第六讲 萜类化合物(93P).ppt

第六讲萜类化合物第一节各种有机物代谢的相互关系 植物体中含有许多由糖类等有机物代谢衍生出来的物质 是代谢的终产物 称为次生产物 次级产物可以分为三大类 萜类 酚类和含氮次级化合物 第二节萜类概述 terpenoids 一 萜类的概念萜类是分子中含10个碳原子以上 且碳源子数为5倍数的烃类化合物 因萜类分子中含有双键 所以萜类化合物又称为萜烯类化合物 几种常见的萜类 萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位 isoprene 头尾相连而成的化合物 这种结构特点称为异戊二烯规律 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物 也可连成环状化合物 异戊二烯 二 萜的分类和命名1分类根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目可分为单萜 倍半萜 双萜 三萜 四萜和多萜等种类 2命名绝大多数萜类化合物为含氧衍生物 结构中具有醇 醚 醛 酮 羧酸 酯 内酯 亚甲二氧等含氧基团 我国一律按英文俗名意译 如樟脑 薄荷醇等 表5 1萜类的种类 三 萜类的生物合成萜类的生物合成并不是由异戊二烯聚合形成的 而是由异戊烯基焦磷酸 ipp 聚合形成的 所以ipp也被称为活跃的异戊二烯 ipp的生物合成有两条途径 甲羟戊酸途径和甲基赤藓醇磷酸途径 甲羟戊酸途径甲基赤藓醇磷酸途径 异戊烯基焦磷酸与其异构体二甲烯丙基焦磷酸缩合形成香叶烯基焦磷酸 牻牛儿焦磷酸 是单萜的直接前提物质 香叶烯基焦磷酸再和一个异戊烯基焦磷酸缩合形成金合欢烯基焦磷酸 法尼焦磷酸 是倍半萜化合物的起始原料 金合欢烯基焦磷酸再和一个异戊烯基焦磷酸缩合形成c20的中间产物牻牛儿牻牛儿焦磷酸 香叶烯香叶烯基焦磷酸 是二萜化合物的前提物质 两分子金合欢烯基焦磷酸缩合形成c30的鲨烯 是三萜化合物的前提物质 两分子牻牛儿牻牛儿焦磷酸头尾相接缩合形成八氢番茄红素 是合成类乎罗卜素的前提物质 瓦拉赫 ottowallach 德国化学家 因测定出萜类的结构 并首先对萜类加以命名 而于1910年被授予诺贝尔化学奖 他的研究奠定了脂环族和萜类化学研究的基础 是人造香精和合成树脂工业的奠基人 ottowallach1847 1931 第三节常见萜类的结构和功用一 单萜 monoterpenoids 1单萜的结构单萜的基本碳架由2个异戊二烯单位构成 多是挥发油的组成成分 具有较强的香气和生物活性 2分类单萜根据分子碳架的特点 可分为开链萜 单环萜 双环萜和环烯醚萜类四类 一 开链单萜1 除虫菊酯许多单萜及其衍生物对昆虫有毒 如白除虫菊的叶和花中的菊酯就是很强的杀虫剂 天然除虫菊酯的结构 白除虫菊 除虫菊素 烟碱和鱼藤酮是过去一百多年中最重要的植物性杀虫剂 称为 三大植物性农药 人们对天然植物中除虫菊酯的杀虫作用及化学结构进行了研究 然后人工模拟除虫菊酯的化学结构合成的一类杀虫剂 称为拟除虫菊酯 大部分菊酯类农药具有广谱 高效 安全 低残留等的特点 在国际农药市场中占20 的份额 2 香叶醇和橙花油醇互为几何异构体 存在于玫瑰油 橙花油和香茅油中 为无色有玫瑰香气的液体 是重要的香料 3 香叶醛和橙花醛也互为几何异构体 