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文档简介
课时1认识有机化合物 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 最新考纲 考点一有机化合物的分类及官能团 1 按碳骨架分类 2 烃 2 按官能团分类 1 烃的衍生物 烃分子里的 被其他 取代后的产物 2 官能团 决定有机化合物特殊性质的 3 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 氢原子 原子或原子 团 原子或原子团 OH 探究思考1 曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂 其分子式C6H6O4 结构式如图 试根据曲酸分子结构指出所含官能团的名称 答案羟基 醚键 羰基 碳碳双键 2 有机物属于 填序号 烯烃 芳香烃 芳香族化合物 烃的衍生物 多官能团有机物 有机高分子答案 3 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物之间有何关系 答案含有的烃叫芳香烃 含有且除C H外还有其他元素 如O Cl等 的化合物叫芳香族化合物 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物之间的关系为 示例1 2009 安徽 8 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 提示 是羰基 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基B 含有苯环 羟基 羰基 羧基C 含有羟基 羰基 羧基 酯基D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰 思维启迪 1 分析分子结构 判断所含官能团 2 注意其中六元环和苯环的区别 解析从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳双键 1个羰基 1个醇羟基 1个羧基 A选项正确 答案A 1 下列属于酚的是 属于醇的是 解析酚和醇均含有官能团 OH OH直接连在苯环上为酚 若连在非苯环上为醇 答案 2 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如图所示 该物质中含有的官能团有 解析根据图中所示结构 可以看出含有如下官能团 羧基 酯基 酚 羟基 碳碳双键 答案羧基 酯基 酚 羟基 碳碳双键 3 下列有机化合物中 有多个官能团 1 可以看作醇类的是 填编号 下同 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 答案 1 BD 2 ABC 3 BCD 4 E 考点二有机化合物的结构特点 同分异构体 1 有机化合物中碳原子的成键特点 2 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 CH3CH CH CH3 CH3 O CH3 3 同分异构体的书写与数目判断 1 书写步骤 书写同分异构体时 首先判断该有机物是否有类别异构 就每一类物质 先写出碳链异构体 再写出官能团的位置异构体 碳链异构体按 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 的规律书写 检查是否有书写重复或书写遗漏 根据 碳四价 原理检查是否有书写错误 2 书写规律 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 3 常见的几种烃基的异构体数目 C3H7 2种 结构简式分别为 探究思考1 分子式为C5H12的同分异构体有几种 一氯代物分别有几种 答案3种 CH3CH2CH2CH2CH3 和C CH3 4的一氯代物分别为 3种 4种 1种 2 C3H8 的二氯代物有几种 C3H8的六氯代物 的四氯代物又有几种 答案4种 3种 4种 3种 3 同分异构体的相对分子质量相同 但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物一定是同分异构体吗 答案都不一定 如C2H6与HCHO 二者的相对分子质量都为30 但不是同分异构体 分子式不同 如C2H2与C6H6 HCHO与CH3COOH分子最简式相同 但不是同分异构体 4 将碳原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来 示例2 2013 全国新课标卷 12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种B 28种C 32种D 40种思维启迪先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合 如1 4 2 3 3 2 4 1 再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体 解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 其水解得到的醇分别是C4H9OH 有4种 C3H7OH 有2种 C2H5OH CH3OH 水解得到的酸分别是HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH C3H7COOH 有2种 C4H9OH与上述酸形成的酯有4 4 4 4 2 20种 C3H7OH与上述酸形成的酯有2 2 2 2 2 10种 C2H5OH CH3OH与上述酸形成的酯都是1 1 1 1 2 5种 以上共有40种 答案D 示例3 2013 海南 18 双选 下列化合物中 同分异构体数目超过7个的有 A 己烷B 己烯C 1 2 二溴丙烷D 乙酸乙酯思维启迪本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质 解析己烷有5种同分异构体 A错误 1 2 二溴丙烷的同分异构体有1 1 二溴丙烷 1 3 二溴丙烷 2 2 二溴丙烷3种 C错误 答案BD 1 2013 全国大纲 13 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 它可能的结构共有 不考虑立体异构 A 4种B 5种C 6种D 7种解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 所以分子中C和H的原子个数比为1 2 再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O 又由于是单官能团有机化合物 所以它可能的结构有 CH3CH2CHO CH3COCH3 共5种 B项正确 答案B 2 下列各组物质不属于同分异构体的是 A 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇B 邻氯甲苯和对氯甲苯C 2 甲基丁烷和戊烷D 甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸 分子式为C4H6O2 和甲酸丙酯 分子式为C4H8O2 的分子式不同 故不互为同分异构体 答案D 3 邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 A 3种B 4种C 5种D 6种解析符合条件的同分异构体包括 包括间位和对位 3种 以及乙酸苯酯 苯甲酸甲酯各一种 答案C 同分异构体数目的判断方法1 基元法 