5推结构.doc

5推结构（12分）1化合物a、b分子式都为 (c4h8cl2), a的nmr谱中有有两组峰，每组峰均为三重峰；b也有两组信号，一组是含有两个氢的单峰，一组是含有 六个氢的单峰，试推测a、b的结构。2x、y分子式均为c7h14，并且都有旋光性，二催化加氢后都得到z，z也有旋光性，试推断x、y、z的所有可能的结构（不止一种）。七、 推结构 1化合物a(c7h14o), a遇卢卡斯试剂立即变浊，a与浓硫酸作用的b(c7h12)，b经臭氧化分解得c（c7h12o2）。c与i2-naoh作用生成戊二酸钠盐和chi3。试推断a、b、c的结构，并写出各步反应式。 2化合物a的分子式为c6h11cl，a与agno3乙醇溶液反应生成白色沉淀，a在naoh水溶液作用下只得到一种水解产物b，a与ki（丙酮）反应比氯代环己烷块。试推断a、b结构，并写出各步反应式。3化合物v（c9h10o）碘仿反应呈阳性，ir谱中1705cm-1处显强吸收峰，在nmr谱中d值2.0 (3h)单峰，d值3.5(2h)单峰，d值7.1(5h)多重峰。试推断化合物v的结构八、 推结构 1化合物a(c5h12o), (a)的碘仿反应是阳性，a被kmno4氧化生成b(c5h10o)，b与苯肼反应生成腙。a与硫酸共热生成c(c5h10)，c的臭氧化还原水解产物有丙酮。试推断a、b、c的结构。并写出各步反应式。 2分子式为c6h8的链烃(a)，能与agno3氨溶液反应生成白色沉淀，（a）pd/baso4存在下吸收与自身同摩尔氢气生成化合物（b）。（b）与顺丁烯二酸酐反应可生成化合物（c）。（b）经臭氧化还原水解，则生成2-丁酮醛和甲醛。试推断a、b、c的结构，并写出多步反应式。3化合物v碘仿反应呈阴性，ir谱中1690cm-1处显强吸收峰，nmr谱中d值1.2(3h)三重峰，d值3.0(2h)四重峰，d值7.7(5h)多重峰。试推断化合物v的结构五、 推断结构题（每小题6分，共12分）a) 化合物（a）c9h10它能迅速使br2-ccl4和kmno4溶液褪色。在通常情况下能吸收一分子氢而生成c9h12（b）。（a）氧化生成间苯二甲酸。试推出（a）（b）的结构式。b) 一未知液体，分子式为c6h10o2，在红外光谱中于1715cm-1处有强烈吸收。在1h nmr谱图上d2.2有单峰（6h），d2.7处有单峰（4h）。试推出其结构式。六、推测结构（第1题4分，第2题8分；本大题共12分）得分评卷人1.分子式为c10h14o，ir，/cm-1：3350，1600，1490，750，690；1h nmr，/ppm：1.1(单峰,6h)，1.4(单峰,1h)，2.7(单峰，2h)，7.2(单峰,5h)处有吸收峰。试推测其结构式并标出每组氢的核磁数据。得分2.化合物x（c4h8o）可在室温下使kmno4褪色，也可与na作用放出h2，写出x所有可能的结构（包括立体异构）并命名。六、推测结构（第1题4分，第2题8分；本大题共12分）得分评卷人1.分子式为c10h14o，ir，/cm-1：3350，1600，1490，750，690；1h nmr，/ppm：1.1(单峰,6h)，1.4(单峰,1h)，2.7(单峰，2h)，7.2(单峰,5h)处有吸收峰。试推测其结构式并标出每组氢的核磁数据。得分2.分子式为c6h8的链烃(a)，能与agno3氨溶液反应生成白色沉淀，（a）pd/baso4存在下吸收与自身同摩尔氢气生成化合物（b）。（b）与顺丁烯二酸酐反应可生成化合物（c）。（b）经臭氧化还原水解，则生成2-丁酮醛和甲醛。试推断a、b、c的结构，并写出多步反应式。六、推测结构（第1题6分，第2题8分；本大题共14分）得分评卷人1.化合物a, b, c的分子式均为c3h6o2，a与碳酸钠溶液作用放出二氧化碳，b和c则无反应，但用氢氧化钠溶液加热处理b、c后，在b的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试写出a，b，c的结构。得分2.某己醛糖a，在不同条件下氧化分别生成己糖酸b和己糖二酸c，b有旋光性而c无旋光性。a经递降反应可生成戊醛糖d，d进一步递降可变成丁醛糖e，e经氧化生成(2s, 3s)酒石酸。试写出a，b，c，d，e的构型式。