存在于柠檬草油 橘子油中 具有很强的柠檬香气 是配制柠檬香精的重要原料 4 月桂烯 myrcene 月桂烯别名 水芹烯 香叶烯 7 甲基 3 亚甲基 1 6 辛二烯 本身具有蜡香 青香 果香 木香 热带水果香 柑橘香等令人愉快的香气 适当加入就能使 人造香料调配的香精 产生 天然感 价格又极其低廉 在天然精油里 含月桂烯最多的是黄柏果油 92 黄栌叶油 52 和柔布枯油 43 4 月桂烯 myrcene 月桂烯别名 水芹烯 香叶烯 7 甲基 3 亚甲基 1 6 辛二烯 本身具有蜡香 青香 果香 木香 热带水果香 柑橘香等令人愉快的香气 适当加入就能使 人造香料调配的香精 产生 天然感 价格又极其低廉 在天然精油里 含月桂烯最多的是黄柏果油 92 黄栌叶油 52 和柔布枯油 43 5 芳樟醇 linalool 芳樟醇 中文别名3 7 二甲基 1 6 辛二烯 3 醇 沉香醇 里那醇 芫荽醇 胡荽醇 为天然芳樟油 伽罗木油 玫瑰木油 胡荽子油等的主成分 芳樟醇具有新鲜的百合香气 是重要的化工原料 用于生产紫罗兰酮 维生素e 维生素k和维生素a 同时也是重要的高级香料 二 单环单萜1 薄荷醇薄荷醇存在于薄荷油中 具有芳香凉爽气味 有杀菌 防腐作用 并有局部止痛的效力 用于医药 化妆品及食品工业中 如清凉油 牙膏 糖果等 薄荷醇分子中有三个手性碳原子 故有四个外消旋体 天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇 薄荷 2 桉油精 eucalyptol 桉油精 又称为1 8 桉树脑 桉叶素 桉树精 属单萜类化合物 味辛冷 有与樟脑相似的气味 很多植物的挥发油中都含有它 可生物合成制得或由富含桉叶素的精油如桉叶油分镏提取 用于药草型香精 配制精油及牙膏 口腔清凉剂 药皂等 也较多用于医药 具有解热 消炎 抗菌 平喘及镇痛作用 1 青蒿 挥发油的主要成分为蒿酮 异青蒿酮 1 8 桉油精 丁香烯等 2 辛夷 别名望春花 玉兰花 为木兰科植物玉兰的花蕾 其挥发油主要为桉油精 cineole 蒎烯 pinene 丁香油酚 eugenol 和枸橼醛等 3 细辛 马兜铃科 多年生草本 有细长芳香的根状茎 全草入药 挥发油含有 及 蒎烯 莰烯 香叶烯 1 8 桉叶素 龙脑 细辛醚等 4 香附子 莎草科植物香附的根 又叫三棱草 茵陈蒿 腊梅等都含有桉油精 3 斑蟊素 cantharidin 斑蟊属于地胆科斑蟊属昆虫 是喷出的毒液能让人起泡 此毒液是一种腐蚀性酸 叫斑蝥素 是一种单萜烯类成分 它具有攻坚蚀疮 破血散结之效果 据临床观察 斑蟊对肝癌 胃癌 市癌 食管癌 乳腺癌 宫颈癌具有较好的疗效 4 驱蛔素 ascaridole 驱蛔素是藜科植物土荆芥精油中主要成分 是一种单萜 分子式c10h16o2 是一种杀肠虫药 但此药毒性大 使用不安全 很少单独用于治疗钩虫 有时将其与四氯乙烯合用治疗兼有蛔虫的钩虫病人 动物实验表明还具有一定的抗疟作用 三 双环单萜1 松节油 turpentineoil 松节油是用松脂加工时逸出的挥发成分经冷凝所得的油状液体 是一种产量最大的精油 是加工松香时的伴生产品 蒎烯是松节油的主要成分 是油漆溶剂配方中不可缺少的原料 还是合成樟脑 冰片 龙脑 香料 松油醇 树脂等化工产品的重要原料之一 2 莰酮 樟脑 