例如丁基有四种异构体 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 2 替代法 例如二氯苯 C6H4Cl2 有三种同分异构体 四氯苯也有三种同分异构体 将H替代Cl 又如CH4的一氯代物只有一种 新戊烷 C CH3 4 的一氯代物也只有一种 3 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置的碳原子上的氢原子等效 考点三有机物的命名 1 烷烃的命名 1 习惯命名法 如 CH4CH3CH2CH3CH3 CH2 10CH3甲烷丙烷十二烷CH3 CH2 3CH3CH3CH CH3 CH2CH3C CH3 4正戊烷异戊烷新戊烷 2 系统命名法另外 常用甲 乙 丙 丁 表示 用一 二 三 四 表示 的数目 用1 2 3 4 表示 所在的碳原子位次 主链碳原子数 相同取代基 取代基 如命名为 命名为 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 定某烯 炔 将含有双键或三键的最长的碳链作为主链 称为 或 2 2 二甲基丙烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 某烯 某炔 2 近双 三 键 定号位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 标双 三 键 合并算 用 标明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示 或 的个数 例如 CH2CHCH2CH31 丁烯 4 甲基 1 戊炔 双键 阿拉伯数字 三键 3 苯的同系物的命名 1 习惯命名法如称为 称为 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 2 系统命名法将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为 号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做 间二甲苯叫做1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 甲苯 乙苯 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 1 1 2 二甲苯 探究思考1 判断下列有关烷烃的命名是否正确 1 2 甲基丁烷 2 2 2 3 三甲基戊烷 3 CH3CH2 2CHCH33 甲基戊烷 4 异戊烷 解析 2 编号错 应为2 2 4 三甲基戊烷 4 根据球棍模型 其结构简式为 名称为2 甲基戊烷 答案 1 2 3 4 2 判断下列有关烯烃 卤代烃 醇的命名是否正确 如错误 请改正 1 CH2 CH CH CH CH CH21 3 5 三己烯 2 2 甲基 3 丁醇 3 二溴乙烷 4 3 乙基 1 丁烯 5 2 甲基 2 4 己二烯 6 1 3 二甲基 2 丁烯 答案 1 应为1 3 5 己三烯 2 应为3 甲基 2 丁醇 3 应为1 2 二溴乙烷 4 应为3 甲基 1 戊烯 5 6 应为2 甲基 2 戊烯 示例4 2013 上海 12 根据有机化合物的命名原则 下列命名正确的是 A 3 甲基 1 3 丁二烯B 2 羟基丁烷C CH3CH C2H5 CH2CH2CH32 乙基戊烷D CH3CH NH2 CH2COOH3 氨基丁酸 思维启迪分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式 实际操作中可只写出碳骨架 然后根据命名原则进行分析判断 解析A选项 应为2 甲基 1 3 丁二烯 错误 B选项 是醇类 应为2 丁醇 错误 C选项 选取的主链碳原子数不是最多 应为3 甲基己烷 D选项正确 答案D 1 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物命名正确的是 D CH2ClCH2Cl二氯乙烷 解析A项主链错 应为正己烷 B项没有指明碳碳双键的位置 应为3 甲基 1 丁烯 D项应注明氯原子的位置 应为1 2 二氯乙烷 答案C 2 下列有机物命名正确的是 A 1 3 4 三甲苯 解析A项应为1 2 4 三甲苯 C项应为2 丁醇 D项应为3 甲基 1 丁炔 答案B 3 下列有机物的系统命名正确的是 A 丁烷B 2 甲基 3 丁烯C 2 甲基 1 丙醇D 1 3 5 三硝基苯酚 解析B中应命名为3 甲基 1 丁烯 C中应命名为2 丁醇 D中应命名为2 4 6 三硝基苯酚 答案A 考点四研究有机化合物的一般步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤 2 分离提纯有机物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 溶解度 2 萃取和分液 常用的萃取剂 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 苯 CCl4 乙醚 互不相溶 溶解性 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机物的相对分子质量 4 有机物分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 2 物理方法 红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 相对质量 电荷 最大 官能团 吸收频率 核磁共振氢谱 探究思考某烃的衍生物A 仅含C H O三种元素 1 若使9 0gA汽化 测其密度是相同条件下H2的45倍 则A的相对分子质量为 2 若将9 0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 则A的分子式是 3 若9 0gA与足量NaHCO3 足量Na分别反应 生成气体的体积都为2 24L 标准状况 则A中含有的官能团为 4 A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰 面积之比为3 1 1 1 则A的结构简式是 答案 1 90 2 C3H6O3 3 羧基 羟基 4 示例5 2012 海南 18 改编 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为3 1的有 A 乙酸异丙酯B 乙酸乙酯C 对二甲苯D 均三甲苯思维启迪写出四种物质的结构简式分析分子中氢原子的种类及其个数 找出符合题干要求的选项 解析选项A CH3COOCH CH3 2的核磁共振氢谱中有三组峰 其峰面积之比为6 3 1 选项B CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰 其峰面积之比为3 2 3 选项C 的核磁共振氢谱中有两组峰 其峰面积之比为3 2 选项D 均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰 其峰面积之比为3 1 答案D 1 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 2的是 解析各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数 核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表 答
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