江苏高三化学二轮复习15.有机物结构与性质.doc

第十五讲 有机物的结构和性质教学目标：1了解用李比希法定量分析有机物所含元素一般方法，并能进行有关计算。2能根据有机物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。3熟悉常见有机物的官能团，能够根据有机物的结构推测其性质。典型例题：例1(2011年江苏高考)-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素a1。下列说法正确的是a-紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色 b1mol中间体x最多能与2mol h2发生加成反应c维生素a1易溶于naoh溶液d-紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体例2(2010年全国高考)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是a bc d例3(2011年浙江理综)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是a色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点b在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的ph使其形成晶体析出c在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应d褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性例4有关下图所示化合物的说法不正确的是a既可以与br2的ccl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与br2发生取代反应b1 mol该化合物最多可以与3 mol naoh反应c既可以催化加氢，又可以使酸性kmno4溶液褪色d既可以与fecl3溶液发生显色反应，又可以与nahco3溶液反应放出co2气体例5(2010年重庆高考)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是afecl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛b1mol阿司匹林最多可消耗2mol naohc常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛dc6h7no 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物例6(2011年全国高考)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：a中有五种不同化学环境的氢；b可与fecl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成a的反应类型为_；a的化学名称为_；(3)由b生成c的化学反应方程式为_；(4)b的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)d的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是_（写结构简式）(1)c9h6o2(2)取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）(3)(4)4 2(5)4，规律小结：一、重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系基本反应有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性kmno4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等易被氧化酚、醛、葡萄糖等催化氧化醇还原反应（加氢）烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、二烯烃、炔烃、醛等缩聚反应苯酚和甲醛、多元醇和多元羧酸、氨基酸等与浓硝酸的颜色反应含苯环的蛋白质与fecl3溶液显色反应酚二、同分异构体的书写规律1具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。2芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：烷基的类别与个数，即碳链异构；若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。3酯(，r、r是烃基)：按r中所含碳原子数由少到多，r中所含碳原子数由多到少的顺序书写。4书写同分异构体时注意常见原子的价键数，在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1。5限定条件的同分异构体的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。课堂练习：1核黄素又称为维生素b2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳核黄素分子的结构为：有关核黄素的下列说法中，不正确的是a该化合物的分子式为c17h22n4o6b酸性条件下加热水解，有co2生成c酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有nh3生成d能发生酯化反应2过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为c7h5o3na的是anahco3溶液 bna2co3溶液 cnaoh溶液 dnacl溶液3nm-3和d-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于nm-3和d-58的叙述，错误的是a都能与naoh溶液反应，原因不完全相同 b都能与溴水反应，原因不完全相同c都不能发生消去反应，原因相同 d遇fecl3溶液都显色，原因相同4液晶是一类新型材料。mbba是一种较好的液晶化合物。它可以看作是由醛a和胺b去水缩合产物：(1)对位上有一个c4h9的苯胺可能有4个异构体，它们是：、_、_。 (2)醛a有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：_、_。答案：课后练习(1)：1已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性。