主要存在于樟脑树中 为无色结晶 易升华 可用于衣物的防虫 防腐 在医药上用途广泛 如配制 十滴水 清凉油 花露水 3 龙脑 borneol 龙脑 别名樟醇 冰片 钓樟醇 是龙脑香科植物龙脑香挥发油的主要成份 龙脑香为热带 亚热带高大乔木 龙脑香产树脂 具有浓郁的香味 可作香料和药用 龙脑在中医里归于 芳香开窍类 药材 内服有开窍醒神之效 外用有清热止痛 止痛消肿 防腐止痒之功 可治疗疮疡 肿痛 口疮等疾患 是安宫牛黄丸 冰硼散 烧伤膏等成药的主要成分之一 4 芍药苷 paeoniflorin 芍药苷别名芍药甙 植物来源 毛莨科植物芍药 牡丹 紫牡丹的根 白芍是我国传统中药 具有扶正祛邪 养血柔肝 敛阴收汗的作用 主要功效 抗炎 解痉止痛 免疫调节 四 环烯醚萜类它是一类特殊的单萜 多与糖结合形成糖苷 环烯醚萜类化合物在中药中分布较广 在玄参科 茜草科 唇形科及龙胆科中较为常见 有多种生理活性 目前发现的已达900余种 1 梓醇地黄 玄参科多年生草本 其块根为常用中药 生地黄有清热 生津 凉血止血的作用 生地熏蒸至黑润 为熟地黄 具有滋阴补肾 补血调经的作用 梓醇是地黄降血糖的有效成分 用于治疗糖尿病 梓醇 地黄 龙胆苦苷龙胆碱 龙胆 2 龙胆苦苷龙胆 别名龙胆草 龙胆科植物 以根及根茎入药 具有除湿热热 泻肝火 健胃之功效 主治胃炎 消化不良 黄疸等病症 3 栀子苷 geniposide 栀子苷又称京尼平苷 是从茜草科植物栀子的干燥成熟果实中提取精制而成的产品 具有缓泻 镇痛 利胆 抗炎 治疗软组织损伤以及抑制胃液分泌和降低胰淀粉酶等作用 4 桃叶珊瑚苷 aucubin 桃叶珊瑚苷又名珊瑚木苷 化学名 d 吡喃葡萄糖苷 具有清湿热 利小便 镇痛 降压 保肝护肝 抗肿瘤等作用 它是杜仲 车前草 地黄等中药材的有效成分之一 二 倍半萜倍半萜类的基本碳架含15个碳原子 即3个异戊二烯单位连接而成的化合物 大多数倍半萜与单萜类共存于植物挥发油内 有较强的香气和生物活性 也是医药 食品 化妆品工业的重要原料 金合欢醇 一 链状倍半萜1 金合欢醇金合欢醇是无色粘稠液体 存在于玫瑰油 茉莉油 合金欢油及橙花油中 是一种珍贵的香料 用于配制高级香精 还具有保幼激素活性 用于抑制昆虫的变态和性成熟 其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊 蝇 虱子等昆虫的成虫出现 青蒿素artemisinin 二 单环倍半萜1 青蒿素青蒿素 是中药青蒿 黄花蒿 中分离到的具过氧结构的倍半萜内酯 有很好的抗恶性疟疾活性 是高效 速效 低毒的抗疟药物 2 姜烯 zingiberene 姜烯是姜科植物姜根茎挥发油的主要成分 有祛风止痛作用 可作调味剂 3 脱落酸 山道年 山道年santonin 三 双环倍半萜1 茴蒿素茴蒿素 主要成分为山道年及百部碱 存在于菊科的茴蒿中 医学上也具有抗疟作用 还对驱蛔虫有特效 是驱蛔片的有效成分 2 棉酚棉籽中的棉酚是倍半萜二聚物 是重要的抗真菌和病原微生物的物质 还具有抑制病毒逆转录酶的活性的作用 也是治疗疟疾的特效药 棉根皮为民间常用中药 具有益气补虚 化瘀平喘 调经之功效 其主要有效成分就是棉酚 棉酚倍半萜二聚物 3 杜鹃酮 germacrone 杜鹃酮又名大牻牛儿酮 存在于兴安杜鹃 满山红 叶的挥发油中 