vor ans i n a t hr e ephas e ai r l i f t r e ac t or Bi ot e c hno1 Bi o eng， 1 995， 46： 8087 2 2韩力 平， 王建龙， 施汉 昌， 等 皮 氏伯克霍 而德 氏菌 ( Bu r k h o l d e r i a p i c k e t t H) 降解喹啉动力学 的研究 环境 科学学 报， 2 0 0 0 ，( 增刊 ) ： 7 47 6 2 3 韩 力平 ， 王建 龙， 刘恒， 等泥 浆体系中受喹啉污染土壤 的 生物 修复环境 科学， 2 0 0 0 ，2 l( 6 ) ：8 99 1 2 4 韩 力平 ， 王建 龙， 刘恒 ， 等固定化细胞流化床反应器处理 难降解有机物 喹啉的试验研究 环 境科学，2 0 0 1 ，2 2( 1 ) ： 7880 喹啉及其衍生物微生物降解研究进展崔明超 25 W ang J i anl ong， Han Li pi ng，Shi Hanc hanget a1 Bi Ode gar adat i On of qui nol i ne by ge l i m m obi l i ze d Burkho l de m s p Chemosphe r e， 200l，44： l 04l l 046 2 6 W a n g J i a nl o n g ，Qua n Xi a ng c hu nHa n L i pi n g e t a1 M i cr obi al de gr a da t i on of qui nol i ne by i m m o bi l i z e d ce l l s of Bur kho l de r i a pi c ke t t i i W a t e r r e s ear ch， 2002， 36： 22882296 2 7 W a n g J i a nl o n g ，Qua n Xi a ng c hu n，Ha n L i p i ng ，e t a1 Ki ne t i cs of com e t abol i s m of qui nol i ne and gl uc os e by Bu rkho l der i a pi c ket t i i Pr oc e s s Bi o chem i s t r y， 2002， 37： 83 l836 2 8 吴立波， 王建龙， 钱 易， 等 复合生物反应器对焦化废水 中 典 型污染物 处理特 性 的研 究 给水 排水， l 9 9 9 ， 2 5 ( 2 ) ： 40 43 2 9 吴立波， 王建龙， 黄霞 ， 等 自固定