六、推测结构（本大题共12分）得分评卷人1.1、 有一羧酸a（c11h14o2），经下列反应可生成d。其过程为： d的1nmr的数据如下：1.22（s，6h），1.85（t，2h），2.33（t，2h），7.02（s，4h）。根据以上事实，推出a、b、c、d的结构。得分2.2、由nabh4还原d己醛糖a，得到具有旋光活性的糖醇b。a经ruff降解再用nabh4还原生成旋光活性的糖醇c。若把d己醛糖的cho与ch2oh 交换位置，所得结构与a完全相同。写出a、b、c、的结构式。六、推测结构（第1题6分，第2题8分；本大题共14分）得分评卷人1.根据以下事实推测ad的结构d的1h nmr有一组多重峰和一组二重峰，峰面积之比为1：6得分2.由nabh4还原d己醛糖a，得到具有旋光活性的糖醇b。a经ruff降解后再用nabh4还原生成旋光活性的糖醇c。若把d己醛糖a的cho与ch2oh交换位置，所得结构与a完全相同。写出a、b、c的结构式。五、推导题（10分）（1）有三个化合物分子式为c5h10o，可能是3甲基丁醛、3甲基2丁酮、2，2二甲基丙醛、3戊酮、2戊酮和戊醛中的三个化合物，它们的nmr分别是：（a）d =1.05ppm有一个三重峰，d = 2.47ppm 处有一个四重峰，（b ）在d =1.02ppm处有一个二重峰，在2.13ppm处有一个单峰，在2.22ppm处有一个多重峰，（c）只有两个单峰，试推测三个化合物的结构式。（2）分子式为的化合物c4h11n（a），不与对甲基苯磺酰氯发生反应。（a）和碘乙烷反应生成物与湿ag2o作用则得到c6h17n（b）（b）经加热后即分解成（a）和乙烯。试写出（a），（b）的结构式五、推导题（10分）（1） 一化合物分子式为c5h10o，ir在1720cm-1有强吸收峰，其nmr为d =1.10ppm(6h，二重峰)，d = 2.10ppm (3h，单峰)，d =2.50ppm (1h，七重峰) ，写出其结构式。（2） 磺胺药（d）的合成，经过下列途径, 试写出（a），（b）, (c), (d)表示的结构式六、推测结构（18分）1、化合物a，分子式为c7h12，可使br2/ccl4褪色，生成的化合物在koh/乙醇中生成b（c7h10），b与顺丁烯二酸酐反应生成c（c11h12o3），b经臭氧化、还原水解生成 和 ，写出a、b、c的结构。 顺丁烯二酸酐的结构为 （ ）2. 化合物a，分子式为c4h8，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使kmno4溶液褪色。1molhbr与1mola反应可生成b，b也可以从a的同分异构体c与hbr作用得到。c的分子式也为c4h8，c既易与溴的四氯化碳溶液反应，也易与酸性高锰酸钾溶液反应。写出a、b、c的构造式。五、推断结构题(1) 化合物a分子式为c7h15n，与2mol ch3i作用形成季铵盐，再用agoh处理生成季铵碱，加热得到分子式c9h19n的化合物b；b与1mol ch3i作用，再与agoh反应，加热得到分子式c7h12的化合物c和n(ch3)3， c用kmno4氧化可得到化合物d，d的结构为(ch3)2c(cooh)2。试推断a、b、c的结构式(2) 一中性化合物c7h13bro2，它不与羟胺反应成肟。它的ir在29502850、1740、1170cm1有特征吸收。nmr的数据为1.0（三重峰，3h）；1.3（双重峰，6h）；2.1（多重峰，2h）；4.2（三重峰，1h）；4.6（多重峰，1h）。写出化合物的结构式并标明nmr各峰的归属。五、推断结构题(1) 推断出下列化合物的结构：f： g： h：i： j： k：(2) 根据波谱信息确定化合物的结构c4h7bro2：a，三重峰， 1.08，3h；b，五重峰， 2.07，2h；c，三重峰， 4.23，1h；d，单重峰， 10.97，1h。六、（本题共2小题，共6分）推断题1、有两个酯（a）和（b），分子式均为c4h6o2 。（a）在酸性条件下水解成甲醇和另一化合物c3h4o2（c），（c）可使br2ccl4溶液褪色。（b）在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物（d）；（d）可发生碘仿反应，而与tollens试剂不反应。试写出（a）、（b）和（d）的构造式。2