是一个十元环的单环倍半萜 满山红挥发油具有止咳 祛痰 平喘作用 可用于治疗慢性支气管炎 杜鹃酮是其主要有效成分 四 薁类衍生物 azulenoids 凡由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架都称为薁类化合物 这类化合物多具有抑菌 抗肿瘤 杀虫等生物活性 愈创木奥 guaiazulene 存在于蒺藜科植物愈创木 老鹳草挥发油等中的一种倍半萜成分 有抗炎作用 能促进烫伤或灼伤创面的愈合 是国内烫伤膏的主要成分之一 三 双萜双萜是由4个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物 广泛分布于动植物体内 二萜含氧衍生物具有很好的生物活性 如紫杉醇 雷公藤内酯 穿心莲内酯 芫花酯甲 银杏内酯等 叶绿醇 一 链状二萜1 叶绿醇叶绿醇是叶绿素的一个组成部分 是合成维生素k及维生素e的原料 维生素a 二 单环二萜1 维生素a叶绿醇是叶绿素的一个组成部分 是合成维生素k及维生素e的原料 维生素a为哺乳动物正常生长和发育所必需的物质 体内缺乏维生素a则发育不健全 并能引起眼膜和眼角膜硬化症 初期的症状就是夜盲症 三 双环二萜1 穿心莲内酯穿心莲是爵床科植物穿心莲干燥的地上部分加工而成 是一种传统草药 具有收敛性 止痛功能 滋补功能 护肝作用和解毒功能 穿心莲内酯具有清热解毒 消肿止痛之功效 亦具有止咳 平喘作用 适用于急性细菌性痢疾 急性胃肠炎 上呼吸道感染 急性扁桃体炎 咽喉炎等 2 银杏内酯 ginkgolides 银杏内酯为银杏叶提取物中主要的药效成份 为二萜内酯化合物 包括银杏内酯a b c j和m等 它们是血小板活化因子强有力的拮抗物 对心脑血管疾病具有独特的药理作用 被广泛用作治疗和预防心脑血管疾病药物 3 土荆酸 pseudolaric 土荆皮 别名土槿皮 荆树皮 金钱松皮 是金钱松的根皮或近根树皮晒干制得 性温 味辛 有毒 功能主治 杀虫 止痒 用于疥癣瘙痒 土荆酸分甲 乙 丙 丙2 酸a b c c2 四类 是由金钱松树皮中分离出的抗真菌成分 其中土荆酸乙为主成分 四 三环二萜1 松香松香酸存在于松脂中 是松香的主要成分 松香是一种天然树脂 原料来自于可再生的松林资源 松树中的松脂 全世界松香年产量约为110 120万吨 松节油产量约为25万吨 松香酸 1 肥皂工业 2 造纸工业 3 油漆涂料工业 4 油墨工业 5 粘合剂工业 6 橡胶工业 7 食品工业 8 电气工业 9 医学上 10 化妆品助剂 2 紫杉醇紫杉醇是红豆杉中特有的一种双萜类化合物 是人们发现紫杉醇是治疗10多种癌症的特效药物 且毒副作用远远小于其他抗癌药物 红豆杉 紫杉醇的母核结构 3 雷公藤甲素 triptolide 雷公藤系卫茅科植物 它的根 茎 花均有毒性 药用部分为去二层皮的根木质部 具有活血化瘀 清热解毒 消肿散结 杀虫止血等功效 被广泛用于治疗类风湿性关节炎 肾小球肾炎 红斑狼疮及各种自身免疫性疾病和皮肤病等 雷公藤是传统的治疗类风湿性关节炎的特效药 雷公藤甲素是其有效成份之一 4 关附甲素 acehytisinehydrochloride 关白附 别名白附子 竹节白附 为毛茛科植物黄花乌头的块根 功用主治 祛风痰 逐寒湿 定惊痫 治中风痰壅 口眼歪斜 头痛 