其分子结构如右图：下列说法正确的是a该物质的分子式为c12h19n4o7b在一定条件下,该物质可以发生消去、加成、取代等反应c1mol该物质与naoh溶液反应，可以消耗molnaoh d该物质能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，能与fecl3溶液发生显色反应2bht(butylated hydroxy toluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：下列说法正确的是a能与na2co3溶液反应生成co2 b与bht互为同系物 cbht久置于空气中会被氧化d两种方法的反应类型都是加成反应3cpae是蜂胶的主要活性成分，也可由某些中药中的咖啡酸合成，其合成反应可表示为：下列说法错误的是 a咖啡酸分子中的所有原子可能处在同一个平面上bcpae和咖啡酸均可以和na2co3溶液反应生成co2ccpae和咖啡酸均可以发生取代、氧化、加聚反应d苯乙醇的同分异构体中，遇fecl3溶液变紫，且苯环上有3个侧链的有机物有6种4下列对有机物结构或性质的描述，错误的是a一定条件下，cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应b苯酚钠溶液中通入co2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱c乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molh2od光照下2，2-二甲基丙烷与br2反应其一溴取代物只有一种5磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有 3 个羟基)形成的酯，其结构式如下，下列有关叙述不正确的是a能与金属钠反应 b能使石蕊试液变红c能发生银镜反应 d1mol该酯与naoh溶液反应，消耗3mol naoh6下列有关霉酚酸（结构见右图）的说法正确的是a分子式为c17h20o6b处于同一平面的碳原子至多9个c不能与fec13溶液发生显色反应dlmol麦考酚酸最多能与2molnaoh反应7化合物a的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。a的相关反应如下图所示：已知rch=choh（烯醇）不稳定，很快转化为rch2cho。根据以上信息回答下列问题a的分子式是 。反应的化学方程式是 。a的结构简式是 。反应的化学方程式是 。a有多种同分异构体,写出四个同时满足两个条件的同分异构体的结构简式：（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色。 、 、 、 ；a的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。c4h6o2ch3cho2cu(oh)2ch3coohcu2o2h2ohoch2ccch2oh8a、b、c、d、e、f和g都是有机化合物，它们的关系如下图所示：化合物c的分子式是c7h8o，c遇到fecl3溶液显示紫色，c与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则c的结构简式为 ；d为一直链化合物，其相对分子质量比化合物c的小20，它能跟nahco3反应放出co2，则d分子式为 ，d具有的官能团是 ；反应的化学方程式是 ；芳香化合物b是与a具有相同官能团的a的同分异构体，通过反应化合物b能生成e和f，f可能的结构简式是 ；e可能的结构简式是 。9四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用a表示），a的碳链结构无支链，化学式为c4h6o51.34ga与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448l。a在一定条件下可发生如下转化：其中，b、c、d、e分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。e的化学式为c4h6o转化过程中生成的其它产物略去。已知：a的合成方法如下：其中，f、g、m分别代表一种有机物。请回答下列问题：a的结构简式是 。c生成d的化学方程式是 。a与乙醇之间发生分子间脱水后，可能生成的有机物共有种。f的结构简式是 。写出g与水反应生成a和m的化学方程式： 。10惕各酸苯乙酯(c13h16o2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，科研人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：a的结构简式为_；f的结构简式为_。反应中另加的试剂是_；反应的一般条件是_反应的化学方程式为_。上述合成路线中属于取代反应的是_（填编号）。在惕各酸同分异构体中，含“c=c”属于甲酸酯的共有_种。 naoh溶液 浓硫酸，加热器 711将羧酸的碱金属盐溶液用惰性电极电解可得到烃类化合物，例如：2ch3cook2h2och3ch32co2h22koh现有下列衍变关系（a、b、c、d、e、f、g均为有机物）：回答下列问题：电解clch2cook溶液时的阴极反应式是 。操作的名称是 ，g的结构简式是 。写出bc的化学方程式 。a和c在不同条件下反应，会生成不同的d。若d的相对分子质量是b的2倍，则d的结构简式是 ；若d是高分子化合物，则d的结构简式是 。课后练习(2)：1洋蓟属高档蔬菜。从洋蓟提取的物质a具有良好的保健功能和药用价值，a在酸性条件下水解可生成b和c，反应可表示为：下列说法不正确的是 aa在酸性条件下水解生成b和c属于取代反应b1mol a和足量naoh溶液反应，最多消耗11molnaoh cb能和浓溴水发生反应，1mol b最多消耗3 molbr2 dc分子中含有手性碳原子2以下4种物质是常用香精的主要成分，下列说法正确的是a上述物质中只有一种成分含有1个手性碳原子 b鉴别百里香酚和苏合香醇可和溴水或酸性高锰酸钾溶液 c苏合香醇和人造橙花油均能发生加成、消去、氧化和缩聚反应 d与枯茗醛互为同分异构体且苯环上只有一种氢的酚类单环物质有2种3迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是a迷迭香酸属于芳香烃b1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应d1mol迷迭香酸最多能和含5mol naoh的水溶液完全反应4中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用，m的结构如图所示：下列叙述正确的是am的相对分子质量是180b1molm最多能与2molbr2发生反应cm与足量的naoh溶液发生反应时，所得有机物的化学式为c9h4o5na4d1molm与足量nahco3反应能生成2molco25香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。香草醛的合成路线。下列说法正确的是a理论上反应12中原子利用率为100% b化合物2在一定条件下可发生缩聚反应 c检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液d等物质的量的四种化合物分别与足量naoh反应，消耗naoh物质的量之比为1：3：2：46香豆素是一种应用广泛的香料，它可以用水杨醛为原料合成。下列有关说法中正确的是a水杨醛和香豆素分子中均不含手性碳原子b水杨醛和香豆素分子中所有原子一定共平面c水杨醛和香豆素均能与溴水反应d水杨醛和香豆素各1 mol分别与足量的naoh 溶液反应，消耗naoh的物质的量相等7肉桂醛是一种食用香精，它广泛应用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备请推测b侧链上可能发生反应的类型_。(任填两种) 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_。请写出同时满足下列条件的b的所有同分异构体的结构简式_。分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构加成反应、氧化反应、还原反应8化合物h是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成：abcdfeghnaoh/醇naoh/醇 (i)b2h6(ii)h2o2/oh浓h2so4 cu(oh)2 cl2 光照已知：rchch2 rch2ch2oh(b2h6为乙硼烷)回答下列问题：(1)11.2l(标准状况)的烃a在氧气中充分燃烧可以产生88gco2和45gh2o。a的分子式是(2)b和c均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为、；(3)在催化剂存在下1 mol f与2 mol h2反应,生成