2019届高三化学二轮复习：《有机化合物的推断与合成》ppt精编课件.ppt

第11讲有机化合物的推断与合成 1 应用反应中的特殊条件进行推断 1 NaOH水溶液 发生卤代烃 酯类的水解反应 2 NaOH醇溶液 加热 发生卤代烃的消去反应 3 浓H2SO4 加热 发生醇消去 酯化 成醚 苯环的硝化反应等 4 溴水或溴的CCl4溶液 发生烯炔的加成反应 酚的取代反应 5 O2 Cu 或Ag 醇的氧化反应 6 新制Cu OH 2悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸 7 稀H2SO4 发生酯的水解 淀粉的水解 8 H2 催化剂 发生烯烃 或炔烃 的加成 芳香烃的加成 醛还原成醇的反应 3 遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀 表示物质中含有酚羟基 4 加入新制Cu OH 2悬浊液并加热 有红色沉淀生成 或加入银氨溶液有银镜出现 说明该物质中含有 CHO 5 加入金属钠 有H2产生 表示物质可能有 OH或 COOH 6 加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红 表示物质中含有 COOH 4 由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯 可确定该有机物是含羟基的羧酸 并根据酯的结构 确定 OH与 COOH的相对位置 4 重要的转化关系 6 物质的空间结构 1 具有4原子共线的可能含碳碳三键 2 具有4原子共面的可能含醛基 3 具有6原子共面的可能含碳碳双键 4 具有12原子共面的可能含苯环 2 常见有机官能团的保护 1 物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理方法检验碳碳双键时 当有机物中含有醛基 碳碳双键等多个官能团时 可以先用弱氧化剂 如银氨溶液 新制的Cu OH 2悬浊液等氧化醛基 再用溴水或酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验 2 物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基极易被氧化 在有机合成中 如果遇到需要用氧化剂进行氧化时 经常先将酚羟基通过酯化反应 使其成为酯而被保护 待氧化过程完成后 再通过水解反应 使酚羟基恢复 2 减少碳链的方法 氧化反应 包括燃烧 烯烃 炔烃的部分氧化 丁烷直接氧化成乙酸 苯的同系物氧化成苯甲酸等 如 水解反应 主要包括酯的水解 蛋白质的水解和多糖的水解 如 有机推断与合成常见错误提醒1 化学用语中文名称不能写错别字 消 硝 化 黄 磺 化 油酯 脂 脂 酯 化 氨 铵 胺不分 爆 暴 沸 倒析 吸 渗洗 析 2 有机物结构简式中原子间的连结方式表达要正确 不要写错位 结构简式有多种 碳碳键 官能团一般不要省略 硝基 氨基写时注意碳要连接在N原子上 如 COOHCH2CH2OH 羧基连接错 CH2CHCOOH 少双键 等 强调 在复杂化合物中酯基 羧基最好不要简化 3 有机方程式错用 漏写重要反应条件 写酯化 缩聚 消去反应时忘记写小分子 一般是水 HCl等 写聚合反应忘记写 n 2011 重庆高考 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准 GB2760 2011 的规定使用 作为食品添加剂中的防腐剂G和W 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 G的制备 A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团 它们互称为 常温下A在水中的溶解度比苯酚的 填 大 或 小 经反应A B和D E保护的官能团是 E G的化学方程式为 2 W的制备 信息提取 1 A B D E 酚羟基没变 甲基被氧化成了羧基 故过程中目的是保护酚羟基 2 M Q的反应 相当于中与H CH2CHO发生了加成反应 精讲精析 1 结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物 因对甲基苯酚含有憎水基团甲基 故其溶解度比苯酚小 该合成路线中既要将甲基氧化为羧基 又要保证酚羟基不被氧化 因此设计了A B D E两步反应 其目的是保护易被氧化的酚羟基 E 请回答下列问题 1 B的分子式为 2 A的结构简式为 3 写出C D反应的化学方程式 4 写出两种同时符合