癫痫 风湿痹痛 破伤风 疮疡疥癣 皮肤湿痒 五 四环二萜1 甜菊苷 stevioside 蛇菊苷是非糖天然增甜剂 前者存在于原产南美洲巴拉圭的一种菊科植物 可作为糖尿病 心血管病 肥胖症和高血压患者的医疗食品添加剂 从甜菊叶中提取的甜味成分共有7种 总甜菊苷含量约6 主要由甜菊苷和单葡糖基甜菊苷组成 但通常均称之为甜菊苷 其甜度约为蔗糖的300倍 其甜味品质接近蔗糖但略带苦味 2 赤霉素赤霉素是重要的植物激素 广泛应用于农业生产 其生理效应如下 1 促进茎的伸长生长 2 打破休眠 3 促进抽苔开花 4 促进两性花的雄花形成 5 促进座果和果实生长 6 诱导单性结实 7 促进种子发芽 8 抑制成熟 侧芽休眠 3 冬凌草甲素 oridonin 唇形科植物冬凌草又名冰凌草 延命草 彩花草等 为唇形科香茶属多年生草本或亚灌木 自然分布于太行山南部 由于乱采滥挖 导致资源枯竭 其叶片具有清热解毒 消炎止痛 健胃活血之效 用于急 慢性扁桃体及咽炎 喉炎 口腔炎等 它对各种癌症有明显治疗作用 且副作用小 在国际市场需求量很大 六 五环二萜1 乌头碱 aconitine 乌头为毛茛科多年生草本 别名五毒根 块根通常2 3个连生在一起 呈圆锥形或卵形 母根称乌头 旁生侧根称附子 草乌为乌头的干燥母根 乌头含有多种剧毒生物碱乌头碱 次乌头碱 新乌头碱 乌头碱等 乌头根供药用 花供观赏 中国春秋时期已用乌头作毒药用 是我国九大毒药之一 2mg左右即能使人中毒 3 5mg即可致死 华佗为关公刮骨疗毒的就是乌头的毒 1 乌头 祛风除湿 温经止痛的功效 主治风寒湿痹 关节疼痛 心腹冷痛 寒病作痛等 2 附子 回阳救逆 补火助阳 逐风寒湿邪 用于亡阳虚脱 肢冷脉微 阳痿 宫冷 心腹冷痛 虚寒吐泻 阴寒水肿 阳虚外感 寒湿痹痛 3 草乌 祛风除湿 温经止痛 用于风寒痹痛 关节疼痛 心腹冷痛 麻醉止痛 四 二倍半萜二倍半萜类化合物是由5个异戊二烯单位构成 含25个碳原子的化合物类群 与其它各萜类化合物相比 数量少 迄今来自天然的二倍半萜有6种类型约30余种化合物 分布在真蕨类植物 植物病源菌 海洋生物海绵 地衣及昆虫分泌物中 1 蛇孢假壳素a ophiobolina 2 呋喃海绵素 3 furanospongin 3 3 网肺酸 retigeranic 五 三萜三萜是由6个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物 在动植物生命活动中具有非常重要的作用 很多三萜化合物具有药用价值 三萜化合物的结构 一 链状三萜类 角鲨烯 squalene 角鲨烯广泛分布在人体内膜 皮肤 皮下脂肪 肝脏 指甲 脑等器官内 在人体脂肪细胞中浓度很高 角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身 而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身 角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分 还存在于橄榄油 菜籽油和米糠油中 是一种高度不饱和碳氢化合物 c30h50 有耐缺氧的生理功能 角鲨烯还具有降低血脂和软化血管等作用 被誉为血管清道夫 二 单环三萜蓍属植物 多年生草本 菊科 约200种 分布于北温带 可入药 土名蜈蚣草 一枝蒿 功能主治 解毒消肿 止血 止痛 用于风湿疼痛 牙痛 经闭腹痛 胃痛 肠炎 痢疾 外用治毒蛇咬伤 痈疖肿毒 跌打损伤 外伤出血 从蓍属植物中分离得到蓍醇a achilleola 是一个具有单环骨架的三萜类化合物 三 双环三萜从海洋生物asteropussp 中分离得到的一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物 分子中含有多个乙酰基 pouosidea具有细胞毒作用 四 三环三萜从蕨类植物伏石蕨的新鲜全草中分离到两个油状三环三萜类碳氢化合物13h malabaricatriene和13h malabaricatriene 伏石蕨属于水龙骨科伏石蕨属美丽的小形蕨类植物 别名抱树蕨 瓜子金 小叶蕨 多年生附生草本 全草药用 具有清热解毒 清肺止咳 活血散瘀 凉血止血的作用 药性甘 辛 凉 主治肺痨咳嗽 肺脓肿 外感风热 咯血诸证 骨折 中耳炎 蛇毒咬伤 外用治疔疮肿毒 皮肤湿痒 五 四环三萜1 灵芝酸灵芝是一种名贵中药 其主要有效成分之一是三萜类化合物 称为灵芝三萜 均属是高度氧化的羊毛甾烷衍生物 灵芝酸a是其中的一种 灵芝三萜具有效抑制肿瘤细胞生长 降低胆固醇 抗高血压 抗过敏等功效 灵芝酸a 灵芝 2 大戟醇 euphol 和羊毛脂醇 lanosterol 大戟醇存在于许多大戟属植物乳液中 在甘遂 狼毒和千金子中均有大量存在 羊毛脂醇 lanosterol 是羊毛脂的主要成分 它也存在于大戟属植物的乳液中 3 葫芦素类 cucurbitacins 许多来源于葫芦科植物的中药 如甜瓜蒂 丝瓜子 苦瓜 喷瓜等均含有此类成分 总称为葫芦素类 cucurbitacins 葫芦素类除有抑制肿瘤的作用外 还有抗菌 消炎 催吐 致泻等广泛的生物活性 4 其他四环三萜 1 泽泻中的泽泻萜醇a和b alisola b 可降低血清总胆固醇 用于治疗高血脂症 2 楝科楝属植物果实及树皮中含多种三萜成分 具苦味 总称为楝苦素 为驱蛔药 3 中药黄芪含有环菠萝蜜烷型三萜皂苷 其苷元多为环黄芪醇 cycloastragenol 有补气固表 利尿之功效 还是滋补强身之食品 六 五环三萜类1 甘草酸和甘草次酸甘草是豆科多年生草本植物 别名甜草根 密草 根及根茎入药 味甜而特殊 功能主治 补脾益气 清热解毒 祛痰止咳 调和诸药 用于脾胃虚弱 倦怠乏力 心悸气短 咳嗽痰多 缓解药物毒性 甘草根及根茎含甘草甜素 主要有效成分为甘草酸 含量10 左右 还有甘露醇 葡萄糖等多种成分 由于甘草酸的甜度为蔗糖的50倍 甘草酸水解脱去糖酸链变形成了甘草次酸 甜度为蔗糖的250倍 是名副其实的 甜草 甘草 本草纲目 将其列为百药之首 在中医师的处方中 它也一直都是一个不可或缺的角色 并自古就有 十方九 甘 草 之说 甘草在中医药领域的重要地位由此可见一斑 被称为 药之国老 众药之王 2 齐墩果酸 oleanolicacid 齐墩果酸首先由木樨科植物油橄榄 俗称齐墩果 的叶中得到 该化合物广泛分布于植物界 齐墩果酸在中草药中有的以游离形式存在 如青叶胆 女贞子 白花蛇舌草 柿蒂 连翘 但大多数以与糖结合成苷的形式存在 如人参 三七 紫菀 柴胡 木通 牛膝 楤木等 3 其他五环三萜 1 商陆根入药 有通二便 泻水 散结的功能 治水肿 胀满 痈肿 恶疮等 有效成分为商陆皂苷 2 女贞叶中熊果酸 又名乌索酸 乌苏酸 具有镇静 抗炎 抗菌 抗糖尿病 抗溃疡 降低血糖等多种生物学效应 3 白茅根含有白茅素 功能 凉血止血 清热利尿 作用平和 凉血而兼行血 清热而兼生津 具有凉血不留瘀 清热不伤胃 利尿不伤阴 甘润不粘滞的优点 4 竹叶含三萜类物质芦竹素 水煎代茶饮 滋味清香纯和 具有清热利尿 清凉解暑作用 七 甾体化合物甾体化合物 steroids 又称甾族化合物 类固醇 广泛存在于动植物体内 是一类重要的天然产物 它们与医药有着密切关系 这类化合物是由三萜环化 再经分子内部重组和化学修饰而生成的四环化合物 甾体化合物的基本碳架是由环戊并多氢菲和三个侧链构成 甾 字就很形象地表示了甾体化合物的碳架结构特征 田 表示四个稠合环 分别用a b c d标示 则表示三个侧链 其基本骨架如下 1 甾醇 1 胆固醇 胆甾醇 化学名为 胆甾 5 烯 3 醇 在人和动物体内主要以脂肪酸酯的形式存在 是真核生物细胞膜的重要成分 生物膜的流动性与其密切相关 又是昆虫的蜕皮激素 胆固醇也是生物合成胆甾酸和甾体激素等前体 在体内有重要作用 但胆固醇摄入过量和代谢发生障碍 胆固醇会从血清中沉积在动脉血管壁上 导致冠心病和动脉硬化症 2 7 脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7 脱氢胆甾醇 7 脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中 在日光照射下发生化学反应 转变为维生素d3 3 麦角甾醇麦角甾醇是一种植物甾醇 最初是从麦角中得到的 但在酵母中更易得到 麦角甾醇经日光照射后 b环开环而成前钙化醇 前钙化醇加热后形成维生素d2 即钙化醇 2 胆汁酸胆汁酸存在于动物的胆汁中 从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸 胆酸是油脂的乳化剂 其生理作用是使脂肪乳化 促进它在肠中的水解和吸收 故胆酸被称为 生物肥皂 3 甾族激素激素可根据化学结构分为两大类 一类为含氮激素 包括胺 氨基酸 多肽和蛋白质 另一类即为甾族化合物 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类 它们的结构特点是在c17 r3 上没有长的碳链 1 性激素性激素分为雄性激素和雌性激素两大类 睾丸酮素睾丸酮素化学名称17 羟基 4 雄甾烯 3 酮 也称为睾丸素 是睾丸分泌的一种雄性激素 有促进肌肉生长 声音变低沉等第二性征的作用 它是由胆甾醇生成的 并且是雌二醇生物合成的前体 雌二醇雌二醇化学名称雌甾 1 3 5 10 三烯 3 17 二醇 为卵巢的分泌物 对雌性的第二性征的发育起主要作用 孕酮 黄体酮 孕甾酮化学名为孕甾 4 烯 3 20 二酮 生理功能是在月经期的某一阶段及妊娠中抑制排卵 炔诺酮炔诺酮是一种合成的女用口服避孕药 2 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素 皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢 还具有抗炎作用